Huisgen Cycloaddition Reaction of <i>C</i>-Alkynyl Ribosides under Micellar Catalysis: Synthesis of Ribavirin Analogues

Youcef, Ramzi Aït; Santos, Mickaël Dos; Roussel, Sandrine; Baltaze, Jean‐Pierre; Lubin‐Germain, Nadège; Uziel, Jacques

doi:10.1021/jo900594x

Cited by 59 publications

(34 citation statements)

References 34 publications

(23 reference statements)

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Indium-mediated alkynylation of carbonyl compounds and sugar derivatives was largely developed in our laboratory [6][7][8][9][10][11]. In order to extend this reactivity to more functionalized molecules, we first explored the reaction of alkynyl iodide 3 with 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-formylglucopyranose that was prepared in three steps starting from perbenzylgluconolactone [17].…”

Section: Coupling Reactionsmentioning

confidence: 99%

“…This reaction allows the easy obtaining of the corresponding propargylic alcohols. We have also extended it to the anomeric position of carbohydrates leading thus to the synthesis of C-glycosides [8][9][10][11]. In this case the possession of such iodoethynylglycine precursors allows us envisaging a pathway towards the synthesis of C-glycosylated amino acids, more stable analogues of Glc-Ser or other O-glycosylated amino acids.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Synthesis of alkynes and alkynyl iodides bearing a protected amino alcohol moiety as functionalized amino acids precursors

et al. 2010

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Section: Coupling Reactionsmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of alkynes and alkynyl iodides bearing a protected amino alcohol moiety as functionalized amino acids precursors

et al. 2010

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

“…Lubin-Germain and Uziel et al used an alkynylindium reagent, which was generated in situ from indium(0) and TMS-alkynyl iodide, to introduce the TMS-alkynyl group to 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose. 3 Botta and co-workers demonstrated that 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose reacted with trimethylsilylacetylene in the presence of EtAlCl 2 to afford 1-deoxy-1-trimethylsilylalkynyl-D-ribofuranose. 4 However, both protocols gave the corresponding C-ribonucleosides as anomeric mixtures, which can be difficult to separate.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Stereoselective synthesis of 1-deoxy-1-ethynyl-β-d-ribofuranose as a versatile scaffold

Kitamura

Edayoshi

Kitade

2012

Tetrahedron Letters

View full text Add to dashboard Cite

“…43 istražili su mogućnosti primjene surfaktanata (površinski aktivnih tvari) i tzv. micelarnu katalizu.…”

unclassified

1,3-Dipolarna cikloadicija (I. dio): Dobivanje 1,2,3-triazolnih derivata u nukleozidnoj kemiji

et al. 2015

View full text Add to dashboard Cite

et al.: 1,3-Dipolarna cikloadicija (I. dio): Dobivanje 1,2,3-triazolnih derivata…, (2015) 481−498 Uvod Kada je 1953. godine obznanjen model DNA s dvostrukom uzvojnicom te objašnjen princip genetskog koda i uloga nukleinskih kiselina u stanicama, ispitivanje biološke aktivnosti nukleozida i njihovih fosforiliranih derivata postalo je fundamentalno i neiscrpno područje znanstvenog interesa. Prvi radovi iz ovog područja bili su usredotočeni na transformaciju nukleobaze vezane na neki šećer ili je transformacija provedena samo na šećernoj komponenti prirodnog nukleozida. Tek 1974. godine otkrićem prvog primjenjivog antivirusnog lijeka aciklovira 1 interes se proši-rio i na spojeve u kojima se nukleobaza i šećerna komponenta značajno razlikuju od prirodnih struktura te je otkriveno da neki od njih imaju antitumorsku, antivirusnu i/ili antibakterijsku aktivnost.U potrazi za novim biološki aktivnim nukleozidnim derivatima razvijene su brojne metode njihove sinteze. Tako je posljednjih godina intenzivno razvijeno područje primjene paladijem kataliziranih reakcija adicija i supstitucija (Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi i Akira Suzuki; Nobelova nagrada za kemiju 2010. godine). Još šezdesetih godina prošlog stoljeća otkrivena je Heckova reakcija 2,3,4 stvaranja veze ugljik-ugljik, ali je njezina primjena intenzivirana tek osamdesetih godina kada su Bergstrom i sur. objavili nekoliko radova u kojima opisuju reakcije povezivanja nukleozida s alilnim halogenidima, 5 olefinskim spojevima, 6 alkoholima i acetatima. 7 Druga metoda Pd(0)-katalizirane reakcije alkiliranja, tzv. Tsuji-Trostova reakcija, također je pokazala velik potencijal zbog široke primjene i relativno jednostavnih reakcijskih uvjeta. 3Paladijem katalizirane reakcije mogu se provoditi i s različi-tim organometalnim spojevima kao što su organokositrovi (Stille), 3,8 organocinkovi (Negishi), 9 organosilicijevi (Hiyama) 10 ili organoborovi spojevi (Suzuki). 3Osnovni razlog za veliku upotrebu paladija u sintezi je to što se stvaranjem nove veze ugljik-ugljik pruža mogućnost novih strukturnih transformacija molekule. U tablici 1 prikazane su najčešće paladijem katalizirane reakcije povezivanja primijenjene u kemiji nukleozida.Osim što su primjenom paladijem kataliziranih reakcija pripravljeni mnogi biološki aktivni derivati nukleobaza/ nukleozida, takvi spojevi mogu biti i prekursori drugih interesantnih derivata u brojnim reakcijama. U ovom radu bit će prikazane primjene različitih alkinilnih derivata nukleobaza/nukleozida (pripravljenih paladijem kataliziranim reakcijama) u 1,3-dipolarnoj cikloadicijskoj reakciji s azidima u reakcijskim uvjetima koji omogućuju dobivanje 1,2,3-triazolnih specija. Klik-kemijaPojam klik-kemije prvi su put upotrijebili Sharpless i sur. 2001. godine, 11 a nedvojbeno predstavlja jedan od najpopularnijih pristupa u suvremenoj organskoj sintezi.12 Njime su objedinili široku paletu kemijskih reakcija nastajanja veze ugljik-heteroatom u kojima se brzo i pouzdano dolazi do produkata spajanjem više manjih jedinica. Postoji ne-1,3-Dipol...

show abstract

Huisgen Cycloaddition Reaction of C-Alkynyl Ribosides under Micellar Catalysis: Synthesis of Ribavirin Analogues

Cited by 59 publications

References 34 publications

Synthesis of alkynes and alkynyl iodides bearing a protected amino alcohol moiety as functionalized amino acids precursors

Synthesis of alkynes and alkynyl iodides bearing a protected amino alcohol moiety as functionalized amino acids precursors

Stereoselective synthesis of 1-deoxy-1-ethynyl-β-d-ribofuranose as a versatile scaffold

1,3-Dipolarna cikloadicija (I. dio): Dobivanje 1,2,3-triazolnih derivata u nukleozidnoj kemiji

Contact Info

Product

Resources

About