Formation of acids, lactones and esters through the Maillard reaction

Beck, Jakob; Ledl, Franz; Sengl, Manfred; Severin, Theodor

doi:10.1007/bf01192968

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“…As is well known, the decrease in pH observed in the samples in which the Maillard reaction takes place (A and B) can be attributed to the reaction of amines to form compounds of lower basicity and to the degradation of glucose to acids. 26,27 In fact, in these model systems the glucose consumption follows the same behaviour as the pH decrease (Fig 3).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 85%

“…In the case of absorbance, colour a* and peroxide values and antioxidant activity the reaction kinetic constants are signi®cantly different also from a statistical point of view. According to the literature, 21,26 zero order was more in keeping with changes in optical density and peroxide values, headspace CO 2 concentration and antioxidant activity, while for colour, glucose loss and pH the ®rst-order determination coef®cients were slightly higher than the zeroorder ones.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 87%

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Interaction between Maillard reaction products and lipid oxidation in starch-based model systems

Mastrocola¹,

Munari²,

Cioroi³

et al. 2000

J. Sci. Food Agric.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 85%

Section: Resultsmentioning

confidence: 87%

Interaction between Maillard reaction products and lipid oxidation in starch-based model systems

Mastrocola¹,

Munari²,

Cioroi³

et al. 2000

J. Sci. Food Agric.

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“…O ácido acético e o ácido propiônico, por exemplo, já foram detectados após a pirólise da 1-desóxi-1-L-alanino-Dfrutose 76 . Os compostos de "Amadori" são formados quando uma glicosilamina é convertida em uma 1-amino-1-desóxi-2-cetose, através de um rearranjo de "Amadori" 50,77 . Essas glicosilaminas seriam os produtos iniciais da reação entre um açúcar redutor (formado pela decomposição da sacarose) com uma amina primária 50,77 .…”

Section: áCidos Carboxílicosunclassified

“…Os compostos de "Amadori" são formados quando uma glicosilamina é convertida em uma 1-amino-1-desóxi-2-cetose, através de um rearranjo de "Amadori" 50,77 . Essas glicosilaminas seriam os produtos iniciais da reação entre um açúcar redutor (formado pela decomposição da sacarose) com uma amina primária 50,77 . Segundo dados da literatura, os ácidos mais voláteis (com 3 a 10 átomos de carbono) também podem ter sua origem relacionada à presença de lipídios no café 70 .…”

Section: áCidos Carboxílicosunclassified

Componentes voláteis do café torrado. Parte II. Compostos alifáticos, alicíclicos e aromáticos

Moreira¹,

Trugo²,

María³

2000

Quím. Nova

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This review is about the aliphatic, alicyclic and aromatic compounds (non-heterocyclic compounds) that are present in the volatile fractions of roasted coffees. Herein, the contents, aroma precursors and the sensorial properties of volatile phenols, aldehydes, ketones, alcohols, ethers, hydrocarbons, carboxylic acids, anhydrides, esters, lactones, amines and sulphur compounds are discussed. Special attention is given to the compounds of these groups that are actually important to the final aroma of roasted coffees.Keywords: non-heterocyclic compounds; aroma; roasted coffees. REVISÃO INTRODUÇÃOA bebida produzida a partir do café é considerada uma das mais populares do planeta. Em 1991, o consumo dessa bebida nos Estados Unidos foi de aproximadamente 106 litros por pessoa 1 . No comércio internacional, os grãos de café não-torrados perdem em importância apenas para o petróleo. Essa matéria-prima costuma ser cultivada em regiões de clima tropical e subtropical e, normalmente, representa um item importante da pauta de exportação dessas regiões (ex. Brasil). Uma característica interessante da bebida do café é o fato de não possuir valor nutricional relevante, sendo consumida basicamente devido aos efeitos fisiológicos e psicológicos relacionados à presença da cafeína e, principalmente, pelo prazer e satisfação que seu aroma e sabor são capazes de proporcionar 2 . Dos dois atributos sensoriais mencionados acima, o aroma é indubitavelmente o mais complexo. Enquanto a sensação do sabor é relativamente simples, sendo normalmente classificada em quatro qualidades (doce, salgado, amargo e azedo), as modalidades de aroma ainda estão sendo intensamente discutidas nos meios científicos. No final da década de 60, por exemplo, foram caracterizados 44 tipos básicos de odor 3 . O aroma do café é formado por uma mistura extremamente complexa de inúmeros compostos voláteis que apresentam qualidades de aroma, intensidades e concentrações diferentes. Dessa maneira, a contribuição de cada um desses compostos voláteis para o aroma final do café é bem variada, podendo ainda ocorrer interações sinergísticas e antagônicas entre esses diferentes compostos. Esses compostos voláteis são gerados basicamente durante a torrefação do café verde. O café processado contém mais compostos voláteis do que qualquer outro alimento ou bebida (aproximadamente mil compostos voláteis já foram identificados nesse produto) 4 . Dentre esses compostos voláteis, o grupo dos heterocíclicos vem sendo bastante estudado. Nesse grupo, foram identificados vários compostos que aparentam ser de impacto para o aroma final do café torrado (ex. 2-furilmetanotiol, caveofurano, N-furil-2-metil-pirrol) 5,6,7 . Além dos heterocíclicos, existem vários outros compostos na fração volátil do café que merecem semelhante atenção por parte dos pesquisadores da área. Esses compostos, aqui classificados como alifáticos, alicíclicos e aromáticos, normalmente são encontrados em baixas concentrações, o que dificulta seu estudo quantitativo e a avaliação de suas propriedades sensoriais. D...

show abstract

“…Acids account for approximately 11% of the weight of green coffee, 6% of that of roasted coffee, and 16-21% of that of final preparations [2]. Hydrolysis of esters and occurrence of the Maillard reaction during manufacturing are likely causes of increased acidity [13,14,15,16,17].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

New procedures for determination of acids in coffee extracts, and observations on the development of acidity upon ageing

Verardo

Cecconi

Geatti

et al. 2002

Analytical and Bioanalytical Chemistry

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Analysis of the acid content of coffee extracts has been performed by adaptation of a procedure, recently introduced by our laboratory, to the task of evaluating both the "volatile" and "non volatile" fractions. Besides useful changes in the preparation of the acid pool, diazobutane was used to obtain esters of volatile acids suitable for GC-MS analysis, to minimize losses of material by evaporation. The new procedures have been used to evaluate changes in the acid content of some Italian-style roasted coffee extracts after accelerated ageing (65 degrees C, 72 h) and in coffee beans after different amounts of roasting. The origin of formation of volatile acidity was also investigated. Electronic supplementary material is available if you access this article at http://dx.doi.org/10.1007/s00216-002-1561-y On that page (frame on the left side) a link takes you directly to the supplementary material.

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Formation of acids, lactones and esters through the Maillard reaction

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Interaction between Maillard reaction products and lipid oxidation in starch-based model systems

Interaction between Maillard reaction products and lipid oxidation in starch-based model systems

Componentes voláteis do café torrado. Parte II. Compostos alifáticos, alicíclicos e aromáticos

New procedures for determination of acids in coffee extracts, and observations on the development of acidity upon ageing

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