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No. 38. D e r Vorstand beschliesst, dass bis auf Weiteres der Jahrgang 1901 der ,Berichtec( nur noch an Abnehmer der gesammten Serie von 1884-1901, fiir welche ein Preis von 350 Mk. (bezw. bei jder Versendung nach Russland und aussereuropaischen Landern 385 Mk.) festgesetzt wird, abgegeben werden soll. D e r Vorsitzende: D e r Schriftfiihrer: E. F i s c h e r . A. P i n n e r . lllittheilungen . 342. W. H. Perkin jun.: Die syathetische Darstellung von Kohlenstoffringen. (Vortrag, gehalten vor der Deutschen chemischen Gesellschaft am 3. Mai 1902.)Zu allererst miichte ich dem geehrten Vorstande der Deutsehen chemischen Gesellschaft meinen verbindlichen Dank dafiir aussprechen, dass er mich mit der Einladung geehrt und erfreut hat, Ihnen hier einen Vortrag zu halten; ich hoffe, dass es mir gelingen wird, Ibnen das Thema der synthetischen Bildungen von geschlossenen Kohlenstoffketten einigermaassen interessant zu machen.Das Studium der geschlossenen Kohlenstoffketten beschaftigt die Chemiker schon lange, und es schien eine scharfe Grenze gezogen zwischen den Verbindungen der offenen Kohlenstoffketten und den saromatischenc oder Benzol-Verbindnngen. Dam trug schon der Umstand bei, dass in der Natur zwischen den Ersteren, z. B. den Zuckerarten, und den Benzolverhindungen, z. B. den atherischen Oelen, kein Uebergang zu besteben schien, sowie die Thatsache, dass Versuche zur synthetischen Darstellung von cyclischen Verbindungen mit weniger als sechs Kohlenstoffatonien gescheitert waren. So gab R e b o u 1') an, dass Trimethylen, CHB durch Einwirkung von metallischem Natrinm auf Trimethylendibromid, CHB Br . CHa .GI-& Br . , uicht erhaltlich sei.
No. 38. D e r Vorstand beschliesst, dass bis auf Weiteres der Jahrgang 1901 der ,Berichtec( nur noch an Abnehmer der gesammten Serie von 1884-1901, fiir welche ein Preis von 350 Mk. (bezw. bei jder Versendung nach Russland und aussereuropaischen Landern 385 Mk.) festgesetzt wird, abgegeben werden soll. D e r Vorsitzende: D e r Schriftfiihrer: E. F i s c h e r . A. P i n n e r . lllittheilungen . 342. W. H. Perkin jun.: Die syathetische Darstellung von Kohlenstoffringen. (Vortrag, gehalten vor der Deutschen chemischen Gesellschaft am 3. Mai 1902.)Zu allererst miichte ich dem geehrten Vorstande der Deutsehen chemischen Gesellschaft meinen verbindlichen Dank dafiir aussprechen, dass er mich mit der Einladung geehrt und erfreut hat, Ihnen hier einen Vortrag zu halten; ich hoffe, dass es mir gelingen wird, Ibnen das Thema der synthetischen Bildungen von geschlossenen Kohlenstoffketten einigermaassen interessant zu machen.Das Studium der geschlossenen Kohlenstoffketten beschaftigt die Chemiker schon lange, und es schien eine scharfe Grenze gezogen zwischen den Verbindungen der offenen Kohlenstoffketten und den saromatischenc oder Benzol-Verbindnngen. Dam trug schon der Umstand bei, dass in der Natur zwischen den Ersteren, z. B. den Zuckerarten, und den Benzolverhindungen, z. B. den atherischen Oelen, kein Uebergang zu besteben schien, sowie die Thatsache, dass Versuche zur synthetischen Darstellung von cyclischen Verbindungen mit weniger als sechs Kohlenstoffatonien gescheitert waren. So gab R e b o u 1') an, dass Trimethylen, CHB durch Einwirkung von metallischem Natrinm auf Trimethylendibromid, CHB Br . CHa .GI-& Br . , uicht erhaltlich sei.
