Liquid Crystal Phases Exhibited by N,N′,N″-Trialkyl-1,3,5-Benzenetricaboxamides

Matsunaga, Yoshio; Nakayasu, Y.; Sakai, S.; Yonenaga, M.

doi:10.1080/00268948608079619

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“…49 Matsunaga et al. had previously studied these compounds for their thermotropic liquid‐crystalline behavior,50, 51 while Hanabusa et al. had observed that they formed organogels in selected solvents 52.…”

Section: Amplification Of Chirality In C3‐symmetrical Disc‐shaped mentioning

confidence: 98%

Amplification of Chirality in Dynamic Supramolecular Aggregates

2007

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The quest to understand the origin of chirality in biological systems has evoked an intense search for nonlinear effects in catalysis and pathways to amplify slight enantiomeric excesses in racemates to give optically pure molecules. The amplification of chirality in polymeric systems as a result of cooperative processes has been intensely investigated. Ten years ago, this effect was shown for the first time in noncovalent dynamic supramolecular systems. Since then, it has become clear that a subtle interplay of noncovalent interactions such as hydrogen-bonding, pi-pi stacking, and hydrophobic interactions is also sufficient to observe amplification of chirality in small molecules. Here we summarize the results obtained over the past decade and the general guidelines we can deduce from them. Predicting amplification of chirality is still impossible, but it appears to be a balance between different types of interactions, the formation of an intrinsically chiral object, and cooperative aggregation processes.

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Section: Amplification Of Chirality In C3‐symmetrical Disc‐shaped mentioning

confidence: 98%

Amplification of Chirality in Dynamic Supramolecular Aggregates

2007

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“…Die Energien für Helizitätsumkehrung und Fehleinbau lagen in derselben Größenordnung wie für die Tricarboxamide mit Bipyridingruppen, und der mittlere Abstand zwischen Helizitätsumkehrungsstellen wurde auf 225 Monomereinheiten geschätzt. [48,49] Matsunaga et al hatten diese Verbindungen bereits zuvor auf thermotropes flüssigkristallines Verhalten untersucht, [50,51] und Hanabusa und Mitarbeiter konnten in einigen Lösungsmitteln die Bildung von Organogelen nachweisen. [52,53] Die effiziente Gelierung erklärten sie mit einer [48,49] diese Wechselwirkung könnte somit die kolumnare Struktur stabilisieren.…”

Section: -Symmetrische Verbindungen Mit Harnstoffgruppen Und Inveunclassified

Chiralitätsverstärkung in dynamischen supramolekularen Aggregaten

2007

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Die Frage nach dem Ursprung der Chiralität in biologischen Systemen löste die Suche nach nichtlinearen Effekten in der Katalyse aus, und man suchte nach Wegen, um ausgehend von minimalen Enantiomerenüberschüssen optisch reine Verbindungen zu erhalten. Intensiv erforscht wurde bereits die Chiralitätsverstärkung in Polymeren als Folge kooperativer Prozesse. Vor zehn Jahren wurde dieser Effekt erstmals auch für nichtkovalente, dynamische supramolekulare Systeme nachgewiesen. Seitdem hat sich gezeigt, dass auch für niedermolekulare Verbindungen eine Chiralitätsverstärkung möglich ist, wenn nichtkovalente Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrücken, hydrophobe und π‐π‐Stapelwechselwirkungen aufeinander abgestimmt werden. Wir fassen die Resultate der letzten zehn Jahre zusammen und leiten daraus einige allgemeine Regeln ab. Eine Chiralitätsverstärkung kann zwar immer noch nicht sicher vorhergesagt werden, essenziell sind aber wohl ein ausgewogenes Verhältnis der beteiligten Wechselwirkungen und oftmals die Bildung eines intrinsisch chiralen Objekts sowie kooperative Aggregationsprozesse.

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“…polymers stabilized by weak hydrogen bonds and stacking between monomers. The filaments may show liquid crystalline behavior (Matsunaga et al, 1986) and induce a gelation in a variety of liquids (Hanabusa et al, 1997). Single filaments have a macroscopic dipole moment, which plays an important role in the process of self-assembly (Albuquerque et al, 2013).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Experimental uncertainties of three-dimensional pair distribution function investigations exemplified on the diffuse scattering from a tris-tert-butyl-1,3,5-benzene tricarboxamide single crystal

2014

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Diffuse scattering from a substitutionally disordered tris‐tert‐butyl‐1,3,5‐benzene tricarboxamide single crystal is analyzed with the three‐dimensional difference pair distribution function (3D‐ΔPDF) method. The real structure of the crystal is shown to consist of infinite polar molecular stacks along the c axis, which are laterally packed in a hexagonal fashion. The orientation of the stacks is disordered, but neighboring stacks strongly prefer antiparallel arrangements. Quantitative orientational pair correlation coefficients are determined for all lateral pairs separated by less than 100 Å. A careful analysis of the factors influencing the accuracy of the 3D‐ΔPDF refinement is presented. It is shown that the effect of statistical errors is small compared to systematic errors coming from diffraction geometry distortions, reciprocal space resolution or incompletely corrected background. Various strategies for identifying and decreasing systematic errors are discussed. The impact of the systematic errors on the uncertainty of the results is not just specific for 3D‐ΔPDF investigations but also relevant for other quantitative diffuse scattering modeling techniques.

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Liquid Crystal Phases Exhibited by N,N′,N″-Trialkyl-1,3,5-Benzenetricaboxamides

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Amplification of Chirality in Dynamic Supramolecular Aggregates

Amplification of Chirality in Dynamic Supramolecular Aggregates

Chiralitätsverstärkung in dynamischen supramolekularen Aggregaten

Experimental uncertainties of three-dimensional pair distribution function investigations exemplified on the diffuse scattering from a tris-tert-butyl-1,3,5-benzene tricarboxamide single crystal

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