Lankalapuol a and b: two cis-eudesmanes from the sea hare

Baker, Bill J.; Ratnapala, L. A.; Mahindaratne, Mathew P. D.; Silva, E.Dilip de; Tillekeratne, L. M. V.; Jeong, Jeong Hwa; Scheuer, Paul J.; Seff, Karl

doi:10.1016/s0040-4020(01)86172-x

Cited by 11 publications

(3 citation statements)

References 4 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…l d 5 Two brominated compounds lankalapuol A (204) and lankalapuol B (205) have been isolated from the sea hare Aplysia dactylomela. 146 The new sesquiterpene acorymbolol (206) has been obtained from the rhizomes of Cyperus articulatus. 14' Four eudesmane derivatives (207)--(2 10) have been found in Sideritis varoi, a species endemic to the South of Spain.148 A compound isolated from the liverwort Bazzania fauriana has been identified as 6P-hydroxyeudesma-3-0ne.l' The structure (21 1) has been assigned to the methyl ester of schischkinic acid, a compound isolated from Achillea schis~hkinii.…”

Section: Eudesmanementioning

confidence: 99%

Natural sesquiterpenoids

Fraga¹

1990

Nat. Prod. Rep.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Section: Eudesmanementioning

confidence: 99%

Natural sesquiterpenoids

Fraga¹

1990

Nat. Prod. Rep.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Although the first chemical investigation of an Aplysia species was reported over three and a half decades ago, the ability of sea hares to concentrate natural products from several different algae species has continued to make these mollusks attractive study organisms for marine natural product chemists. Accordingly, A. dactylomela specimens collected from the Caribbean Sea, − eastern Pacific, western Atlantic, , and northern Indian Oceans , have yielded a plethora of new and known compounds, including halogenated acetylenic ethers, sesquiterpenes, ,,,, diterpenes, , brominated indoles and steroids …”

mentioning

confidence: 99%

New Halogenated Sesquiterpenes from South African Specimens of the Circumtropical Sea HareAplysiadactylomela

et al. 1999

View full text Add to dashboard Cite

An examination of the digestive gland extracts from two color variants of the circumtropical sea hare Aplysia dactylomela, collected off the Eastern Cape coast of South Africa, yielded four new halogenated sesquiterpenes: algoane (1), 1-deacetoxyalgoane (2), 1-deacetoxy-8-deoxyalgoane (3), and ibhayinol (4). The known sesquiterpenes, nidificene (5) and prepacifenol epoxide (6), were also isolated from the A. dactylomela extracts. Standard spectroscopic techniques were used to determine the structures of compounds 1−6, with a single-crystal X-ray diffraction experiment establishing the structure of 1 and providing the absolute stereochemistry of this compound.

show abstract

“…Οι ενώσεις 24-30 έχουν βρεθεί σε αμυντικές εκκρίσεις των ειδών της Aplysia σε συγκεντρώσεις τοξικές για τα υπόλοιπα θαλάσσια ζώα (Quinoa et al 1989 ), ενώ στην A. californica η πρεπασιφενόλη (49) Συχνά, επίσης, συναντώνται τσαμιγκράνια με αναδιατεταγμένο σκελετό, όπως ο μεταβολίτης 50 (Fedorov et al 2000). Τόσο από είδη του ροδοφύκους Laurencia, όσο και από μαλάκια του γένους Aplysia έχουν απομονωθεί σεσκιτερπένια με σκελετούς σελινανίου (51-53) , Baker et al 1988), κουπαρανίου (54-56) (Miyamoto 2006) και απλοί σεσκιτερπενικοί αιθέρες (57) (Schmitz & McDonald 1974). Η δακτυλόλη (58) από την A. dactylomela παρουσιάζει έναν σπάνιο ανθρακικό σκελετό (Schmitz et al 1978).…”

Section: μονοτερπένιαunclassified

Απομόνωση και ταυτοποίηση δευτερογενών μεταβολιτών από το γαστερόποδο Aplysia Depilans

Πετράκη¹

View full text Add to dashboard Cite

Τα μαλάκια του γένους Aplysia (Anaspidea, Aplysiidae) έχουν αποδειχθεί πλούσια πηγή δευτερογενών μεταβολιτών, τους οποίους συνήθως βιοσυσσωρεύουν από τα φύκη που χρησιμοποιούν ως τροφή. Καθώς προτιμούν να τρέφονται με ροδοφύκη του γένους Laurencia (Ceramiales, Rhodomelaceae), παρουσιάζουν συχνά ένα χημικό φορτίο παρόμοιο με εκείνο των συγκεκριμένων ροδοφυκών.Το είδος Aplysia depilans (Gmelin 1791) απαντάται στον Ανατολικό Ατλαντικό Ωκεανό και στη Μεσόγειο Θάλασσα, το οποίο πήρε το όνομα «depilans» εξαιτίας της δεισιδαιμονίας των ψαράδων ότι προκαλεί αλωπεκία (depilatory Aplysia).Στα πλαίσια της παρούσας διατριβής σκοπός ήταν η απομόνωση και ο δομικός χαρακτηρισμός των δευτερογενών μεταβολίτων του είδους A. depilans, καθώς και η αξιολόγηση της βιολογικής τους δράσης. Άτομα του μαλακίου συλλέχθηκαν από τη νήσο Σκύρο (Βόρειες Σποράδες, Αιγαίο Πέλαγος) σε βάθος 2-4 m και αφού τεμαχίστηκαν, εκχυλίστηκαν εξαντλητικά με μίγματα CH2Cl2/MeOH. Το ολικό οργανικό εκχύλισμα υποβλήθηκε σε σειρά χρωματογραφικών διαχωρισμών, οι οποίοι οδήγησαν στην απομόνωση 77 δευτερογενών μεταβολιτών. Η απόδοση των χημικών δομών των φυσικών προϊόντων πραγματοποιήθηκε μετά από ενδελεχή ανάλυση των φασματοσκοπικών δεδoμένων NMR και φασματομετρικών δεδoμένων MS, καθώς και μετά από μελέτη και σύγκριση τους με βιβλιογραφικά δεδομένα.Από το σύνολο των 77 δευτερογενών μεταβολιτών που απομονώθηκαν, οι 56 ανήκουν στην κατηγορία των τερπενίων, εκ των οποίων τα 34 είναι σεσκιτερπένια, τα 19 είναι διτερπένια και τα 3 είναι στεροειδή, ενώ οι 21 ανήκουν στη κατηγορία των C15 ακετογενινών. Εξ αυτών, οι 29 μεταβολίτες αποτελούν νέα φυσικά προϊόντα, οι 4 αποτελούν νέα φυσικά προϊόντα που είναι ήδη γνωστά ως προϊόντα ημισύνθεσης, οι 28 είναι γνωστά φυσικά προϊόντα που απομονώνονται όμως για πρώτη φορά από το γένος Aplysia και οι 14 είναι γνωστά φυσικά προϊόντα που απομονώνονται για πρώτη φορά από το είδος A. depilans.

show abstract

Lankalapuol a and b: two cis-eudesmanes from the sea hare

Cited by 11 publications

References 4 publications

Natural sesquiterpenoids

Natural sesquiterpenoids

New Halogenated Sesquiterpenes from South African Specimens of the Circumtropical Sea HareAplysiadactylomela

Απομόνωση και ταυτοποίηση δευτερογενών μεταβολιτών από το γαστερόποδο Aplysia Depilans

Contact Info

Product

Resources

About