Imide und imid‐ähnliche Systeme, XI Eine einfache Synthese von Pyrrol‐diessigsäure‐(2.5)‐dinitrilen

Hydraziniiberbruckte [14]Annulene : Eke einfache Synthese des 4,9-Bis(diacetylamino)-3 ,S-dicyan-lOb ,10c-diazadicyclopent a[ ef,kZ] hep t alens 1) Eingegangen am 12. Februar 1973 N,N-Bisuccinimid (5) reagiert mit (Cyanmethylen)-bzw. (Athoxycarbonylmethy1en)triphenylphosphoran zu den 2,2',5,5'-tetrasubstituierten 1,l'-Bipyrrolen 7a, b. Kondensation von 7 a zum Enaminnitril 8 und anschlieBende dehydrierende Acetylierung fuhrt zum substituierten diatropen 10b,10c-Diazadicyclopentaheptalen 9. Hydrazine-bridged [14]Annulenes : A Simple Synthesis of 4,9-Bis(diacetylamino)-3,8-dicyano-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptalene 1)N,N-Bisuccinimid (5) reacts with (cyanomethy1ene)-or (iithoxycarbonylmethy1ene)triphenylphosphoram to give the 2,2',5.5'-tetrasubstituted 1,l'-bipyrrols 7a, b. Condensation of 7 a to 8 and subsequent dehydrogenating acetylation yields the diatropic title compound 9. W. Flitsch und H . YeetersJahrg. 106

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Cyclische Verbindungen mit Heterobrückenatomen, IX. 3a‐Azaazulen‐4‐one

Flitsch

Müter

Wolf

1973

Chem. Ber.

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Eine einfache Synthese fur die 3a-Azaazulen-4-one 1 wird bcschriebcn. Ein Verglcich i hrer spektroskopischen Eigenschaften mit denen der Pyrrolizin-3-one 2 gestattet erste Aussagen iiber die BindungsverhPltnisse. 1 a reagiert mit stabilisierten Phosphoranen zu 4-Methylen-3aazaazulenen 15. Protonierung der Ketone 1 fiihrt zu den stark farbigen diatropen lonen 16. Cyclic Compounds Containing Hetero-Bridge Atoms, IX1) 3a-Azaazulen-4-ones3a-Azaazulen-4-ones 1 were prepared in a simple manner. The nature of the Ti.-system in these compounds is discussed by comparison of their spectroscopic properties with those of the pyrrolizin-3-ones 2. Olefination of 1 a with stabilised phosphoranes yielded 4-methylene-3a-azaazulenes 15. Protonation of the hetarenes 1 leads to the high coloured diatropic ions 16.

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Imide und imid‐ähnliche Systeme, XI Eine einfache Synthese von Pyrrol‐diessigsäure‐(2.5)‐dinitrilen

Abstract: rn Succinimide reagieren niit Triphetiylphosphin-cyanmethylen zu 2-Cyaiiincthylcn-pprrolidonen-(5) (1) und Pyrrol-diessigsaure-(2.5)-dinitrilen 12). Flitsch und MiiterJahrg. 104

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Imide und imid‐ähnliche Systeme, XII Wittig‐Olefinierungen von N‐brückenkopf‐bicyclischen Imiden

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