A Constituição de 1988 impôs a democracia no Brasil, e com isso, os cidadãos brasileiros, junto com os representantes políticos, começaram a participar do processo decisório no país. O principal objetivo deste artigo é analisar de que forma este ambiente afeta a atuação política dos separatistas estaduais. Para isso, resgata o processo histórico que moldou os atuais recortes políticos no Brasil, concentrando a análise nas duas últimas unidades implantadas: Mato Grosso do Sul e Tocantins. Apesar de se formarem em uma conjuntura política diferente do que presenciado atualmente, a atuação política nestes dois estados, comparando-se com o cenário político na qual Carajás e Tapajós estavam envolvidos, podem apontar os caminhos para compreender melhor esta temática. Os resultados comparativos mostram que o regime democrático impôs empecilhos para que uma nova Unidade fosse criada, e as lideranças que defendem a emancipação devem atuar como negociadoras, principalmente dialogando com os políticos do próprio estado afetado. Por último, as forças separatistas devem elaborar novas formas de atuação, incorporando estratégias na qual o regime democrático exige, além de atuar como negociadora ativa, inclusive mantendo conversas com as lideranças locais opositoras.