Iodine-catalyzed transformation of molecules containing oxygen functional groups

Recent Advances in Iodine-Mediated Organic Reactions

“…单质碘作为有机化学领域结构简单, 性质稳定的试 剂之一, 由于其廉价易得(67.00 $/kg), 操作简便, 反应 丰富等性质在有机合成中有着广泛的应用, 除了最常见 的碘化反应(芳环上的取代反应、酮 α 位的取代反应、 碘仿反应以及与不饱和键的加成反应等), 单质碘还有 着其他多种多样的反应性. 尽管已有许多综述对其反应 性作了一定的概括和总结, 然而这些综述性文章大多集 中于单一反应性的概括(如亲电碘环化反应 [6] 、Lewis 酸 性 [7] 、 含氧官能团转化 [8] 、 脱保护反应 [9] 、 多组分反应 [10] 、 氧化芳香化反应 [11] . 在有机合成中, 人们也经常利用单质碘的这 个特性将硫醇或者硫酚转化成二硫化合物 [15] .…”

“…与其他金属 Lewis 酸相比, 单质碘有三个明显的 优点: 对空气和水不敏感; 价格低廉; 后处理简便 (用 还原剂如 Na 2 S 2 O 3 洗涤即可) [40] . 3-炔基-1,2-二醇在碘和 NaHCO 3 的 CH 2 Cl 2 溶液中可 以以 5-endo-dig 的形式关环, 同时失去一分子水, 以较 高的收率得到 3-碘代呋喃 [54] .…”

Molecular iodine as a mild catalyst for cross-coupling of alkenes and alcohols

“…It is also a weak oxidant and a weak electrophile. Therefore, it is not surprising that it is employed both as a stoichiometric reagent and as a catalyst [40,41] in numerous organic transformations.…”

Alcohols in direct carbon-carbon and carbon-heteroatom bond-forming reactions: recent advances

“…Iodine could catalyze various transformations of alcohols, which have been reviewed 171 and many results are shown in Table 20. Benzyl [172][173][174][175][176][177] , allyl 175,[178][179][180][181][182][183][184] and propargyl 175,185,186 alcohols 6 were treated with various nucleophiles in the presence of I 2 (2-20 mol%) and formed different types of products (Scheme 24, Table 20).…”