Marine natural products

Faulkner, D. John

doi:10.1039/a809395d

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“…1 Marine fungi are interesting organisms from an ecological point of view, because they are serious pathogens in the marine environment. 2 Furthermore, since many can be cultured, they represent an important biomedical resource.…”

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Bioactive Metabolites from a Marine-Derived Strain of the Fungus Emericella variecolor

et al. 2002

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From a marine-derived strain of the fungus Emericella variecolor, varitriol (1), varioxirane (2), dihydroterrein (3), and varixanthone (4), besides the known mold metabolites ergosterol, terrein, shamixanthone, and tajixanthone hydrate, were identified. The chemical structures of 1-4 were established by means of spectroscopic techniques and some chemical transformations. In the NCI's 60-cell panel, varitriol (1) displayed increased potency toward selected renal, CNS, and breast cancer cell lines. Varixanthone (4) showed antimicrobial activity.Recently, increased interest in the chemistry of fungi isolated from the marine environment has been documented. 1 Marine fungi are interesting organisms from an ecological point of view, because they are serious pathogens in the marine environment. 2 Furthermore, since many can be cultured, they represent an important biomedical resource. During our studies on the chemistry and biology of fungi, 3,4 we have investigated a marine strain 5 (named M75-2) of the fungus Emericella variecolor, isolated from a sponge collected in Venezuelan waters of the Caribbean Sea. 6 E. variecolor Berk and Br. is the perfect state of Aspergillus variecolor (Berk and Br.) Thom and Raper. 7 From different terrestrial strains of A. variecolor terrein, 8 2-methoxy-6-(3,4-dihydroxyhepta-1,5-dienyl)benzyl alcohol, 9 4,7-dimethoxy-5-methylcoumarin, 10 a dihydroisocoumarin, 11 and two sesterterpenoids (variecolin 12 and astellatol 13 ), as well as numerous xanthones 14 and meroterpenoids 15 of mixed polyketide and terpenoid origins, have been isolated. Moreover, in a terrestrial strain of E. variecolor, asteltoxin has been found. 16,17 This report deals with the chemical analysis and biological screening of the metabolites from the first marine strain of E. variecolor. Results and DiscussionFrom a static culture of the fungus the new compounds 1-4 (Chart 1) were identified, in addition to the known mold metabolites ergosterol, 18 terrein, 19 shamixanthone, 20 and tajixanthone hydrate. 21

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“…Supporting Information Available: NCI's mean graphs of varitriol (1). This information is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org.…”

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Bioactive Metabolites from a Marine-Derived Strain of the Fungus Emericella variecolor

et al. 2002

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“…12 O estudo de produtos marinhos, pelos 20 anos que se seguiram, respondeu com uma excitante explosão de moléculas peculiares, trazendo estruturas complexas até então desconhecidas, além de potentes atividades biológicas e interações com alvos celulares inusitados. 10,13 Nos 10 anos seguintes veio a calmaria, resultante da falta de interesse da indústria farmacêutica, que, à época, preferiu apostar na síntese e na química combinatória para a descoberta de novos fárma-cos. 14 Nesta altura, nenhum fármaco oriundo do mar tinha alcançado as prateleiras das farmácias. Hoje, e desde o início do século corrente, vem-se testemunhando o que pode configurar o renascimento do campo dos produtos naturais marinhos.…”

Section: Introductionunclassified

“…Hoje, e desde o início do século corrente, vem-se testemunhando o que pode configurar o renascimento do campo dos produtos naturais marinhos. [15][16][17][18][19][20][21][22][23] Os avanços nas técnicas de isolamento e caracterização química, os progressos e a sofisticação dos bioensaios, que se mostram cada vez mais específicos e acurados, receberam, ainda, o reforço de mais um importante grupo de profícuos produtores de moléculas interessantes: os micro-organismos marinhos. 6,[24][25][26] Quase a metade (45%) dos produtos naturais de micro-organismos marinhos foi isolada após o ano 2000, demonstrando o interesse recente nesta área.…”

