Hydrogen-bond recognition of cyclic dipeptides in water

Allott, Christopher P.; Adams, Harry; Hunter, Christopher A.; Thomas, Jim A.; Bernad, Pablo L.; Rotger, Carmen

doi:10.1039/a807110a

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“…Benzene, for example, associates with water in the gas phase with a stability of about 10 kJ mol À1 , [388] in agreement with ab initio calculations for OH-p and NH 3 -p complexes. [390] The interaction between the guest NH protons and the host phenyl ring in this case is also apparent from crystallography. [389] The formation of hydrogen bonds between CONH groups and aromatic groups in chloroform led to a cyclophane showing association constants with diamides that were increased by a factor of 10 4 relative to guest molecules lacking the acidic NH group.…”

Section: Weak Donors and Acceptors; Complexation Of Carbohydratesmentioning

confidence: 72%

Binding Mechanisms in Supramolecular Complexes

2009

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Supramolecular chemistry has expanded dramatically in recent years both in terms of potential applications and in its relevance to analogous biological systems. The formation and function of supramolecular complexes occur through a multiplicity of often difficult to differentiate noncovalent forces. The aim of this Review is to describe the crucial interaction mechanisms in context, and thus classify the entire subject. In most cases, organic host-guest complexes have been selected as examples, but biologically relevant problems are also considered. An understanding and quantification of intermolecular interactions is of importance both for the rational planning of new supramolecular systems, including intelligent materials, as well as for developing new biologically active agents.

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Section: Weak Donors and Acceptors; Complexation Of Carbohydratesmentioning

confidence: 72%

Binding Mechanisms in Supramolecular Complexes

2009

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“…This water molecule however does not seem to be conserved, as it is absent in other crystal structures (PDB codes 1R1I, 1R1J, 1DMT), and the energetics of its displacement are difficult to be estimated. On the other hand, the terminal phenyl ring in (+)-2a/b benefits from S Met579 Á Á Áp interactions [41] and in particular from a favorable N-HÁ Á Áp interaction with the NH residue of the indole ring of Trp693 [42]. Overall, energetic gains and losses seem to balance out since the biphenyl derivatives (+)-2a/b are not more active than the benzyl derivatives (+)-1a/b (Table 1).…”

Section: Exploring the S1' Pocket: A Distinct Fluorophobic Environmentmentioning

confidence: 98%

A fluorine scan of non-peptidic inhibitors of neprilysin: Fluorophobic and fluorophilic regions in an enzyme active site

Morgenthaler

Aebi

Grüninger

et al. 2008

Journal of Fluorine Chemistry

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“…[389] Ein Cyclophan zeigt mit einem Diamid durch Wasserstoffbrücken zwischen CONH und Aromaten in Chloroform Assoziationskonstanten, die durch die auch kristallographisch sichtbare Wechselwirkung zwischen den Gast-NH-Protonen und den Wirt-Phenylringen um den Faktor 10 4 höher ist als bei Gastmolekülen ohne die aciden NH-Gruppen. [390] Dabei spielt allerdings auch die in Amiden erhöhte Basizität der Carbonylgruppe ein Rolle (Schema S14).…”

Section: Schwache Donoren Und Akzeptoren; Komplexierung Von Kohlenhydunclassified

Bindungsmechanismen in supramolekularen Komplexen

Schneider

2009

Angewandte Chemie

185

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Kräfte‐Sammelsurium: Supramolekulare Komplexe, wie der gezeigte, beruhen meist auf einer Kombination unterschiedlichster Wechselwirkungen, wie Ionenpaarbildung, Wasserstoffbrücken und Stapelwechselwirkungen. Die nicht immer einfache Charakterisierung von Natur und Stärke der intermolekularen Kräfte liefert Beiträge zum Verständnis biomimetischer Systeme wie auch zum Design von synthetischen Rezeptoren, Wirkstoffen und intelligenten Materialien. Die supramolekulare Chemie hat in den letzten Jahren eine enorme Ausdehnung erfahren, sowohl mit Blick auf mögliche Anwendungen wie auch auf analoge biologische Systeme. Bildung und Funktion supramolekularer Komplexe werden durch eine Vielzahl von oft schwer zu differenzierenden nichtkovalenten Kräften bestimmt. Ziel dieses Aufsatzes ist es, die entscheidenden Wechselwirkungsmechanismen zusammenhängend darzustellen und das Gesamtgebiet auf diese Weise zu klassifizieren. Als Beispiele werden meist organische Wirt‐Gast‐Komplexe gewählt, unter Berücksichtigung auch von biologisch relevanten Fragestellungen. Das Verständnis und die Quantifizierung der intermolekularen Wechselwirkungen ist für die rationale Planung neuer supramolekularer Systeme, einschließlich intelligenter Materialien, ebenso von Bedeutung wie für die Entwicklung neuer Wirkstoffe.

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Hydrogen-bond recognition of cyclic dipeptides in water

Abstract: An amide macrocycle with a highly preorganised cavity containing both polar and non-polar recognition sites forms stable complexes with cyclic dipeptides in water via amideamide hydrogen-bonds, NH-p hydrogen-bonds and hydrophobic contacts.

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Binding Mechanisms in Supramolecular Complexes

Binding Mechanisms in Supramolecular Complexes

A fluorine scan of non-peptidic inhibitors of neprilysin: Fluorophobic and fluorophilic regions in an enzyme active site

Bindungsmechanismen in supramolekularen Komplexen

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