Kadsulignans L-N, three dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura coccinea

Liu, Jia-Sen; Li, Liang

doi:10.1016/0031-9422(94)00557-a

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“…2) correlations of H-6 to C-9 and H-9 to C-6 confirmed an epoxy bridge at C-6 and C-9. The correlations of H-1 to C-2, C-3, C-5, C-15, and C-16 corroborated the proton d H 7.24 at C-1, differing from that of a congener reported in the literature (Spencer and Flippen-Anderson, 1981;Liu et al, 1995). In addition, a strong correlation of OCH 3 -23/H-6 was observed in the NOESY spectrum ( Fig.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 86%

Two new lignans from Gymnotheca chinensis Decne

Xiao¹,

Lao²,

Chen³

et al. 2014

Phytochemistry Letters

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Section: Resultssupporting

confidence: 86%

Two new lignans from Gymnotheca chinensis Decne

Xiao¹,

Lao²,

Chen³

et al. 2014

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“…The known lignans were identified as heteroclitin B (2) (Chen et al, 1992), angeloyl-binankadsurin A (3) (Ookawa et al, 1981), kadsurin (4) (Chen et al, 1992), diankadsurinone (5) (Gottlieb et al, 1982;Lu, 2006), acetylschisantherin L (6) (Liu and Li, 1993), kadsurindutin A (7) , (AE)-gomisin M 1 (8) (Ikeya et al, 1982), 5,8-epoxy-6,7-dimethyl 2 0 , 3 0 , 2 00 , 3 00 -dimethylenedioxy-4 0 ,1 00 -dimethoxy-l,2:3,4-dibenzo-1,3-cyclooctadiene (9) (Spencer and Flippen-Anderson, 1981), kadsulignan N (10) (Liu and Li, 1995), schiarisanrin B (11) (Kuo et al, 1997), heteroclitin D (12) (Chen et al, 1992), kadsulignan H (13) (Liu et al, 1992), kadsulignan I (14) (Liu et al, 1992), schiarisanrin A (15) (Kuo et al, 1997), and mesodihydroguaiaretic acid (18) (Ikeya et al, 1979a) by comparison of their spectroscopic data with those previously reported in the literature. Compounds 2, 4, 5, 7, 12, 16, and 18 were isolated from this plant for the first time.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Lignans from the roots of Kadsura coccinea and their inhibitory activities on LPS-induced NO production

Fang

Xie

Wang

et al. 2014

Phytochemistry Letters

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“…Um exemplo de atropoisomerismo de produtos naturais está relacionado ao padrão estrutural das kadsulignanas 41 foram capazes de obter atropoisômeros com menores barreiras energéticas de interconversão que a encontrada para a vimblastina 34, visando a otimização do índice terapêutico dos derivados obtidos e viabilização de sua aplicação no tratamento do câncer.…”

Section: Efeito Do Atropoisomerismo Em Moléculas Bioativasunclassified

Atropoisomerismo: o efeito da quiralidade axial em substâncias bioativas

Santos¹,

Pinheiro²,

Sodero³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 26/9/05; aceito em 30/3/06; publicado na web em 26/9/06 ATROPISOMERISM: THE EFFECT OF THE AXIAL CHIRALITY IN BIOACTIVE COMPOUNDS. Atropisomerism is a special kind of stereoisomeric relationship that arises from the freezing of a certain conformation of an organic molecule, associated with a high rotational barrier about a single covalent bond. Atropisomerism has been originally described in orto-functionalyzed biphenyl derivatives, but a lot of other organic functionalities can present this structural phenomenon, characterized by the presence of chiral properties in compounds that don't present classical stereogenic centers. Atropisomeric compounds, intermediates and catalysts have well-know importance in organic synthesis, but the influence of the axial chirality in substances able to modulate biological systems is still not very exploited in drug design and development. In this context, the present account describes the importance of this structural property in the medicinal chemistry of different classes of bioactive compounds or therapeutic agents, emphasizing how atropisomerism could affect the molecular recognition of a ligand or a prototype by the target bioreceptor.Keywords: atropisomerism; atropisomerism of drugs; stereoselective molecular recognition. INTRODUÇÃOO fenômeno conhecido como atropoisomerismo, denominação oriunda da palavra grega atropos (i.e. sem rotação), é atribuído a um tipo de estereoisomerismo característico de sistemas onde a rotação livre em torno de uma ligação simples é impedida, produzindo uma barreira energética suficientemente elevada, de modo a permitir o isolamento ou simplesmente a detecção dos diferentes rotâmeros, chamados atropoisômeros 1,2 . Este tipo de isomeria axial é caracterizada pela atividade ótica promovida por um eixo de ligação, não necessitando que a substância apresente carbono estereogênico como elemento de quiralidade. O fenômeno foi observado pela primeira vez por Christie e Kenner 3 , após a resolução dos atropoisômeros do ácido 6,6'-dinitro-2,2'-difênico 1, os quais não se mostraram interconversíveis à temperatura ambiente (Figura 1).A nomenclatura de substâncias que apresentam quiralidade axial pode ser atribuída como R ou S pela aplicação das regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog 4,5 , conforme exemplificado na Figura 2. A partir da projeção da estrutura vista na direção do eixo de ligação do sistema bifenílico, deve-se definir a ordem de prioridade dos grupos funcionais, iniciando por aqueles mais próximos ao observador e, em seguida, atribuir a configuração absoluta R ou S com base no sentido da rotação produzida quando se caminha do substituinte de maior prioridade para o de menor prioridade. Apesar de ser opcional, a descrição da configuração absoluta de estereoisômeros atropoisoméricos deve ser acompanhada pela introdução do prefixo a, i.e. aR ou aS, visando distinguí-los de outros tipos de compostos oticamente ativos. De maneira alternativa, os compostos atropoisoméricos podem ser vistos como hélices e suas configurações descritas...

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Kadsulignans L-N, three dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura coccinea

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Two new lignans from Gymnotheca chinensis Decne

Two new lignans from Gymnotheca chinensis Decne

Lignans from the roots of Kadsura coccinea and their inhibitory activities on LPS-induced NO production

Atropoisomerismo: o efeito da quiralidade axial em substâncias bioativas

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