Mass spectrometry of ozonides

Abstract

The mass spectra of some ozonides are reported, and the modes of formation of the major fragment ions tentatively described. The use of 180-labelled compounds has proven to be useful in establishing fragmentation patterns. It is concluded that these follow a characteristic path, which is common to all the ozonides studied and permits mass spectrometric identification.Les spectres de masse d'une serie d'ozonides sont rapport& ainsi qu'une rationalisation des modes de fragmentation conduisant aux principaux ions. Dans certains cas, des ozonides marques avec 180 ont servi a etablir plus fermement les divers modes de fragmentation. I1 s'avGre que tous les produits Ctudiks se decomposent par impact tlectronique, selon un mode qui leur est caracteristique et qui perlnet leur identification par spectromktrie de masse.

Laser-induced decompositions of 3,5-dimethyl-1,2,4-trioxolane (secondary butene-2-ozonide) in the gas phase

“…Another plausible step is an elimination of O 2 from A to give B (Scheme 4), the occurrence of which gets support from earlier mass spectral data of secondary ozonides {the observation of a fragment with m/z 72 [H(CH 3 )C᎐O᎐C(CH 3 )H ϩ ] in the mass spectrum of SBOZ} 15 and from the observation of a neutral H(CH 3 )C᎐CH(CH 3 )᎐O molecule 16 as well as possible products of its rearrangements -CH 3 ᎐C(O)CH 2 CH 3 and CH 3 ᎐CH-(OH)᎐CH᎐ ᎐ CH 2 (ref. 17) in the gas phase ozonation of transbut-2-ene.…”

A Triterpene Ozonide fromSenecio Selloi

“…HR-EI-MS gives (Tables 1 and 2 [5,6].The corresponding 1 H-NMR signal of a CH group appears at 5.13 ppm (J = 5 Hz, Table 1). Apart from the positive color reaction for peroxides [3], an ozonide structure is further supported by ms fragmentation: a signal at M-74 (m/z 400), beta fission at M-117 (m/z 357) and fragmentation M-159 (m/z 315) [7]. Based on HMQC and HMBC [4], the ozonide structure is linked to two CH 2 groups, (C-22, 23), which are part of the C-l7 side chain of the triterpene (Table 2).…”

Spectrométrie de masse des peroxydes organiques. III. Ozonides des styrènes substitués dans le noyau

“…Ce schema de fragmentation est en bon accord avec le mode gCnCral de fragmentation qui a Ct C prCcCdemment trouvC pour divers types d'ozonides (4). Une Ctude dCtaillCe des modes de fragmentation a alors Ct C prCsentCe pour les ozonides du styrhe, P-mCthylstyrene, stilbkne, triphCnyltthyl6ne, octene-4, diphCny1- For personal use only.…”

“…On observe, notamment, des ions ayant des abondances relatives importantes qui proviennent d'une dCcomposition des fragments carbonylCs selon un mecanisme bien connu (1 1) (Cq. [4]). I1 a ett vtrifit, avec l'ozonide du styr&ne, qu'une decomposition autre que par impact Clectronique ne contribue pas de maniere significative aux spectres observts (4).…”