Geruch und molekulare Asymmetrie, IV. Mitteilung: Die drei 1.3‐Dimethylcyclohexanone‐5 und die vier 1.3‐Dimethyl‐cyclohexanole‐5

Abstract

v. B r a u n , d n t 0 . n : [Jahrg. Go 2438 bis zur Trockne eingdanipft ; der Ruckstand u-urde gepulvert und niehrmals mit kochendeni Renzol extrahiert. ,411s der filtrierten und auf j ccm eingeengten Benzol-Losung schiedm sich beim Erkalten 0.3 g Krystalle ab, welche aus heiBem Benzol untcr Zusatz von Knochenkohle umkrystallisiert wurden. Hierbei wurden 0.15 g reines a -P y r i d o n erhalten. J u l i u s v. B r a u n und E r n s t A n t o n : Geruch und molekulare Asymmetrie, IV. Mitteilung: Die drei 1.3 -Dimethylcyclohexanone-5 und die vier 1.3-Dimethyl-cyclohexanole-5. 433.

The Stereoisomerism of Cyclohexane Derivatives.

“…Exceptions to the Auwers-Skita rule, however, have been found in 1,3 derivatives. Thus, the resolvable (trans) 3,5-dimethylcyclohexanone has a higher refractive index than the cis isomer (48,49), and optically active 1,3-dimethylcyclohexane has a higher boiling point and refractive index than does the inactive isomer (205,206). Rossini and Pitzer (272) have established that the Auwers-Skita rule does not apply to isomeric 1,3-dimethylcyclohexanes; in fact, the reverse is true.…”

Limonen: auf der Suche nach dem verborgenen Duft

“…Daher kann der Geruchseindruck durch geringste Verunreinigungen völlig verändert werden. Vorsicht war durchaus angebracht, denn die Enantiomere wurden immer aus Naturprodukten isoliert, die unerkannte geruchsintensive Verunreinigungen enthalten konnten [29].…”