Originalni naučni rad Nastajanje veze ugljik-ugljik jedna je od najvažnijih reakcija organske sintetske hemije. Oksidativu Heckovu reakciju je prvi puta predložio 1969. godine Richard F. Heck ali ova reakcija nije pobudila veliki interes sve dok Uemura i njegova grupa nisu predložili primjenu oksidativne Heckove reakcije na bornim kiselinama. Bidentatni nitrogen ligandi su najviše do sada korišteni ligandi za ovu reakciju zbog njihovih specifičnih osobina naročito zbog sposobnosti efikasne reoksidacije paladijum (0) u paladijum (II) korištenjem molekularnog kiseonika. Takođe, njihova jeftina cijena kao i otpornost i velika stabilnost u prisustvu kiseonika je velika prednost u poređenju sa fosfatnim ligandima.Nedavno je otkriveno da diiminski ligand (BIAN) može katalizirati oksidativnu Heckovu reakciju znatno efikasnije nego prethodno korišteni ligandi. Ovo istraživanje pokazuje sintezu i primjenu nove klase BIAN liganada za reakciju između 2-cikloheksen-1-ona i fenilborne kiseline i daje odnose između strukture i reaktivnosti za ove ligande. Za karakterizaciju sintetiziranih diiminskih liganada korištene su metode: nuklearna magnetna rezonancija (NMR), gasna hromatografija -masena spektrometrija (GC-MS) i spektrometrija masa (MS).Ključne riječi: oksidativna Heckova reakcija, paladij, ukršteno kuplovanje, diimin ligandi.
UVODIzučavanje i primjena kompleksa prelaznih metala u sintezi složenih organskih molekula danas je toliko učestalo da se hemija organskih kompleksa prelaznih metala smatra jednom od najperspektivnijih i najegzotičnijih oblasti organske hemije. Jedan od veoma korištenih prelaznih metala u organskim sintetičkim reakcijama je paladijum. Metalni paladijum se koristi u klasičnim katalitičkim hidrogenizacijama na različitim nosačima, čime se modifikuje njegova katalitička aktivnost. Međutim, pored funkcionalnih transformacija dvostruke i trostruke veze, daleko je značajnija upotreba paladijuma za stvaranje ugljik-ugljik veze. Glavni razlog za veliku upotrebu paladijuma u sintetičkim reakcijama je širok spektar strukturnih transformacija i tolerancija većeg broja funkcionalnih grupa, kao i to što se paladijumova jedinjenja mogu koristiti u katalitičkim količinama. Ovo je značajno kako sa ekonomskog, tako i sa ekološkog stanovišta. Takođe, za razliku od većine kompleksa prelaznih metala (rutenijuma, rodijuma, molibdena), kompleksi na bazi paladijuma nisu ekstremno osjetljivi na vlagu, kiseonik i kiseline, pa su eksperimentalni uslovi za izvođenje ovih reakcija relativno jednostavni.Oksidativna Heckova reakcija je paladijum (II) katalizirano ukršteno kuplovanje između alkena i borne kiseline (1). Za razliku od Heckove reakcije, koja zahtjeva bazu da se završi katalitički ciklus, oksidativna Heckova reakcija koristi molekularni oksigen u svrhu regenerisanja katalizatora. Ovo je velika prednost u odnosu na normalnu Heckovu reakciju zbog toga što je moguće raditi sa veoma osjetljivim komponentama. Zbog toga što se katalitički ciklus razlikuje od normalne Heckove reakcije, oksidativna Heckova reakcija omoguć...