Lipase-Catalyzed Acylation and Deacylation Reactions of Pyridoxine, a Member of Vitamin-B6 Group

Baldessari, Alicia; Mangone, Constanza P.; Gros, Eduardo G.

doi:10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2407::aid-hlca2407>3.0.co;2-x

Cited by 19 publications

(13 citation statements)

References 9 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…([BMIM]PF 6 ) was chosen because of its good stability and excellent performance as a medium in many reactions [15][16][17], for example, in a green route to synthesize a pharmaceutical product [18] in high yield. Acetonitrile, in which pyridoxine has a higher solubility, was chosen as a representative traditional solvent for a comparative study (14). The effects of important factors such as acylating agents, reaction temperature and time, enzyme amount and water activity on the conversion and regioselectivity were investigated.…”

Section: Introductionsupporting

confidence: 90%

“…The HPLC elution program is the same as that for HPLC analysis (see Section 2.5). The characteristic ion peaks of 5-(acetoxymethyl)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine (abbreviated as 5-monoacetyl pyridoxine) and 4,5-(diacetoxymethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridine (abbr., 4,5-diacetyl pyridoxine) for diagnosis were observed and agreed well with previous report [14].…”

Section: Typical Reaction and Identification Of Productsmentioning

confidence: 99%

“…This has been substantially demonstrated by a number of reports [11][12][13]. However, after the pioneering work of Baldessari et al [14], who conducted lipasecatalyzed modification of VB6 in common organic solvents, few reports concerning VB6 have been published so far. Herein, we report lipase-catalyzed regioselective acylation of pyridoxine using 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([BMIM]PF 6 ) as a medium.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

See 2 more Smart Citations

Regioselective acylation of pyridoxine catalyzed by immobilized lipase in ionic liquid

Bai

Ren

Wang

et al. 2008

Front. Chem. Eng. China

View full text Add to dashboard Cite

The regioselective acylation of pyridoxine catalyzed by immobilized lipase (Candida Antarctica) in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([BMIM]PF 6 ) has been investigated, and compared with that in acetonitrile (ACN). The acetylation of pyridoxine using acetic anhydride in [BMIM]PF 6 gave comparable conversion of pyridoxine to 5-monoacetyl pyridoxine with considerably higher regioselectivity (93%-95%) than that in ACN (70%-73%). Among the tested parameters, water activity (a w ) and temperature have profound effects on the reaction performances in either [BMIM]PF 6 or ACN. For the reaction in [BMIM] PF 6 , higher temperature (50uC-55uC) and lower a w (,0.01) are preferable conditions to obtain better conversion and regioselectivity. Mass transfer limitation and intrinsic kinetic from the ionic nature of ionic liquids (ILs) may account for a different rate-temperature profile and a lower velocity at lower temperature in [BMIM]PF 6 -mediated reaction. Moreover, consecutive batch reactions for enzyme reuse also show that lipase exhibited a much higher thermal stability and better reusability in [BMIM]PF 6 than in ACN, which represents another advantage of ILs as an alternative to traditional solvents beyond green technology.

show abstract

Section: Introductionsupporting

confidence: 90%

Section: Typical Reaction and Identification Of Productsmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Regioselective acylation of pyridoxine catalyzed by immobilized lipase in ionic liquid

Bai

Ren

Wang

et al. 2008

Front. Chem. Eng. China

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Diols can also be selectively monoacylated by treatment with an acylating agent of low reactivity (vinyl, 2,2,2-trifluoroethyl, phenyl, or ethyl esters) in the presence of catalytic amounts of an esterase (Scheme 10.8) [27]. Surprisingly, these enzymatic 338 Scheme 10.7.…”

Section: Monofunctionalization Of Diolsmentioning

confidence: 99%

Monofunctionalization of Symmetric Difunctional Substrates

Dörwald

2004

Side Reactions in Organic Synthesis

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…H βιοκαταλυτική σύνθεση εστέρων της βιταμίνης C αλλά και της πυριδοξίνης, χρησιμοποιώντας κορεσμένα ή ακόρεστα λιπαρά οξέα, εστέρες λιπαρών οξέων και τριγλυκερίδια έχει μελετηθεί σε οργανικούς διαλύτες ή συστήματα ελεύθερα διαλυτών [Humeau et al, 1998, Bradoo et al, 1999, Watanabe et al, 1999, Tang et al, 2000, Song & Wei, 2002, Kuwabara et al, 2003, Adamczak et al, 2005, Baldessari et al, 1998, Baldessari & Mangone, 2002, αλλά και σε ιοντικά υγρά , Bai et al, 2008, Chen et al, 2008.…”

