Inner Complexes of Phenylazo-phenanthrol, -retenol, and -chrysenol

Haendler, Helmut M.; Smith, G. McP.

doi:10.1021/ja01850a069

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Innere Komplexverbindungen in der Farbenchemie

Pfitzner¹

1950

Angewandte Chemie

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In den letzten 3 Jahrzehnten sind zahlreiche rnetallhaltige Farbstoffe entwickelt warden. Weltere wertvolle Produkte sind auf dem vlelgestaltigen und verzweigten Gebiet zu erwarten. Es wird eln Uberblick Uber Aufbau, Eigenschaften und Verwendung gegeben. ,,Beizenriehendegg FarbstoffeDie Verwendung von Metallsalzen zur Verbesserung bestirnrnter Farbungen ist alt. Je nach dem benutzten Metall konnten mit ein und demselben Farbstoff ganz verschiedene FarbtUne erzielt werden, was die Vermutung nahelegte, da6 mischen beiden nicht nur einfache Salzbildung eintritt. Welche konstitutionellen Vorbedingungen miissen gegeben sein, damit eine solche Bindung eintritt? Liebermann und Kostaneckil) kamen zuerst zu bestimmten Anschauungen, aber es blieb Alfred Wernerg) vorbehalten, zum ersten Male in klarer Formulierung zum Ausdruck z t~ bringen, dab nur solche Farbstoffe ,,beizenziehend" sind, die die Fahigkeit zur Bildung ,,innerer Komplexsalze" besitzen. Er stellte festg), daB dabei vorzugsweise 5-und 6-giiedrige .Ringe entstehen. Der Begriff der ,,inneren Yornplexsalze" geht auf Leya) zuriick. 0 ) Vgl. A. Bureway u.

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Innere Komplexverbindungen in der Farbenchemie

Pfitzner¹

1950

Angewandte Chemie

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Metallkomplexbildende Azofarbstoffe, VI. Farbstoffe mit Chrysen‐Rest

Kamel

Amin

1967

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Die Metallkomplex-bildenden Farbstoffe 5a-h entstehen durch Kupplung von 2-Methoxy-, 2-Hydroxy-und 2-Carboxy-aryldiazoniumsalzen rnit 6-Hydroxy-chrysen (1) in Pyridin. Chrysenchinon (2) wird rnit o-substituierten Arylhydrazinen zu den Metallchelat-bildenden Azofarbstoffen 6a-f kondensiert. ~ Entmethylierung der 5-Hydroxy-2-methoxy-arylazo-Farbstoffe 5 b und 6b rnit Kobaltnitrat in Pyridin fuhrt zu den Dihydroxy-azo-Verbindungen 5h und 6h. 0'-Hydroxylierung der Monohydroxy-azo-Farbstoffe 3, 7 und 8 ergibt Gemische von Ausgangsmaterial und den gewunschten Dihydroxy-azo-Farbstoffen 5g, 5h und 6h.Nach Metallkomplex-bildenden Farbstoffen des 9.1O-Phenanthrenchinonsz), des Naphthochinons-(l.2)3), des Acenaphtheiichinons4) und des Isatinsl), beschreiben wir jetzt, von 6-Hydroxy-chrysen (1) und Chrysenchinon-(5.6) (2) ausgehend, Metallkomplex-bildende Azofarbstoffe des Chrysens.

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Untersuchungen zum Photochromie‐ und Thermochromie‐Effekt an Benzilphenylhydrazonen

1984

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About the Photochromic and Thermochromic Effect of Benzil Phenylhydrazones Benzil phenylhydrazone 1 synthesized from benzil and phenylhydrazine possesses s‐trans‐E configuration detected by means of quantum chemical calculations and its spectral data. Upon irradiation a photochromic process proceeds with a λ‐shift Δ λ ≈ 80 nm. The photoproduct has an s‐cis‐Z configuration. The quantum yields of the EZ‐isomerization measured by spectroscopic methods depend on solvent (ΦEZ= 0,077 in CH3OH, ΦEZ= 0,22 in n‐hexane), but are independent of the excitation wavelengths and O2. Benzil N‐methylphenylhydrazone 2 is inactive under stationary irradiation. Both the Z/E‐isomerization of 1 and 2 are be sensitized by benzil and m‐methoxyacetophenone. On the basis of kinetic measurements the quantum yields of sensitized reactions of 1 are calculated (Φ EZsens = 0,43; Φ ZEsens = 0,57). In protic solvents benzil phenylhydrazone 1 has thermochromic properties caused by E/Z‐isomerizations. The measured activation parameters of these reactions are small. It is assumed that both the photoinduced and thermal isomerizations proceed via azo intermediates, as indicated by flash photolysis experiments.

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Inner Complexes of Phenylazo-phenanthrol, -retenol, and -chrysenol

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