Gezielte Synthese von Catena‐Verbindungen, XII. Zweifach überbrückte 1.4‐Diamino‐2.5‐dimethoxy‐3.6‐dialkylbenzol‐Derivate als Modelle zur gezielten Synthese von Catenanen und Rotaxanen

Schill, Gottfried; Neubauer, Heinz

doi:10.1002/jlac.19717500110

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“…Schill, − building upon his earlier successful approaches in synthesizing covalently templated catenanes and rotaxanes, devised , a Möbius strip molecule wherein the twists are provided by doubly bridged tetraamino- p -benzoquinone moieties ( 6 in Figure c). The synthetic complexity in making these species hampered attempts to prepare the target molecular knots.…”

Section: Trefoil Knotsmentioning

confidence: 99%

Chemical Topology: Complex Molecular Knots, Links, and Entanglements

2011

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Background 5448 3.2. Transition Metal Helicate Templation 5449 3.3. "All-in-One" Approaches to Molecular Solomon Links 5450 4. Borromean Rings 5452 4.1. Background 5452 4.2. The "Ring-in-Ring" Approach to Molecular Borromean Rings 5453 4.3. "All-in-One" Approaches to Molecular Borromean Rings 5455 5. More Complex Entities 5457 6. Conclusions 5458 Author Information 5459 Biographies 5459 Acknowledgment 5459 References 5459

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Section: Trefoil Knotsmentioning

confidence: 99%

Chemical Topology: Complex Molecular Knots, Links, and Entanglements

2011

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The Fundamentals of Making Mechanical Bonds

2016

The Nature of the Mechanical Bond

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Gezielte Synthese von Catena‐Verbindungen, XIII. Zur Struktur von Bis‐diansa‐Verbindungen

Schill

Vetter

1971

Chem. Ber.

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a Die Cyclisierung des Diarnins 1 unter Verdunnungsbedingungcn liefcrt als Hauptprodukt die Bis-diansa-Verbindung 2. Als Nebenprodukte uerden die ubcrbruckten cis-trans-isomeren Verbindungen 8 und 13 isoliert Die massenspektrometrisLh gctroffenen Strukturzuordnungen hurden durch Darstellung der Tetraacetate 4 und 10 bestatigt. Nach Loscn der Bindungen mischen den aromatischen Kernen uiid den doppelhenkligen Systemen konntc aus 2 weiterhin der 22-gliedrige Mdkrohctcrocydus 6 erhalten werden, aus der uberbruckten Verbindung (8 oder 13) dagegen der 44-gliedrige Mdkroheterocyclus 12. Directed Synthesis of Catenaneb, XIII ' 1 Structure of Bis-diansa CompoundsCyclization of diamine 1 under high dilution conditions afforded compound 2 with bis-didinsd structure as the main product. The two bridged cis-fruns isomeric compounds 8 and 13 could be isolated ds byproducts The structure or thcse compounds was determined by ma\\ spectrometry and confirmed by preparing thc tctraacetates 4 and 10. Rupture of the bonds betwccn the aromatic nuclei and the bridged system in compound 2 resulted in the formation of thc 22-mernbcred niacroheterocycle 6. Tn dn analogous manner the 44-membered macroheterocycle 12 was prepared from one of the bridged compounds (8 or 13) w Wie bereits fruher mitgeteilt21, wird durch Cyclisierung des Diamins 1 in Isoamylalkohol unter Zusatr von Alkalicarbonat und Natriumjodid unter Verdunnungsbedingungen die Bis-diansa-Verbindung 2 in 27proz. Ausbeute erhalten Als Nebenprodukt entsteht in etwa 2proz Ausbeutc ein Isoineres niit dem Schmp 177-17V, dein eine der uberbruckten Strukturen 7, 8 oder 13 zukommt. Die Strukturzuordnungen basieren insbesondere auf den Ergebnissen der n~asscnspektronietrischen Fragmcnticrungsreaktionen. Wir konnten jetzt in etwa 0.3 proz. Ausbeute ein weiteres Isorneres mit den1 Schinp. 21 8 -220' isoheren. Das Massenspektrum dieser Verbindung und derjenigen vom Schinp. 177 -178" sind nahezu gleich. ALIS dmetn Befund ergibt sich, daB auch dieser Verbindung eine der uberbruckten Strukturen 7, 8 oder 13 zukommen muD. Durch chemische Umsetmngen konnten wir nunmehr weitere Argumente fur die postulierte Struktur der Verbindung 2 erbringen. AuRerdeni lieBen rich den beiden aiideren Cychsierungsprodukten die uberbruckten Strukturen 8 und 13 zuordnen 1) XII.

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Gezielte Synthese von Catena‐Verbindungen, XII. Zweifach überbrückte 1.4‐Diamino‐2.5‐dimethoxy‐3.6‐dialkylbenzol‐Derivate als Modelle zur gezielten Synthese von Catenanen und Rotaxanen

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Gezielte Synthese von Catena‐Verbindungen, XIII. Zur Struktur von Bis‐diansa‐Verbindungen

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