Interaction of Quinones and Hydrocarbons Investigated by Microscopic Mixed Fusion Analysis

Laskowski, D. E.

doi:10.1021/ac60165a037

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“…The suitability of quiñones as subclassification reagents in mixed fusion analysis, for further classifying compounds which do not form addition compounds with 2,4,7-trinitrofluorenone, was investigated by Laskowrski (99). He tested addition compound forming tendencies between each of nine nonhalogenated quiñones and 30 aromatic hydrocarbons and concluded that quiñones w7ould make satisfactory reagents for subclassification in microscopical mixed fusion analysis studies.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Chemical Microscopy

Coven¹,

Cox²

1962

Anal. Chem.

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Microscopicalinstrumentation and techniques developed in response to the needs of a specific science, or for study of specific materials, can often be adapted with little or no modification to the requirements of another science, or for study of different materials. This fact, coupled with the ubiquitous nature of the microscope, results in a wide scattering throughout the scientific literature of information of possible use to analysts. Regrettably, it has not been possible exhaustively to survey the available literature for items of analytical interest.(57) has discussed some recent develop-

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Chemical Microscopy

Coven¹,

Cox²

1962

Anal. Chem.

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Electron Transfer from Polycyclic Aromatic Hydrocarbons to Menadione

Cilento¹,

Sanioto²

1963

Ber Bunsenges Phys Chem

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In chloroform, electron transfer from polycyclic aromatic hydrocarbons to menadione induces an orange-red color. The observed very small equilibrium constants and the positive heats of formation strongly suggest that the interaction is mainly, sometimes entirely, contactual. The naphtacene complex is an exception. The solid-liquid binary diagrams investigated do not show formation of solid molecular compounds.Elektronenuberfuhrung von polyzyklischen, aromatischen Kohlenwasserstoffen auf Menadion ruft in Chloroform eine orange-rote Fsrbung hervor. Die sehr kleinen Gleichgewichtskonstanten sowie die Bildungswsrmen legen nahe, Kontaktwechselwirkung als hauptskhliche, in einigen F5llen als einzige Ursache anzunehmen. Eine Ausnahme bildet der Naphthalinkomplex. Eine Untersuchung der binaren Zustandsdiagramme fest-fliissig zeigte keine Anzeichen fur das Auftreten fester Molekiilverbindungen.

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Nucleophile Substitution carcinogener und nichtcarcinogener Kohlenwasserstoffe über Elektronen‐Donator‐Acceptor‐Komplexe

Wilk

Hoppe

1969

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Bei Elektronen-Donator-Acceptor-Komplexen*) zwischen polycyclischen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Tetrachlor-o-chinon (1) wird beim Ansauern mit Chlor-oder Bromwasserstoffsaure das Elektron auch im Grundzustand weitgehend zum Acceptor verschoben und das so gebildete, im ESR-Signal nachweisbare Radikal-Kation des Kohlenwasserstoffs glatt durch das nucleophile Halogenid-Ion substituiert. Ein Vervielfachen der aquimolaren Konzentration von 1 liefert mehrfach halogenierte Produkte. Die Reaktionen verlaufen bei Raumtemperatur nahezu quantitativ. Im Vergleich zur direkten Halogenierung werden hierbei andere Substitutionsstellen bevorzugt. Es wird ein wahrscheinlicher Mechanismus dieser Reaktion vorgeschlagen und auf die mogliche Bedeutung von Radikal-Kationen bei den Primarprozessen der chemischen Carcinogenese hingewiesen. *) Abkiirzung: EDA-Komplexe 1 ) Teil der Dissertation CJ. Hoppe, Univ. Frankfurt a. M. 1967. 2) Erste orientierende Versuche wurden in unserem Arbeitskreis von J . Rochlitz durchgefuhrt.

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Interaction of Quinones and Hydrocarbons Investigated by Microscopic Mixed Fusion Analysis

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Electron Transfer from Polycyclic Aromatic Hydrocarbons to Menadione

Nucleophile Substitution carcinogener und nichtcarcinogener Kohlenwasserstoffe über Elektronen‐Donator‐Acceptor‐Komplexe

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