Section: μελέτη της δυνατότητας σύνθεσης υβριδικών αντιοξειδωτικών σε ιοντικά υγράunclassified

Βιομετασχηματισμοί Φυσικών Αντιοξειδωτικών Σε Ιοντικά Υγρά

Κατσούρα¹,

Katsoura²

View full text Add to dashboard Cite

2. Ιοντικά υγρά -«Πράσινοι διαλύτες, υψηλής τεχνολογίας για βιοκαταλυτικές διεργασίες 2.1 Μειονεκτήματα της χρήσης οργανικών διαλυτών 2.2 Ιστορία των ιοντικών υγρών 2.3 Γενικά χαρακτηριστικά των ιοντικών υγρών 2.4 Ιδιότητες των ιοντικών υγρών 2.4.1 Σημείο τήξης 2.4.2 Τάση ατμών 2.4.3 Ιξώδες 2.4.4 Πυκνότητα 2.4.5 Διαλυτότητα και διαλυτική ικανότητα 2.4.6 Πολικότητα 2.4.7 Θερμική σταθερότητα 2.4.8 Τοξικότητα 2.4.9 Βιοαποικοδομησιμότητα 2.5 Εφαρμογές των ιοντικών υγρών 2.6 Βιοκαταλυτικές διεργασίες σε ιοντικά υγρά 2.6.1 Διεργασίες με ολόκληρα κύτταρα 2.6.2 Ενζυμική κατάλυση 2.7 Παράμετροι που επιδρούν στη διεξαγωγή βιοκαταλυτικών αντιδράσεων σε ιοντικά υγρά 2.7.1 Επίδραση της καθαρότητας των ιοντικών υγρών 2.7.2 Επίδραση της πολικότητας 2.7.3 Επίδραση του ιξώδους 2.7.4 Επίδραση της ιοντικής σύστασης 2.7.5 Επίδραση του νερού 2.7.6 Σταθερότητα και δομή των ενζύμων σε ιοντικά υγρά 2.7.7 Διαλυτοποίηση των ενζύμων σε ιοντικά υγρά 2.7.8 Διαλυτότητα υποστρωμάτων σε ιοντικά υγρά x 2.7.9 Απομόνωση προϊόντων 2.8 Αξιοποίηση των ιοντικών υγρών για την βιοκαταλυτική τροποποίηση φυσικών Προϊόντων 3. Βιοδραστικές ενώσεις -Φυσικά αντιοξειδωτικά 3.1 Εισαγωγή 3.2 Βλαπτικές επιδράσεις των ελευθέρων ριζών-Οξειδωτικό στρες 3.3 Φυσικά αντιοξειδωτικά 3.3.1 Κατηγορίες φυσικών αντιοξειδωτικών 3.3.1.1 Βιταμίνες 3.3.1.2 Πολυφαινολικά αντιοξειδωτικά 3.3.1.3 Άλλα φυσικά αντιοξειδωτικά-Λιποϊκό οξύ 3.3.2 Περιορισμοί της χρήσης των φυσικών αντιοξειδωτικών 3.3.3 Τροποποιημένα παράγωγα φυσικών αντιοξειδωτικών 4. Τροποποίηση της δομής φυσικών αντιοξειδωτικών 4.1 Εισαγωγή 4.2 Χημική μεθοδολογία 4.3 Βιοτεχνολογικές διεργασίες για τη σύνθεση και τροποποίηση φυσικών aντιοξειδωτικών 4.3.1 Βιοτεχνολογία φυτών 4.3.2 Βιοκαταλυτικές διεργασίες-Βιομηχανική Βιοτεχνολογία 4.4 Βιοκαταλυτική τροποποίηση φυσικών αντιοξειδωτικών 4.4.1 Βιοκαταλυτική τροποποίηση φλαβονοειδών 4.4.2 Βιοκαταλυτική τροποποίηση φαινολικών οξέων

show abstract

Lipase-Catalyzed Acylation and Deacylation Reactions of Pyridoxine, a Member of Vitamin-B6 Group

Cited by 19 publications

References 9 publications

Regioselective acylation of pyridoxine catalyzed by immobilized lipase in ionic liquid

Regioselective acylation of pyridoxine catalyzed by immobilized lipase in ionic liquid

Monofunctionalization of Symmetric Difunctional Substrates

Βιομετασχηματισμοί Φυσικών Αντιοξειδωτικών Σε Ιοντικά Υγρά

Contact Info

Product

Resources

About