Fused pyrimidine systems: XV. Intramolecular electrophilic cyclization of 2-allyl(propargyl, cinnamyl)amino-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones

Cyclizations of Alkenyl(Alkynyl)‐Functionalized Quinazolinones and their Heteroanalogues: A Powerful Strategy for the Construction of Polyheterocyclic Structures

“…[104] The cyclization of analogous 2-cinnamylamino-substituted substrates 71 c,d under similar conditions leads to linear pyrimidopyrimidinones 74. [103,104] A number of studies have been reported on the cyclization of 2-allyl(cinnamyl)pyrimidin-4(3H)-ones 71 by the action of electrophilic reagents such as iodine and arylsulfenyl chlorides (Scheme 20). [103][104][105][106][107][108] As shown, these substrates cyclize like their alkenylthio analogues, via…”

“…Just as with 2‐alkenylthio derivatives of fused pyrimidinones, the regiochemistry of the cyclization is mainly governed by the substrate structure. It has been established that 2‐allylaminopyrido[2,3‐ d ]pyrimidin‐4(3 H )‐one 71 a in PPA is cyclized to linear imidazopyridopyrimidinone 72 , [103] whereas isomeric pyrido[3,2‐ d ]pyrimidin‐4(3 H )‐one 53 b yields angular product 73 (Scheme 19). [104] The cyclization of analogous 2‐cinnamylamino‐substituted substrates 71 c , d under similar conditions leads to linear pyrimidopyrimidinones 74 [103,104] …”

“…It has been established that 2‐allylaminopyrido[2,3‐ d ]pyrimidin‐4(3 H )‐one 71 a in PPA is cyclized to linear imidazopyridopyrimidinone 72 , [103] whereas isomeric pyrido[3,2‐ d ]pyrimidin‐4(3 H )‐one 53 b yields angular product 73 (Scheme 19). [104] The cyclization of analogous 2‐cinnamylamino‐substituted substrates 71 c , d under similar conditions leads to linear pyrimidopyrimidinones 74 [103,104] …”

Polycyclic systems with the pyridopyrimidine and pteridine nuclei

“…Слід зазначити, що характер мінеральної кислоти суттєво впливає на регіохімію внутрішньомолекулярної циклізації. Так, при нагріванні піридопіримідинів 186 в ПФК відбувається гетероанелювання азинового циклу з утворенням сполук лінійної 187 або ангулярної 188 структури [98,99], чого не вдається досягти при дії сірчаної кислоти (схема 55).…”

“…Наявність двох N-нуклеофільних центрів в алілгетеро-функціоналізованих піридопіримідинах 186 створює умови для одночасного перебігу двох конкуруючих реакцій циклізації з утворенням ізомерних продуктів із ангулярним 198 та лінійним 199 розташуванням азольних ядер [98,99]. Для субстратів із об'ємними олефіновими фрагментами Реакція піридопіримідинонів 186 із арилсульфенілхлоридами 203 в сильнополярному нітрометані із перхлоратом літію як допінг-добавкою [104] приводить до азолів 204 та азинів 205 з ангулярною комбінацією гетероядер [105] (схема 61).…”