Resumo Objetivo Analisar os desafios relacionados à regularidade no uso da terapia antirretroviral pelas pessoas vivendo com HIV privadas de liberdade. Métodos Trata-se de um estudo exploratório, com abordagem quantitativa, realizado em seis unidades prisionais de dois municípios paulistas. A coleta de dados ocorreu no período de agosto a novembro de 2015, mediante entrevistas, com apoio de instrumento específico. Os dados foram analisados a partir de técnicas descritivas, análise univariada (testes de associação Qui-quadrado e Exato de Fisher) e teste não paramétrico U de Mann-Whitney. Resultados Participaram da pesquisa 67 indivíduos em uso da terapia antirretroviral. Identificou-se que, nos últimos sete dias, 80,6% dos indivíduos não deixaram de tomar os medicamentos antirretrovirais e 91% negaram tomar quantidade errada de comprimidos, de acordo com a prescrição médica. Quanto às ações de monitoramento da terapia antirretroviral, o questionamento sobre o uso contínuo dos medicamentos pela equipe de saúde das unidades prisionais foi considerado regular. O uso irregular da terapia antirretroviral apresentou associação estatisticamente significante com uso de drogas lícitas antes do encarceramento (p=0,006) e interrupção do acompanhamento médico (p=0,014). Conclusão Tais achados mostram a necessidade de estratégias de intervenção que favoreçam o acompanhamento e monitoramento do uso da terapia antirretroviral no contexto prisional.