Incorporation of medium chain fatty acids into fish oil triglycerides by chemical and enzymatic interesterification

Feltes, Maria Manuela Camino; Pitol, Luana de Oliveira; Correia, J. F. G.; Grimaldi, Renato; Block, Jane Mara; Ninow, Jorge Luiz

doi:10.3989/gya.074708

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“…Therefore, the changes can be made at sn-1 and sn-3 glycerol positions but not at sn-2 position, where the ester group remains unchanged [4]. The sn-1,3-specific lipases have been used to promote the incorporation of medium-chain fatty acids, such as caprylic (C8:0) and capric (C10:0) acids, into TAG molecule of several vegetable and fish oils to obtain SL with important clinical and nutritional properties [5][6][7][8][9][10][11].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Production of MLM‐Type Structured Lipids Catalyzed by Immobilized Heterologous Rhizopus oryzae Lipase

Nunes

Pires-Cabral

Guillén

et al. 2010

J Americ Oil Chem Soc

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This work aims to produce triacylglycerols (TAG) containing a medium-chain fatty acid (M) at positions sn-1,3 and a long-chain fatty acid (L) at sn-2 position, i.e. TAG of MLM type, by acidolysis of virgin olive oil with caprylic (C8:0) or capric (C10:0) acids, catalyzed by 1,3-selective Rhizopus oryzae heterologous lipase (rROL) immobilized in Eupergit Ò C and modified sepiolite. This lipase was produced by the methylotrophic yeast Pichia pastoris. Reactions were performed at 25 and 40°C, for 24 h, either in solvent-free or in n-hexane media, at a molar ratio 1:2 (olive oil:free fatty acid). Higher incorporations of C8:0 (21.6 mol%) and C10:0 (34.8 mol%) into the TAG were attained in solvent-free media, at 40°C, when rROL immobilized in Eupergit Ò C was used. In organic media, at 40°C, only 15.9 and 14.1 mol%, incorporation of C8:0 or C10:0 were, respectively observed. Lower incorporations were attained for both acids (3.4-7.0 mol%) when native ROL (nROL) in both supports and rROL in modified sepiolite were used. rROL in Eupergit Ò C maintained its activity during the first four or three 23-h batches, respectively when C8:0 (half-life time, t 1/2 = 159 h) or C10:0 (t 1/2 = 136 h) were used, decreasing thereafter following a time delay model. Keywords Acidolysis Á Capric acid Á Caprylic acid Á Olive oil Á Rhizopus oryzae lipase Á Structured lipids Abbreviations FFA Free fatty acid(s) L Long-chain fatty acid(s) M Medium-chain fatty acid(s) MAG Monoacylglycerol(s) MLM Triacylglycerol(s) containing medium-chain fatty acid at sn-1 and sn-3 positions (M) and a long-chain fatty acid (L) at position sn-2 nROL Native ROL rROL Heterologous ROL ROL Rhizopus oryzae lipase SL Structured lipid(s) TAG Triacylglycerol(s) t

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Production of MLM‐Type Structured Lipids Catalyzed by Immobilized Heterologous Rhizopus oryzae Lipase

Nunes

Pires-Cabral

Guillén

et al. 2010

J Americ Oil Chem Soc

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“…The caloric value of this SL was determined as 37.74 kJ/g, theoretically. The optimum reaction ENzyMATIC ACIDOLySIS OF TRIOLEIN wITh PALMITIC AND CAPRyLIC ACIDS: OPTIMIzATION OF REACTION PARAMETERS… while those at the sn-2 position of TAG remain unchanged and are used in the synthesis of a new TAG (zarevúcka and wimmer, 2008;Feltes et al, 2009).Therefore, a great deal of attention is focused on the fatty acid present at the sn-2 position, which is probably absorbed as 2-monoacylglycerols and serves as a template for reesterification by intestinal cells (Sellappan and Akoh, 2001). The short-or medium-chain fatty acids at the 1-and 3-positions are rapidly oxidized in the liver as readily available energy and are usually not deposited in adipose tissues (zhou et al, 2001).…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Enzymatic acidolysis of triolein with palmitic and caprylic acids: Optimization of reaction parameters by response surface methodology

