Introduction of chiral 2-(aminoalkyl) substituents into 5-amino-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in phosphonodipeptide synthesis

Lukashuk, O. I.; Abdurakhmanova, E. R.; Kondratyuk, K. M.; Golovchenko, A. V.; Броварец, В. С.; Kukhar, V. P.

doi:10.1039/c4ra13819h

Cited by 13 publications

(9 citation statements)

References 26 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Варто зауважити, що в оксазольну циклізацію з амінами вступають і попередники дихлороенамідів -трихлороетиламіди, що було показано на взаємодії їх з аміноалканолами (схема 12) [64,65]. Дана реакція була використана для введення хіральних аміноалкільних залишків у положення 2 похідних 5-аміно-1,3-оксазол-4-ілфосфонової кислоти з використанням N-фталімідозахищених естерів фосфонових кислот (схема 13) [66].…”

Section: синтез 13-азолів за участю 1-фосфорильованих похідних 2-хлоunclassified

The synthesis and transformation of 4-phosphorylated derivatives of 1,3-azoles

Abdurakhmanova¹,

Kondratyuk²,

Holovchenko³

et al. 2018

J. org. pharm. chem.

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

В огляді систематизовані літературні дані щодо методів синтезу 4-фосфорильованих 1,3-азолів (оксазолів, тіазолів, селеназолів, імідазолів), а також їх хімічних та біологічних властивостей. Для синтезу 4-фосфорильованих похідних імідазолу використовують, як правило, метальовані похідні імідазолу та галогеніди фосфору, електронозбагачені імідазоли та галогеніди фосфору у піридині у присутності триетиламіну, або реакції крос-сполучення галогеноімідазолів та діалкілфосфітів у присутності паладієвого каталізатора. Для синтезу 4-фосфорильованих 1,3-азолів набули широкого використання ациклічні фосфоровмісні реагенти, зокрема, 1-фосфорильовані похідні 2-хлоро-та 2,2-дихлороетеніламідів, амінометилфосфонати та їх трифенілфосфонієві аналоги, β-кетофосфонати, фосфорильовані α-галогенокарбонільні сполуки. Хімічні властивості фосфорильованих азолів представлені реакціями модифікації фосфорильного залишку, модифікацією інших замісників та азольного циклу, а також реакціями з розкриттям азольного циклу. Останні є найбільш цікавими, так як дають можливість провести реакції рециклізації, а також синтезувати важливий клас органічних сполук-фосфорильовані пептидоміметики. Завдяки систематичному дослідженню похідних 1,3-азолу останні 30 років було показано, що принаймні один фрагмент 1,3-азольного циклу входить до складу широкого ряду як простих, так і складних природних молекул та синтетичних лікарських засобів. Для синтетичних похідних 1,3-азолів характерна інсектоакарицидна, антибластична, цукрознижувальна, антиексудативна, антигіпертензивна, нейродегенеративна та інші види активності.

show abstract

Section: синтез 13-азолів за участю 1-фосфорильованих похідних 2-хлоunclassified

The synthesis and transformation of 4-phosphorylated derivatives of 1,3-azoles

Abdurakhmanova¹,

Kondratyuk²,

Holovchenko³

et al. 2018

J. org. pharm. chem.

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The general procedure for the preparation of the title compound was previously described by Lukashuk et al (2015). A mixture of 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-3methyl-N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)butanamide (0.14 mol), triethyl phosphite (30 mL, 0.17 mol), and dry dioxane (150 mL) was refluxed for 3 h. Colourless crystals suitable for single-crystal X-ray analysis were formed after slowly cooling to room temperature.…”

Section: Synthesis and Crystallizationmentioning

confidence: 99%

Crystal structure of diethyl {2,2,2-trichloro-1-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-4-methylpentanamido]ethyl}phosphonate

et al. 2018

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Ранее [9][10][11] нами было показано, что одним из перспективных методов получения фосфори-лированных пептидомиметиков является кислот-ное рас щепление 5-амино-1,3-оксазольного цикла. С целью введения в фосфонопепти дную цепь эта-нольного фрагмента нами получен диэтиловый эфир {5-[(2-гид роксиэтил)метиламино]-2-фенил-1,3-оксазол-4-ил}фосфоновой кислоты (III) из ди-этилового эфира 1-бензоиламино-2,2,2-трихлор-этилфосфоновой кислоты (I) [12] и 2-метиламино-этан-1-ола (II).…”

Section: Issn 2308-8303unclassified

The synthesis of new phosphonopeptidomimetics and their effect on the functional cardiac output

Abdurakhmanova¹,

Dorofeyeva²,

Lukashuk³

et al. 2016

J. org. pharm. chem.

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Представлен синтез новых фосфорилированных пептидомиметиков, и впервые проведена оценка био-логической активности синтезированных соединений на экспериментальных животных -крысах-сам-цах. Так, на основе диэтилового эфира 1-бензоиламино-2,2,2-трихлорэтилфосфоновой кислоты син-тезировано новое производное диэтилового эфира 2-фенил-1,3-оксазол-4-илфосфоновой

show abstract

Introduction of chiral 2-(aminoalkyl) substituents into 5-amino-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in phosphonodipeptide synthesis

Abstract: Starting from phthalimidoalkanoylamines 1 we have suggested a synthetic route to 5-amino-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives 5 , which have been further used to obtain phosphonodipeptides 8, 9, and 10 with the original optical purity retained.

Cited by 13 publications

References 26 publications

The synthesis and transformation of 4-phosphorylated derivatives of 1,3-azoles

The synthesis and transformation of 4-phosphorylated derivatives of 1,3-azoles

Crystal structure of diethyl {2,2,2-trichloro-1-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-4-methylpentanamido]ethyl}phosphonate

The synthesis of new phosphonopeptidomimetics and their effect on the functional cardiac output

Contact Info

Product

Resources

About