2008
DOI: 10.1590/s0100-40422008000400004
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Monoterpenos di-hidroxilados e hidróxi-nitrogenados 1,2 e 1,3 como ligantes quirais em reação de reformatsky assimétrica

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“…Derivados naturais já vêm sendo amplamente explorados como auxiliares quirais ao longo dos anos, dentre os quais pode ser citado o alcaloide natural conhecido como esparteína, 78 e vários terpenos. 79,80 Um exemplo foi o estudo que buscou avaliar a influência de ligantes 37-41 derivados de três monoterpenos (-)-α-pineno 42, (-)-isopulegol 2 e (+)-neo-isopulegol 43, na obtenção de produtos da reação de Reformatsky (Esquema 19). 79 Neste trabalho foi evidenciada a obtenção de bons rendimentos para os respectivos produtos da reação de Reformatsky, entretanto os excessos enantioméricos não foram muito satisfatórios.…”
Section: Uso De Terpenos Como Auxiliares Quiraisunclassified
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“…Derivados naturais já vêm sendo amplamente explorados como auxiliares quirais ao longo dos anos, dentre os quais pode ser citado o alcaloide natural conhecido como esparteína, 78 e vários terpenos. 79,80 Um exemplo foi o estudo que buscou avaliar a influência de ligantes 37-41 derivados de três monoterpenos (-)-α-pineno 42, (-)-isopulegol 2 e (+)-neo-isopulegol 43, na obtenção de produtos da reação de Reformatsky (Esquema 19). 79 Neste trabalho foi evidenciada a obtenção de bons rendimentos para os respectivos produtos da reação de Reformatsky, entretanto os excessos enantioméricos não foram muito satisfatórios.…”
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“…79,80 Um exemplo foi o estudo que buscou avaliar a influência de ligantes 37-41 derivados de três monoterpenos (-)-α-pineno 42, (-)-isopulegol 2 e (+)-neo-isopulegol 43, na obtenção de produtos da reação de Reformatsky (Esquema 19). 79 Neste trabalho foi evidenciada a obtenção de bons rendimentos para os respectivos produtos da reação de Reformatsky, entretanto os excessos enantioméricos não foram muito satisfatórios. Todavia, contribuições significativas foram obtidas, dentre as quais se destacam o uso pela primeira vez de 1,3-dióis como ligantes em reações de Reformatsky, os quais se mostraram mais seletivos quando comparados a 1,2-dióis, uma vez que o maior espaçamento entre as hidroxilas favorece uma melhora na enantiosseletividade da reação.…”
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