Keskin¹,

Koçak²,

Göğüş³

et al. 2012

Grasas y Aceites

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“…Uma alternativa para melhor aproveitamento metabóli-co e para a otimização das propriedades físicas, químicas e funcionais do óleo de peixe obtido, é sua utilização como substrato para a síntese de lipídio estruturado; essas substâncias são definidas, por alguns autores (Akoh, 1995;Osborn & Akoh, 2002) como aqueles triacilgliceróis que tenham sido construídos mediante a modificação das posições ou da composição em ácidos graxos (inclusão de ácidos graxos de cadeia média, por exemplo), das moléculas originais; podem ser obtidos mediante reação de interesterificação química ou enzimática (Castro et al, 2004), como no caso da reação entre éster metílico do ácido cáprico e óleo de peixe, catalisada por lipase sn-1,3-específica, conforme já investigado por Feltes et al (2009), e demonstrado na Figura 2; o produto desta reação poderá ser potencialmente aplicado em dietas animais visando à obtenção de produtos contendo, na mesma molécula de triacilglicerol, ácidos graxos ômega-3 e ácidos graxos de cadeia média. Um triacilglicerol com tal composição garante um aproveitamento metabólico melhor deste nutriente, paralelamente a uma estabilidade oxidativa maior do óleo obtido (Akoh, 1995;Bell & Bradley, 1997;Stein, 1999), com vantagens nutricionais frente aos óleos de peixe submetidos a hidrogenação parcial (Chapman & Regenstein, 1997).…”

Section: Aproveitamento Para Consumo Animalunclassified

“…Outra opção para a melhoria da estabilidade oxidativa do óleo de peixe é sua hidrogenação total ou, preferencialmente, sua interesterificação com ácidos graxos saturados (Feltes et al, 2009).…”

Section: Aproveitamento Para Consumo Humanounclassified

Alternativas para a agregação de valor aos resíduos da industrialização de peixe

Feltes

Correia

Beirão

et al. 2010

Rev. bras. eng. agríc. ambient.

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RESUMOO setor pesqueiro, em especial a pesca extrativa marinha, é uma atividade de grande importância econômica em diversas localidades do Brasil. A industrialização de peixe gera uma quantidade expressiva de resíduos ricos em proteínas e em ácidos graxos de cadeia longa, entre os quais se destacam os insaturados da série ômega-3. Este trabalho teve como objetivo fazer uma revisão sobre as alternativas tecnológicas disponíveis para aproveitamento de resíduos de peixe, como maneira de se agregar valor a este material, sob o enfoque da tecnologia limpa. Este material pode ser processado para a obtenção de óleo, farinha ou silagem que, por sua vez, podem ser aplicados na alimentação animal. O óleo obtido pode ainda ser estabilizado mediante reações de interesterificação, sendo que os triacilgliceróis estruturados assim obtidos podem ser aplicados em rações, com vantagens nutricionais sobre os óleos originais. Os resíduos de peixe podem ser aplicados como substrato para a produção de proteína texturizada, concentrado protéico, carne mecanicamente separada, surimi, produtos reestruturados ou até mesmo óleo, utilizados na alimentação humana. A conversão do óleo obtido a biodiesel é outra proposta de interesse particular no campo de combustíveis alternativos. Palavras-chave: pescado, subprodutos, tecnologias limpasAlternatives for adding value for the fish processing wastes ABSTRACTThe fish farming industry, especially the marine extractive fishery, is an activity of great economic importance in many parts of Brazil. Industrial fish processing operations generate a significant amount of wastes, which are rich in proteins and longchain fatty acids, among which the unsaturated omega-3 fatty acids are prominent. The aim of this study is to make a review about the technological alternatives available for the utilization of fish wastes, such as a way for adding value to this material, focusing on green technologies. This material can be processed to obtain oil, meal or silage, that may be applied in livestock feeding. The obtained oil can further be stabilized by means of interesterification reactions, considering that the structured triglycerides thus obtained can be used in animal feeding, with nutritional advantages over original oils. The fish wastes can be applied as a substrate for the production of texturized proteins, protein concentrate, mechanically deboned meat, surimi, reestructured products or even oil, used for human feeding. The conversion of the extracted oil into biodiesel is another proposal of particular interest in the field of alternative fuels.

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Incorporation of medium chain fatty acids into fish oil triglycerides by chemical and enzymatic interesterification

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Production of MLM‐Type Structured Lipids Catalyzed by Immobilized Heterologous Rhizopus oryzae Lipase

Production of MLM‐Type Structured Lipids Catalyzed by Immobilized Heterologous Rhizopus oryzae Lipase

Enzymatic acidolysis of triolein with palmitic and caprylic acids: Optimization of reaction parameters by response surface methodology

Alternativas para a agregação de valor aos resíduos da industrialização de peixe

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