Isolation and characterization of anti‐HIV peptides from <i>Dorstenia contrajerva</i> and <i>Treculia obovoidea</i>

Bokesch, Heidi R.; Charan, Romila D.; Meragelman, Karina M.; Beutler, John A.; Gardella, Roberta S.; O’Keefe, Barry R.; McKee, Tawnya C.; McMahon, James B.

doi:10.1016/j.febslet.2004.04.085

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“…Nevertheless, this study supports the traditional use of plants of Treculia obovoidea in the treatment of infectious illness such as skin diseases, dysentery and AIDS (Berg et al, 1985;Bokesch et al, 2004). In addition, a good number of authors have documented the antimicrobial potency of some of the compounds isolated from Treculia obovoidea or their derivatives.…”

Section: Microorganismssupporting

confidence: 55%

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Antimicrobial activity of the methanolic extracts and compounds from Treculia obovoidea (Moraceae)

Kuete

Metuno

Ngameni

et al. 2007

Journal of Ethnopharmacology

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Section: Microorganismssupporting

confidence: 55%

“…Treculia obovoidea N.E. Brown (Moraceae), one of the tree plants of the genus Treculia is traditionally used to treat skin diseases, dental allergy, amoebic dysentery and AIDS (Berg et al, 1985;Bokesch et al, 2004). It is distributed in the humid regions of Africa, from Nigeria to Congo.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 98%

Antimicrobial activity of the methanolic extracts and compounds from Treculia obovoidea (Moraceae)

Kuete

Metuno

Ngameni

et al. 2007

Journal of Ethnopharmacology

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“…33 Outros dois exemplos vêm de duas espécies de Moraceae, das quais 30 foram isolados peptídeos capazes de se ligar às proteínas virais gp41 e gp120 impedindo a infecção da célula hospedeira, sendo um fármaco anti-HIV. 34 Contrajervina, um peptídeo de 46 resíduos de aminoácidos isolado de Dorstenia contrajerva L. tem sua natureza cíclica mantida por oito ligações dissulfeto, enquanto que a treculavirina, isolada de Treculia obovoidea N. E. Br. apresenta estrutura dimérica, onde cada monômero é formado por uma cadeia polipeptídica de 50 resíduos de aminoácidos sendo que vinte são resíduos de cisteína envolvidos na formação de dez ligações dissulfeto.…”

Section: Diversidade Química E Sistema De Classificaçãounclassified

“…Desta forma, a natureza dimérica de treculavirina é mantida por, pelo menos, uma ligação dissulfeto entre os monômeros. 34 O caso mais interessante é o dos peptídeos inibidores de tripsina MCoTI-I e MCoTI-II, isolados de Momordica cochinchinensis (Lour.) Spreng.…”

Section: Diversidade Química E Sistema De Classificaçãounclassified

Peptídeos cíclicos de biomassa vegetal: características, diversidade, biossíntese e atividades biológicas

