Grandisine A and B, Novel Indolizidine Alkaloids with Human δ-Opioid Receptor Binding Affinity from the Leaves of the Australian Rainforest Tree Elaeocarpus grandis

Carroll, Anthony Richard; Arumugan, Garrie; Quinn, Ronald J.; Redburn, Joanne; Guymer, Gordon P; Grimshaw, Paul

doi:10.1021/jo048525n

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“…More recently, the use of mono-and bidimensional 1 H and 13 C NMR spectra has allowed the structural assignment of natural compounds possessing an indolizidine nucleus [66]. The most general approach to indolizines is the Chichibabin synthesis (Scheme 22.14) [70].…”

Section: Relevant Natural And/or Useful Compoundsmentioning

confidence: 99%

Heterocycles Containing a Ring‐Junction Nitrogen

Vaquero

Alvárez‐Builla

2011

Modern Heterocyclic Chemistry

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Heterocycles Containing a Ring‐Junction Nitrogen

Vaquero

Alvárez‐Builla

2011

Modern Heterocyclic Chemistry

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“…4,5 No Brasil, a família Elaeocarpaceae é representada pelos gêneros Sloanea e Crinodendron, cuja fitoquímica é bem pouco conhecida. Somente uma espécie de cada gênero foi investigada e ambas são descritas como fonte de curcubitacinas citotóxicas.…”

Section: Introductionunclassified

“…1 Os gêneros Aristotelia, Peripentadenia e Elaeocarpus estão entre os mais estudados dentro da família e são conhecidos como fonte de metabólitos ativos derivados de ácido elágico, 2 além de alcalóides pirrolidínicos 3 e indolizidínicos. 4,5 No Brasil, a família Elaeocarpaceae é representada pelos gêneros Sloanea e Crinodendron, cuja fitoquímica é bem pouco conhecida. Somente uma espécie de cada gênero foi investigada e ambas são descritas como fonte de curcubitacinas citotóxicas.…”

Section: Introductionunclassified

Atividade antiproliferativa de Sloanea garckeana K. Schum.

Romero¹,

Fontana²,

Silva³

et al. 2008

Quím. Nova

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Recebido em 12/6/07; aceito em 15/2/08; publicado na web em 31/7/08 ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY OF Sloanea garckeana K. Schum. The crude methanol extract and hexane, ethyl acetate, chloroform and methanol fractions from leaves of S. garckeana were examined in vitro for their antiproliferative activity on MCF-7, NCI-ADR, NCI-460, UACC-62, 786-0, OVCAR-03, PCO-3 and HT-29 human cancer cell lines. Among the assayed fractions, the ethyl acetate fraction showed to be cytotoxic against 786-0, UACC-62, OVCAR-03 and NCI-ADR cell lines with IC 50 values of 12 µg/mL, 42 µg/mL, 53 µg/mL and 51 µg/mL, respectively. Through fractionation and isolation procedures compound (1) was obtained from the EtOAc fraction and its structure was elucidated by spectral techniques.Keywords: Sloanea garkeana; Elaeocarpaceae; 3-O-methyl ellagic acid-4'-O--L-rhamnoside. INTRODUÇÃOElaeocarpaceae é uma família de plantas florais compreendendo 12 gêneros e aproximadamente 600 espécies de árvores e arbustos, os quais estão distribuídas principalmente em regiões tropicais e subtropicais.1 Os gêneros Aristotelia, Peripentadenia e Elaeocarpus estão entre os mais estudados dentro da família e são conhecidos como fonte de metabólitos ativos derivados de ácido elágico, 2 além de alcalóides pirrolidínicos 3 e indolizidínicos. 4,5 No Brasil, a família Elaeocarpaceae é representada pelos gêneros Sloanea e Crinodendron, cuja fitoquímica é bem pouco conhecida. Somente uma espécie de cada gênero foi investigada e ambas são descritas como fonte de curcubitacinas citotóxicas.6,7 Como parte de um programa de colaboração interdisciplinar que tem como objetivo o estudo de plantas medicinais, selecionamos para investigação o extrato bruto de Sloanea garckeana, com base no perfil fitoquímico e na atividade citotóxica exibidos por algumas espécies da família. Neste trabalho, descrevemos a atividade antiproliferativa do extrato bruto e das frações de S. garckeana assim como o isolamento de um derivado do ácido elágico (1). A estrutura do composto isolado foi elucidada com base nas análises dos dados espectrais e por comparação com dados da literatura. RESULTADOS E DISCUSSÃOO extrato bruto metanólico das folhas de S. garckeana foi submetido à avaliação da atividade antiproliferativa em culturas de células tumorais humanas de UACC-62 (melanoma), NCI-460 (pulmão tipo não pequenas células), MCF-7 (mama), NCI-ADR (mama que expressa o fenótipo de resistência MDR), HT-29 (cólon), OVCAR (ovário), C786-0 (rim) e PCO-3 (próstata) e mostrou-se ativo em concentrações abaixo de 100 µg/mL (Figura 1) para todas as linhagens testadas. Com base neste resultado, o extrato bruto foi fracionado em ordem crescente de polaridade resultando nas frações hexano, CHCl 3 , AcOEt e MeOH.As frações assim obtidas foram avaliadas frente às mesmas células descritas acima e a análise dos dados obtidos permitiu identificar a fração AcOEt (Figura 2, Tabela1) como a mais ativa entre as quatro frações testadas, sendo predominantemente ativa, com efeito citocida (morte celular), para a linhagem C786-0 (ri...

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“…3 Interestingly, mearsine 4 and grandisine B 5 are the only isoquinuclidin-5-one alkaloids reported, while N-methylisoquinuclidin-5-one (dioscorone) is an intermediate in the synthesis of the alkaloid dioscorine. 6 Isoquinuclidin-5-one derivatives have been synthesized either by cycloaddition processes of cyclohexadiene compounds 7,8 or by lactamization of 4-aminocyclohexanecarboxylate derivatives, prepared from benzene derivatives.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%