Interactions of New bis-Ammonium Thiacalix[4]arene Derivatives in 1,3-Alternate Stereoisomeric Form with Bovine Serum Albumin

Thiacalix[4]arene’s Lower Rim Derivatives: Synthesis and Supramolecular Properties

“…So, the original approach was developed for the design of new type of amphiphilic compound based on bifunctional thiacalixarenes in 1,3-alternate stereoisomeric form. [68,70,87,88] Selective functionalization of the macrocycle lower rim creates two molecular domains with quite different properties located on opposite sides of the macrocycles central plane. One of them has lipophilic properties due to the introduction of long chain alkyl substituents.…”

“…[93] Second, such thin thiacalix [4]arene films are stable in aqueous solution in the presence of biological active compounds such as dihydroquercetin up to pH 5.0, but cytochrome c is extracted by ascorbic acid from TCA films very intensively. 100: R'=(CH 2 ) 3 Br, Alk=C 14 H 29 ; [87] 101: R'=(CH 2 ) 2 Br, Alk=C 14 H 29 ; [87] 102: R'=(CH 2 ) 3 N 3 , Alk=C 14 H 29 ; [87] 103: R'=(CH 2 ) 2 N 3 , Alk=C 14 H 29 ; [87] 104: R'=(CH 2 ) 3 N 3 , Alk=C 4 H 9 , C 8 H 17 , C 14 H 29 ; [88] 105: R'=(CH 2 ) 3 N 3 , Diynyl=CH 2 C≡C-C≡C-C 6 H 5 ; [70] B: 106: n=3; Y=COOH, Z=COOH, Alk=C 4 H 9 ,C 8 H 17 , C 14 H 29 ; [87] 107: n=3; Y=CH 2 NH 2 , Z=H, Alk=C 14 H 29 ; [87] 108: n=3; Y=CH 2 OH, Z=H, Alk=C 14 H 29 ; [87] 109: n=3; Y=CH 2 N + (Et) 3 Br -, Z=H, Alk=C 4 H 9 , C 8 H 17 , C 14 H 29 ; [88] 110: n=3; Y=CH 2 С 6 H 5 , Z=H, Diynyl=CH 2 C≡C-C≡C-C 6 H 5 ; [70] 111: n=3; Y=CH 2 NH 2 , Z=H, Diynyl=CH 2 C≡C-C≡C-C 6 H 5 ; [70] 112: n=3; Y=COOH, Z=COOH, Diynyl=CH 2 C≡C-C≡C-C 6 H 5 ; [70] 113: n=3; Y=phtalimide, Z=H, Diynyl=CH 2 C≡C-C≡C-C 6 H 5 ; [70] [92] 99: Alkynyl=-CH 2 C≡CH, Alk=C 4 H 9 , C 8 H 17 , C 14 H 29 ; [68] A: 117: n=1; X=Bn, Alk=C 4 H 9 , C 8 H 17 , C 14 H 29 ; [68] 118: n=1; X=p-NO 2 C 6 H 4 , Alk=C 4 H 9 , C 8 H 17 , C 14 H 29 ; [68] 119: n=1; X=Bn, Alk=C 4 H 9 , C 8 H 17 , C 14 H 29 ; [68] 120: n=1; X=2,4,6-trichlorophenyl, Alk=C 4 H 9 ; [68] 121: n=1; X=p-MeOC 6 H 4 , Alk=C 4 H 9 ; [68] 122: n=1; X=CH 2 C(O)O-t-Bu, Alk=C 4 H 9 ; [68] Scheme 10. New type of ligands on the basis of thiacalix [4]arene platform in 1,3-alternate conformation was designed for gold surface functionalization.…”

“…[88] It was established that the fluorescence quenching of BSA by calixarenes is a result of the complex formation and intrinsic fluorescence of BSA is reduced through a static quenching. Measured binding constants (lgK a ) are increased with calixarene lipophilicity growth: from 4.67 (C 4 ) up to 8.45 (C 14 ).…”

Polycationic Derivatives of p-tert-Butylthiacalix[4]arene in 1,3-alternate Stereoisomeric Form: New DNA Condensing Agents

“…В этом контексте каликсарены прекрасно подходят для дизайна подобных соединений и способны объединить свойства как макроциклических рецепторов, так и систем, самоорганизующихся в мицел-лы и липосомы. [9][10][11][12][13] К тому же, их относительно легкий синтез и функционализация, а также низкая токсичность делает их перспективными молекулярными платфор-мами для создания невирусных векторов для доставки генов в клетки. В основном для создания амфифильных соединений каликсарены используются в стереоизомер-ной форме конус.…”

“…[6,7] Ранее нами была разработана универсальная стра-тегия синтеза амфифильных производных п-трет-бутилтиакаликс [4]арена (T [4]CA) в стереоизомерной форме 1,3-альтернат с возможностью функционализа-ции макроцикла любыми полярными функциональны-ми группами в условиях медь-катализируемой реакции циклоприсоединения азидов к алкинам (CuAAC). [9][10][11][12][13] В настоящей работе эта стратегия была эффективно при-менена для получения новых амфифильных поликати-онных производных T [4]CA в стереоизомерной форме 1,3-альтернат, для которых были изучены их агрегация в водных растворах и взаимодействие с модельной ну-клеиновой кислотой.…”