Durch Umsetzung von α,β‐ungesättigten Estern 7 mit α‐Chlorcarbonsäureestern 8 werden die 1,2‐Cyclopropandicarbonsäureester 2a, b, d, e erhalten. Aus den α,β‐ungesättigten Estern 7c, d und dem Schwefelylid 10 entstehen die 1,2‐Cyclopropandicarbon‐säureester 2c, d. Die Ester werden durch fraktionierende Destillation (2a, b, c, e) oder Kristallisation (2d) in 100‐g‐ bis 1‐kg‐Mengen diastereomerenrein erhalten. Crotonsäure‐methylester (7c) reagiert nur langsam mit 8a zu 2d, vorwiegend aber mit sich selbst zu 12. Aus den Diestern 2 werden einige Disäuren 3, Dichloride 4 und Dihydrazide 5 diasereomerenrein gewonnen. Durch trans→cis‐Isomerisierung von trans‐3f mit Acetanhydrid unter Natriumacetat‐Katalyse wird die 3,3‐Dimethyl‐cis‐1,2‐cyclopropandicarbonsäure (cis‐3f) hergestellt. H‐NMR‐Spektren beweisen die Konfiguration der Verbindungen 2–6 und 12. cis‐1,2‐Dimethyl‐1,2‐cyclopropandicarbonsäure‐Derivate neigen zum Ringschluß. So entsteht aus der Disäure cis‐3e mit Phosphorpentachlorid vorwiegend das cyclische Anhydrid 6e neben wenig Dichlorid cis‐4e. Das Dihydrazid cis‐5e spaltet im festen Zustand langsam, in Lösung rasch Hydrazin ab und cyclisiert zu 13, das durch Erhitzen von cis‐5e auf 60–65°C im Hochvakuum rein erhalten wird.
Polyesters, polyamides, and polyurethanes containing cyclopropane rings in the main chains were prepared, using 1,2-cyclopropane dicarboxylic acid or 1,2-dimethylol-cyclopropane as one component. 1,2-Cyclopropane dicarboxylic acid and its homologs were synthesized according to the method of McCoy. The separation of the cis and trans isomers of these acids was performed by treatment with thionyl chloride, where the trans isomers were converted into acid chlorides, while the cis isomers into acid anhydrides. 1,2-Dimethylol-cyclopropane was prepared by the reduction of 1,2-cyclopropane dicarboxylic chloride with LiAIH,.The polymerization was carried out by the interfacial technique, the solution polycondensationlor the ester interchange method. Some polymers and their films showed good technological properties. ZUS AMME N F AS S UNG:Polyester, Polyamide und Polyurethane, welche Cyclopropanringe in der Hauptkette enthalten, wurden unter Verwendung von 1,2-Cyclopropan-dicarbonsaure oder 1,2-Dirnethylol-cyclopropan als eine Ausgangskomponente dargestellt.Die 1,2-Cyclopropan-dicarbonsaure und deren Homologe wurden nach der Methode von McCoy hergestellt. Zur Trennung der dabei entstandenen cis-und trans-Isomeren wurde das Gemisch mit Thionylcblorid behandelt, dabei das trans-Isomere in das Saurechlorid, das cis-Isomere in das Dicarbonsaureanhydrid umgewandelt. Diese zwei Verbindungen konnten leicht durch fraktionierte Destillation getrennt werden. Das 1,2-Dimethy-101-cyclopropan wurde durch die Reduktion von 1,2-Cyclopropan-dicarbonsaurechlorid mit LiAlH, erhalten.Es wurden die Grenzflachenpolykondensation, die Polykondensation in Losung und die Esteraustausch-Reaktion angewendet.Einige erhaltene Polymere zeigten ausgezeichnete Filmeigenschaften.
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