Hydrides of Boron. VII. Evidence of the Transitory Existence of Borine (BH<sub>3</sub>): Borine Carbonyl and Borine Trimethylammine

Burg, Anton B.; Schlesinger, H. I.

doi:10.1021/ja01284a002

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“…Vergleichbar große Wellenzahlen wie für (CF 3 ) 3 BCO wurden bei homoleptischen Carbonylübergangs-metallkationen beobachtet, was auf eine ähnliche Bindungssituation hindeutet. [59][60][61][62] Thermisch ähnlich stabil wie (CF 3 ) 3 BCO (Tabelle 1) sind die drei Carbonylborane H 3 BCO, [22,23,63] (BF 2 ) 3 BCO [24,26] und (BCl 2 ) 3 BCO. [26] Bei allen weiteren bislang untersuchten B-CO-Komplexen (abgesehen von CO-Komplexen der Borcluster) handelt es sich lediglich um schwache Van-der-Waals-Addukte.…”

Section: Reaktionen Von Trifluormethylsubstituenten Anunclassified

“…Von den drei weiteren bekannten analog aufgebauten Carbonylboranen, die aufgrund ihrer thermischen Stabilität für Untersuchungen ihrer Folgechemie geeignet sind -H 3 BCO, [23,63] (BF 2 ) 3 BCO [24,26] und (BCl 2 ) 3 BCO [26] -, sind nur von H 3 BCO die Reaktionen mit Nucleophilen gut untersucht. [63,[75][76][77][78] Wie bei (CF 3 ) 3 BCO verlaufen auch seine Reaktionen mit Nucleophilen sowohl unter Addition als auch unter Ligandenaustausch.…”

Section: Reaktionen Von Trifluormethylsubstituenten Anunclassified

“…[63,[75][76][77][78] Wie bei (CF 3 ) 3 BCO verlaufen auch seine Reaktionen mit Nucleophilen sowohl unter Addition als auch unter Ligandenaustausch. Die hydridischen H-Atome gehen jedoch in vielen Fällen Folgereaktionen mit den primären Produkten ein, was die Synthese von H 3 B-Komplexen gegenüber der von (CF 3 ) 3 B-Derivaten deutlich einschränkt.…”

Section: Reaktionen Von Trifluormethylsubstituenten Anunclassified

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Trifluormethylborane und ‐borate – neue Synthesestrategien und Anwendungen

2007

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Mit der Synthese des [B(CF3)4]−‐Anions setzte eine neue Entwicklung im Bereich der Trifluormethylborchemie ein. Während die bisher beschriebenen (CF3)nB‐Derivate (n=1–3) ausschließlich durch die Übertragung von CF3‐Gruppen hergestellt wurden, gelang die Synthese des [B(CF3)4]−‐Anions durch die Fluorierung des [B(CN)4]−‐Anions mit ClF oder ClF3 in wasserfreier HF. Aufgrund seiner thermischen und chemischen Stabilität ist das [B(CF3)4]−‐Anion ein attraktives schwach koordinierendes Anion. In konzentrierter Schwefelsäure wird jedoch eine der vier CF3‐Gruppen zu einem CO‐Liganden solvolysiert und das neutrale Carbonylboran (CF3)3BCO erhalten. Es zeigte sich, dass diese Verbindung ein vielseitiger Synthesebaustein ist, und zahlreiche Reaktionen wurden inzwischen untersucht. Nucleophile addieren bevorzugt an das C‐Atom des CO‐Liganden. Beispiele neuer Derivate sind die Anionen [(CF3)3BCPnic]− (Pnic=N, P, As). Es ist aber auch ein Ligandenaustausch unter Abgabe von CO beispielsweise zu (CF3)3BNCH möglich. Schließlich ist (CF3)3BCO eine Komponente der konjugierten Brønsted‐Lewis‐Supersäure HF/(CF3)3BCO.

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Trifluormethylborane und ‐borate – neue Synthesestrategien und Anwendungen

2007

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“…The interest of chemists in structural theory and their curiosity in unravelling the mysterious electron-deficient structure of a simple compound, such as diborane (23) led Schlesinger to the synthesis of borane-carbonyl (24) and to the examination of reactions of diborane with aldehydes and ketones. This study initiated the hydride era of organic reductions.…”

Section: Diborane For Carbonyl Reductionsmentioning

confidence: 99%

Sixty Years of Hydride Reductions

Brown

Ramachandran

1996

ACS Symposium Series

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We are nearing the close of a century that witnessed unprecedented scientific and technological progress that was probably unimaginable even half a century ago. While the overall advancement of science and technology is phenomenal, in reality it has taken place over several generations, made possible by the untiring dedication of the scientists involved to their research. In fact, every decade achieved significant advances, permitting the next generation to move forward in their own pursuit of knowledge. Later developments might cause some of the work of the earlier workers to appear trivial. However, one can only admire the tenacity of the pioneers whose steadfastness has led us to where we are today.In chemistry, the invention and perfection of new sophisticated instruments and methodologies have facilitated the analysis of reaction intermediates and products. Newer industries catering to the needs of chemists have decreased the necessity of having to prepare many of the starting materials and reagents.

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“…Obwohl seit den bahnbrechenden Arbeiten von Schlesinger und Burg in den 1930ern bekannt, sind Boran-CO-Addukte normalerweise bei Raumtemperatur instabil. [4] Erst kürzlich berichteten Piers et al von einem stabilen Addukt des extrem Lewis-sauren perfluorierten Pentaphenylborols und CO. [5] Die hydroborierende Lewis-Säure (F 5 C 6 ) 2 BH inkorporiert mithilfe eines Alkenyl-funktionalisierten Phosphins CO nach einem FLP-Mechanismus (frustriertes Lewis-Paar). [6] Ein B-(C 6 F 5 ) 3 -basiertes FLP ist in der Lage, stçchiometrisch CO mit Diwasserstoff zu reduzieren.…”

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