Kinetik des homogenen Isotopenaustausches zwischen Cycloalkylchloriden und Chlorid‐Ionen in Dimethylsulfoxid

Elias, Horst; Krutzik, S.

doi:10.1002/cber.19660990344

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“…[3] hat die Geschwindigkeit dieses Isotopenaustausches im System CH^2/Na 128 J/C 2 H 6 OH bei 60 °C gemessen. Im Rahmen unserer Untersuchungen über die Kinetik von homogenen Isotopenaustauschreaktionen [4][5][6][7][8] haben wir die Geschwindigkeit und die Temperaturabhängigkeit des Isotopenaustausches zwischen 125 Jmarkiertem Methylenjodid und Jodid-Ionen in Dimethylformamid (DMFA) bestimmt. Die Messungen stehen in Zusammenhang mit dem Studium von Jod-Isotopie-Effekten im System CH^/J-ZDMFA [9].…”

Section: Procedures For Molybdenumunclassified

Rapid Separation of Cerium and Molybdenum from Fission Products

Michelsen

Hoffman

1966

Radiochimica Acta

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wobei Je > 0, kl + k% = α* und k\ -k\ = b* x .Aus der Analyse der Größenwerte der Gl. (5) und (6) ist zu ersehen, daß die Beimengung BX mit Kb > K a verhältnismäßig bald das Quasi-Gleichgewicht mit dem Donator CX* erreicht (praktisch in der Nähe von i 6 max ). Der Donator CX* spielt dann gleichzeitig auch die Rolle des Austauschkatalysators zwischen AX und BX* (ein direkter Austausch zwischen AX und BX* wird nicht diskutiert). So kann man auch bei ziemlich geringen Gehalten der Beimengung BX in der Roh-substanz AX verhältnismäßig hohe in Form von BX* gebundene Aktivitäten in dem Produkt erwarten, wenn man bedenkt, daß die Ausbeute von c 0 * gewöhnlich etwa 90% beträgt und die spezifischen Aktivitäten a*/a und c 0 */c sich wesentlich voneinander unterscheiden. Eine Erniedrigung der an BX* gebundenen Aktivität ist auf zwei Wegen möglich : 1. die auszutauschende Rohsubstanz wird von der schneller simultan austauschbaren Beimengung BX (die aus der Herstellung der Verbindung AX stammt, wie ζ. B. o-Jodbenzoesäure bei der Herstellung der o-Jodhippursäure) weiter gereinigt oder 2. der Austausch wird in zwei Schritten durchgeführt ; im ersten Schritt wird AX markiert, in dem zweiten Schritt BX* durch Zugabe der inaktiven Substanz CX auf die niedrigere spezifische Aktivität a*ja gebracht und erst dann der Donator CX* beseitigt.

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Section: Procedures For Molybdenumunclassified

Rapid Separation of Cerium and Molybdenum from Fission Products

Michelsen

Hoffman

1966

Radiochimica Acta

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Das Lösungsmittel Dimethylsulfoxid

Martin¹,

Weise²,

Niclas³

1967

Angewandte Chemie

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SchluBund Naphthylamin-Azoverbindungen [39a, 771 wurde hier ebenfalls nicht berichtet. Die geschilderten Resultate durften weitere Versuche, beispielsweise zur Stereochemie von Tetralinsulfonsaure-Derivaten, anregen. Als Hauptergebnis dieses Berichts resultiert die Klarung des Mechanismus der seit beinahe 70 Jahren technisch genutzten Bucherer-Reaktion. Eingegangen am 4. November 1966 [A 5601Diese ubersicht gibt ein Beispiel dafiir, dalj auch in der ,,klassischen" Chemie noch manche theoretische ,,Offenbarung" sowie manche praparativ und technisch niitzliche Anwendung verborgen liegt. Aus Platzgrunden muljten hier beispielsweise die 'iibertragung der Schmidt-Reaktion 1761 auf Tetralonsulfonsauren 1541, die Bildung substituierter Naphthylhydrazine im rationellen ,,Eintovfverfahren" aus 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsaure, Saurehydrazid und Hydrogensulfit [39bl, sowie die Synthese neuer Carbazol-Derivate [39b, 39cl unerwahnt bleiben. Uber Hydrogensulfit-Addukte von Naphthol- Unserem verehrten Lehrer, Hewn Professor Alfred Rieche, zum 65. Geburtstag gewidmet Das dipolare, aprotonische Losungsmittel Dimethylsulfoxid verfiigt iiber einen weiten Bereich des Jliissigen Aggregatzustandes, hohe Elektronendonatorfahigkeit und Polaritat. Darauf beruht sein ausgezeichnetes und selektives Losungsvermogen fur eine Vielzahl organischer, auch polymerer Verbindungen, die Fahigkeit zur H-Briickenbindung und Dipol-Dipol-Assoziation. Die Struktur des Dimethylsulfoxids mit einem ,,harten" Sauerstoff-und einem ,,weichen" Schwefelatoin bewirkt eine gute Kationen-und eine schlechte Anionensolvatation. Mischungen von Alkoholaten mit Dimethylsulfoxid gehoren daher zu den basischsten Systemen der organischen Chemie und sind hervorragend zur Deprotonierung schwach acider OH-, NHund CH-Bindungen, zu Eliminierungen und zur Auslosung von Polymerisationsreaktionen geeignet.

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The Solvent Dimethyl Sulfoxide

Martin¹,

Weise²,

Niclas³

1967

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

241

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Dedicated to Professor Arfred Rieche on the occasion of his 65th birthday.The dipolar aprotic solvent dimethyl sulfoxide is liquid over a wide range of temperatures, is a strong electron donor, and has a high polarity. It is therejore an excellent and selective solvent for many organic and even polymeric compounds, and can enter into H-bonding and dipole-dipole association. The structure of dimethyl sulfoxide, with a "hard" oxygen atom and a "soft" sulfur atom, leads to good solvation of cations and poor solvation of anions. Mixtures of alkoxides with dimethyl sulfoxide are therefore among the most strongly basic systems in organic chemistry, and are excellently suited for the deprotonation of weakly acidic OH, NH, and CH bonds, for eliminations, and for the initiation of polymerizations.

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Kinetik des homogenen Isotopenaustausches zwischen Cycloalkylchloriden und Chlorid‐Ionen in Dimethylsulfoxid

Abstract: (1966).

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Das Lösungsmittel Dimethylsulfoxid

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