Picchi¹,

Altei²,

Saito³

et al. 2009

Quím. Nova

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Recebido em 7/4/08; aceito em 23/9/08; publicado na web em 30/4/09 CYCLIC PEPTIDE FROM PLANT BIOMASS: CHEMICAL FEATURES AND DIVERSITY, BIOSYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES. Natural peptides are outstanding as the most promising macromolecules in the search for new drugs, especially those of cyclic nature. The higher plants revealed a very peculiar composition of their cyclic peptides, which distinguish themselves by a "head-to-tail" cyclization. It is possible to define two groups of cyclic peptides from plant biomass. Those called in this review as Eucyclopeptides formed by 2-12 amino acid, and Cyclotides considered as circular polypeptides, composed of 29-37 amino acid that retain three disulfides bridges in an arrangement known as cyclic cystine knot. Searching for plant peptides should form into a subject for scientific research in the forefront of great importance for bioprospecting natural products macromolecular.Keywords: cyclic peptides; eucyclopeptides; cyclotides. INTRODUÇÃO"Para todos os alvos moleculares importantes no corpo humano existem compostos naturais em outras espécies e em mais de uma em especial". Com essa afirmação Tulp & Bohlin propõem um apropriado paradigma para a química de produtos naturais e para a farmacologia. 1 Esses autores reconhecem que a validade desta citação depende do conhecimento dos mecanismos e funções moleculares e da especificidade de cada receptor biológico, além da elucidação de todos os produtos naturais existentes. Embora a proposta possa parecer ousada, não encontrou muita resistência da comunidade científica. 2,3 Talvez o principal alicerce desse novo paradigma seja a similaridade genética entre as espécies. Nosso código genético armazena cerca de 30.000 genes, dos quais 289 foram relacionados à doenças humanas. Surpreendentemente, quase a metade desses genes (ligados à doenças) tem um correspondente em Arabidopsis thaliana (L.) Heynh. 4 Com as descobertas do código genético humano além de outros organismos e os últimos desenvolvimentos sobre o estudos "-oma" (genoma, transcriptoma, proteoma e metaboloma) e tudo que diz respeito às reações bioquímicas responsáveis pela complexidade celular, as substâncias proteicas tornaram-se objeto de pesquisa multidisciplinar envolvendo química e biologia, principalmente. Dessa forma, discute-se cada vez mais a aplicação das ferramentas da biologia molecular na química de produtos naturais, onde o escopo principal pode ser proteínas e peptídeos. 5 Acredita-se que na era pós-genômica a quimio-genômica será uma alternativa eficiente na busca de fármacos para o tratamento de doenças de origem gené-tica e também de medicamentos com ação direta em determinados receptores celulares.Nesse contexto, os peptídeos de origem natural destacam-se como macromoléculas promissoras na busca de novos fármacos, especialmente os de natureza cíclica. Nos últimos anos as descobertas de peptídeos bioativos cresceram de forma exponencial. Newmann et al. revelam que de um total de 868 de fármacos indicados para uso médico entre 1981-2001, apenas 91 ...

show abstract

“…Most anti-HIV lectins have been identified in and isolated from natural sources. They include cyanovirin-N [11], [12] and scytovirin [13] from cyanobacteria, contrajervin and treculavirin from moraceous plants [14], and the θ-defensin peptides of non-human primates [15]–[19]. Among these, the red algal protein griffithsin (GRFT) [20] stands out as having the most potent anti-HIV inhibitory activity, with an average EC 50 of 40 pM [20], [21].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Grifonin-1: A Small HIV-1 Entry Inhibitor Derived from the Algal Lectin, Griffithsin

et al. 2010

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BackgroundGriffithsin, a 121-residue protein isolated from a red algal Griffithsia sp., binds high mannose N-linked glycans of virus surface glycoproteins with extremely high affinity, a property that allows it to prevent the entry of primary isolates and laboratory strains of T- and M-tropic HIV-1. We used the sequence of a portion of griffithsin's sequence as a design template to create smaller peptides with antiviral and carbohydrate-binding properties.Methodology/ResultsThe new peptides derived from a trio of homologous β-sheet repeats that comprise the motifs responsible for its biological activity. Our most active antiviral peptide, grifonin-1 (GRFN-1), had an EC50 of 190.8±11.0 nM in in vitro TZM-bl assays and an EC50 of 546.6±66.1 nM in p24gag antigen release assays. GRFN-1 showed considerable structural plasticity, assuming different conformations in solvents that differed in polarity and hydrophobicity. Higher concentrations of GRFN-1 formed oligomers, based on intermolecular β-sheet interactions. Like its parent protein, GRFN-1 bound viral glycoproteins gp41 and gp120 via the N-linked glycans on their surface.ConclusionIts substantial antiviral activity and low toxicity in vitro suggest that GRFN-1 and/or its derivatives may have therapeutic potential as topical and/or systemic agents directed against HIV-1.

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Isolation and characterization of anti‐HIV peptides from Dorstenia contrajerva and Treculia obovoidea

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Grifonin-1: A Small HIV-1 Entry Inhibitor Derived from the Algal Lectin, Griffithsin

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