Highly Selective C−H Functionalization/Halogenation of Acetanilide

Abstract

Highly regioselective C-H functionalization/halogenation of acetanilides to produce ortho-haloacetanilides was catalyzed by Pd(OAc)2 and Cu(OAc) 2 with CuX2 as the halogen source.

Intramolecular N-H···X (X = F, Cl, Br, I, and S) Hydrogen Bonding in Aromatic Amide Derivatives - The X-Ray Crystallographic Investigation

“…Although 1 H NMR experiments in chloroform-d reveal that the intramolecular six-membered N-H⋅⋅⋅Cl H-bonding is generated in solution (Zhu et al, 2008), in the crystal structure, the amide units are only engaged in intermolecular N-H⋅⋅⋅O=C H-bonding. N-(2-chlorophenyl)acetamide 19a forms a five-membered N-H⋅⋅⋅Cl H-bond (Figure 7) (Wan et al, 2006). The crystal structures of a number of its analogues are also available.…”

Recent advancement of Ullmann-type coupling reactions in the formation of C–C bond

“…In 2006, Li et al described the Ullmann coupling reaction of iodobenzene in aqueous medium over the Ph-MCM-41 supported Pd-catalyst [27]. The advantage of this catalyst was that with the modification of MCM-41 with Ph-groups could enhance the activity and selectivity of the catalyst owing to the increase of hydrophobicity of the catalyst.…”

Rhodium‐katalysierte oxidative Olefinierung von C‐H‐Bindungen in Acetophenonen und Benzamiden

“…Das Verständnis der Eigenschaften von häufig vorkommenden dirigierenden Gruppen (DGs) und ihre Verwendung, sei es allein oder im Zusammenspiel mit anderen, ist von großer Bedeutung für die organische Synthesechemie. Unsere bisherige Annahme, dass der Elektronenreichtum C-H-aktivierter Arene entscheidend ist, um hohe Umsätze bei der Rhodium-katalysierten oxidativen Olefinierung zu erreichen, [10] resultierte aus der Beobachtung, dass für die elektronenreichsten Acetanilide bei der Reaktion mit elektronisch neutralen Styrolen die höchsten Ausbeuten an isolierten Produkten erhalten werden konnten. [7a] Wir waren daher überrascht, dass auch die deutlich weniger nucleophile KetoGruppe von Acetophenonen eine geeignete dirigierende Gruppe für die Rhodium-katalysierte oxidative Heck-Reaktion ist.…”