GDCh‐Ortsverband Mainz‐Wiesbaden

Patat, F.

doi:10.1002/ange.19570690618

Angewandte Chemie

1957

DOI: 10.1002/ange.19570690618

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F. Patat¹

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Über den Reaktionsmechanismus der Anhydridbildung bei Zuckern

Micheel

Klemer

1958

Chem. Ber.

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Methanol wird mit Diuzomefhnrz-Losung versetzt. Die Reaktion wird durch Einstellen eines Metallspatels erheblich verstarkt. X V scheidet sich kristallin ab. Sobald die Gasentwicklung beendet ist, wird das Losungsmittel i. Vak. abdestilliert und der Niederschlag aus Methanol-Wasser(1: I ) umkristallisiert.Ausb.3 g(73%d.Th.),Schmp. 118"; [a]$o: -80°(Chlf.,r = 1.1). C18H23NOsS (413.4) Ber. C 52.29 H 5.60 N 3.39 Gef. C 5 I .99 H 5.84 N 3.78 FRITZ MJCHEEL und ALMUTH KLEMER (experimentell bearbeitet von ROSEMARIE FLITSCH) Uber den Reaktionsmechanismus der Anh ydridbildung bei ZuckernAus den fruheren Untersuchungenl) ergab sich, daB die Anhydridbildung bei Aldohexosen uber ein C-1-Carboniumion verlauft, wobei je nach den sterischen Verhaltnissen entweder (a) zunachst ein instabiler Athylenoxyd-oder Athylenimin-Ring sich bildet, der in den stabilen 1.6-Ring ubergeht, oder (b) sich unmittelbar ein 1.6-Ring schlieRt. Die Untersuchung der a-1-Fluor-2.3-dimethyl-D-glucose hat in Bestatigung dieser Befunde ergeben, daB entsprechend Mechanismus (b) ein Laevoglucosanderivat entsteht. Daneben wird ein ungesattigtes Derivat gewonnen. 6) H. OST, Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 151 [1893]. 7) S. PEAT, E. SCHLUCHTERER und M. STACEY, J. chem. SOC. [London] 1939, 581.

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Über den Reaktionsmechanismus der Anhydridbildung bei Zuckern

Micheel

Klemer

1958

Chem. Ber.

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Electron Microscope Study of Sigma Phase Precipitation in an Iron-Chromium-Nickel Alloy

et al. 1963

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