Section: Introductionunclassified

Organismos marinhos como fonte de novos fármacos: histórico & perspectivas

Costa-Lotufo¹,

Wilke²,

Jimenez³

et al. 2009

Quím. Nova

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Recebido em 15/1/09; aceito em 11/3/09; publicado na web em 2/4/09 MARINE ORGANISMS AS A SOURCE OF NEW PHARMACEUTICALS: HISTORY AND PERSPECTIVES. Though sharing only a short part on the natural products timeline, the studies on marine products has already handed in four new drugs to the clinical arsenal and brought up a long and promising list of unique molecules to pre-clinical and clinical trials. Thus, as the available analytical resources improve and the interest of large pharmaceutical companies arises, medical use of marine products has definitely become a reality.Keywords: marine biotechnology; natural products; marine drugs. intrOdUÇÃOOs produtos naturais têm sido a maior fonte de inspiração para diversas áreas da química e da ciência de um modo geral. Usando, copiando ou modificando as moléculas sintetizadas pelos seres vivos, o homem tem obtido inovações para o seu benefício em diversas áreas e, entre elas, a produção de fármacos. Do analgésico morfina, ao antibiótico penicilina, passando pelo anticâncer paclitaxel (Taxol ® ), estima-se que 80% dos fármacos em uso são produtos naturais ou foram inspirados pela natureza.Existem várias revisões recentes que podem ser consultadas para uma visão da contribuição dos produtos naturais na indústria farmacêutica. 1-4 Neste contexto, os organismos terrestres (principalmente micro-organismos e plantas) são os responsáveis por quase a totalidade dessas substâncias, enquanto que os organismos marinhos, apesar de promissores, passaram a ser investigados de maneira sistemática apenas recentemente. Nesta breve revisão comentaremos alguns aspectos históricos dos estudos químicos e farmacológicos realizados com organismos marinhos e suas implicações científicas, como a descoberta de novos produtos naturais com ação em alvos moleculares peculiares, além da utilização desse conhecimento pela indústria farmacêutica no processo de pesquisa e desenvolvimento (P&D) de fármacos.históricO Mares e oceanos ocupam mais de 2/3 da superfície da Terra e abrigam quase todos os grupos de organismos vivos, incluindo representantes de 34 dentre os 36 filos descritos. Sendo assim, os ecossistemas marinhos podem ser considerados como detentores da maior biodiversidade filética, com potencial biotecnológico associado praticamente ilimitado. [5][6][7][8] Até os anos 50, este ecossistema escapou do interesse dos cientistas de produtos naturais, principalmente devido ao difícil acesso às suas profundidades. Com o avanço das técnicas e o advento dos equipamentos seguros de mergulho, na década de 70, algas e invertebrados marinhos puderam dar início às suas histórias nas bancadas dos laboratórios de química e farmacologia. 7 O pesquisador Werner Bergmann da Universidade de Yale (E.U.A.) foi um dos pioneiros, na década de 50, no estudo dos produtos naturais marinhos. Um dos exemplos históricos no desenvolvimento de fármacos marinhos teve origem no seu trabalho de isolamento dos nucleosídeos espongouridina (1) e espongotimidina (2) da esponja Tethya crypta (Cryptotethya crypta). 9 Análogos sintét...

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“…1 Isoagatholactone (1) 2 isolated from the sponge Spongia officinalis represents the first reported member of the spongiane family. Over the years, different spongiane natural products have been isolated with varying functionalization of ring D and patterns of oxidation on rings A, B, and C.…”

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Cytotoxic Effect (on Tumor Cells) and in Vitro Antiviral Activity against Herpes Simplex Virus of Synthetic Spongiane Diterpenes

et al. 2002

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A series of synthetic spongiane-type diterpenes have been tested in vitro for their potential antitumor and antiherpetic activity. Although the antiviral activity of these compounds against herpes simplex virus type 2 (HSV-2) was very weak, some compounds exhibited relevant cytotoxicity in the human tumor cell lines HeLa and HEp-2. The biological activity of formyl spongianes is reported for the first time. With the present study, some structure−activity trends are suggested for the cytotoxic activity of these sponge-derived natural products.

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Marine natural products

Abstract: Introduction 2 Marine microorganisms and phytoplankton 3 Green algae 4 Brown algae 5 Red algae 6 Sponges 7 Coelenterates 8 Bryozoans 9 Molluscs 10 Tunicates (ascidians) 11 Echinoderms 12 Miscellaneous 13 References

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Bioactive Metabolites from a Marine-Derived Strain of the Fungus Emericella variecolor

Bioactive Metabolites from a Marine-Derived Strain of the Fungus Emericella variecolor

Organismos marinhos como fonte de novos fármacos: histórico & perspectivas

Cytotoxic Effect (on Tumor Cells) and in Vitro Antiviral Activity against Herpes Simplex Virus of Synthetic Spongiane Diterpenes

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