Iron‐Catalyzed Carbonylation as a Key Step in the Short and Efficient Syntheses of Himanimide A and B

Abstract

Isn't it iron‐ic: An iron‐catalyzed [2+1+1+1]‐annulation strategy is used for the construction of five‐membered maleimides, which are building blocks for naturally occurring himanimides A and B.

A General and Selective Iron‐Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes: Synthesis of Acryl‐ and Cinnamides

“…One of the exceptions is our synthesis of 3-(hetero)-aryl-4-arylsuccinimides and -maleimides. Here, the key step was the selective double aminocarbonylation of an internal alkyne in the presence of [Fe 3 (CO) 12 ] (Scheme 1). [12] This work awoke our interest in the selective monocarbonylation of alkynes to give the corresponding a,b-unsaturated amides.…”

“…Here, the key step was the selective double aminocarbonylation of an internal alkyne in the presence of [Fe 3 (CO) 12 ] (Scheme 1). [12] This work awoke our interest in the selective monocarbonylation of alkynes to give the corresponding a,b-unsaturated amides. [13] To the best of our knowledge no such general iron-catalyzed method is known.…”

Eine allgemeine und selektive Eisen‐katalysierte Aminocarbonylierung von Alkinen: Synthese von Acryl‐ und Zimtsäureamiden

“…Eine Ausnahme ist unsere Synthese von 3-(Hetero)aryl-4-arylsuccinimiden und -maleinimiden. Hierbei findet eine selektive Doppelcarbonylierung interner Alkine in Gegenwart von [Fe 3 (CO) 12 ] im Schlüssel-schritt statt (Schema 1). [12] Diese Arbeit weckte unser Interesse an der selektiven Monocarbonylierung von Alkinen zu a,b-ungesättigen Amiden.…”

“…Hierbei findet eine selektive Doppelcarbonylierung interner Alkine in Gegenwart von [Fe 3 (CO) 12 ] im Schlüssel-schritt statt (Schema 1). [12] Diese Arbeit weckte unser Interesse an der selektiven Monocarbonylierung von Alkinen zu a,b-ungesättigen Amiden. [13] Unseres Wissens ist eine solche generelle Eisen-katalysierte Methode bisher unbekannt.…”

“…[19] Zunächst studierten wir den Einfluss verschiedener Parameter (Liganden, Druck, Temperatur, Lösungsmittel) Anschließend wurden in unserer Standardreaktion verschiedene Lösungsmittel (Diglyme, NMP, THF und Cyclohexylamin) getestet (Tabelle 1, Nr. 5,[11][12][13]. Wurde reines Amin als Lösungsmittel verwendet, nahmen die Katalysa- Wir nehmen zwei unabhängige Reaktionswege zum mono-oder zum doppelt carbonylierten Produkt an, da es nicht möglich war, aus 1 unter den typischen Reaktionsbedingungen N-Cyclohexyl-2-phenylsuccinimid zu generieren.…”