Hydroboration. IX. The Hydroboration of Cyclic and Bicyclic Olefins—Stereochemistry of the Hydroboration Reaction

Monoterpenos di-hidroxilados e hidróxi-nitrogenados 1,2 e 1,3 como ligantes quirais em reação de reformatsky assimétrica

“…O hidróxi-nitrogenado-1,2 (+)-7 foi preparado pela adição nucleofílica de 2-litio-piridina à cetona (+)-10, em THF anidro e a temperatura de -100 o C. De maneira semelhante, ao utilizar a (+)-isopinocanfona 10 com o ânion da picolina em THF a temperatura ambiente levou ao hidróxi-nitrogenado-1,3 (-)-8 (Esquema 2). [21][22][23][24] A seguir foram efetuadas as reações de Reformatsky assimétrica reagindo-se benzaldeído 11 ou as cetonas 12 e 13 (1 mmol) com o reagente de Reformatsky RR (3 mmol; 2-bromoetilacetato de etila e zinco em pó) na presença dos ligantes quirais 4-8 (L*), em refluxo de THF (Esquema 3).…”

Stéréochimie de l'addition homolytique de l'acide thioacétique a des dérivés méthylènes cyclohexaniques

“…Le cis-myrtanol (8a) est obtenu par hydroboration du a-pintne (3a) dans le tetrahydrofuranne selon la technique de Brown et Zweifel (13). Le trans-myrtanol (9a) est obtenu par une isombisation du cis-myrtanylborane 135-140 "C suivie par une hydrolyse alcaline et d'une oxydation par l'eau oxygtnk a 30%.…”

Influence des groupes tert-butyle, triméthylsilyle et triméthylgermyle sur la stéréochimie de réactions d'addition en série cyclohexénique. I. Synthèse des alcènes et hydroboration

“…5 2 , 1974 tion en strie cyclohextnique, nous avons effectut cyclohexanone (16); le tout d'apres les reactions la synthkse de nouveaux cyclohexknes gem-dtcrites au schtma 3. Depuis que ce travail a Ctt dimethylts des types 1 et 2 et nous avons complttt, House et Umen (3) ont rapporte la examine la stCrCochimie de leur rtaction d'hydro-synthese de 15 partir de 10 suivant la voie A. boration (2). Ce sont les rtsultats obtenus au cours de cette ttude qui font l'objet de la presente communication.…”