Flavonóide e triterpenos de Stigmaphyllom paralias

David, Jorge; Santos, Fátima A.; Guédès, Michel; David, Juceni P.

doi:10.1590/s0100-40422003000400007

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“…Adicionalmente, apresentou sinal de carbono carboxílico de éster em δ C 173,4, além de outros sinais, que evidenciaram os efeitos de blindagem para o sinal do C-2 (∆δ = 3,5 ppm) e desblindagem para o C-3 (∆δ =1,7 ppm), em comparação aos respectivos carbonos em triterpenóides 3-β-OH. Estes dados mostraram-se consistentes com a presença de um éster de lupeol (Abreu et al, 2001;David et al, 2003).…”

Section: Resultsunclassified

Constituintes químicos, fenóis totais e atividade antioxidante de Sterculia striata St. Hil. et Naudin

et al. 2010

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A investigação fitoquímica das cascas do caule de Sterculia striata St. Hil. et Naudin, através de métodos cromatográficos, conduziu ao isolamento dos esteróides sitosterol, estigmasterol e sitosterol-3-O-β-D-glicopiranosídeo, além de quatro triterpenóides pentacíclicos, o lupeol, 3-β-O-acil lupeol, lupenona e ácido betulínico. As estruturas desses compostos foram identificadas por análise dos espectros de RMN 1 H e 13 C e comparações com dados da literatura. Para determinação do teor de fenóis totais do extrato etanólico de S. striata utilizou-se o reativo Folin Ciocalteu, enquanto na avaliação da atividade antioxidante empregou-se o radical livre DPPH. Este é o primeiro trabalho descrevendo o estudo químico com as cascas do caule desta espécie. PALAVRAS-CHAVE:Sterculia striata, esteróides, triterpenóides, atividade antioxidante. Chemical constituents, total phenolics and antioxidant activity of Sterculia striata St. Hil. et Naudin ABSTRACTThe phytochemical investigation of the stem bark of Sterculia striata St. Hil. et Naudin by chromatographic methods led to the isolation of sitosterol, stigmasterol and sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside, besides pentacyclic triterpenoids, lupeol, 3-β-O-acyl-lupeol, lupenone and betulinic acid. The structures of these compounds were identified by 1 H and 13 C NMR spectral data analysis and comparison with literature data. For determining of the phenolic content of the etanolic extract of Sterculia striata we used the Folin Ciocalteu reagent, and for the evaluation of antioxidant activity, we utilized the DPPH free radical. This is the first work reporting the chemical study with the stem bark of this species.

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Section: Resultsunclassified

Constituintes químicos, fenóis totais e atividade antioxidante de Sterculia striata St. Hil. et Naudin

et al. 2010

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“…Dentre os quais ressalta-se absorções para um grupo carboxílico ( 179,41) e um grupo metílico altamente protegido ( 7,40). Estas observações, associada à presença no espectro de massas do pico do íon molecular em m/z 444 (6) e comparação com dados descritos na literatura (David et al, 2003) permitiram propor a estrutura de um triterpeno pentacíclico do tipo 3,4-secofriedelano, o ácido 3,4-seco-friedelan-3-óico. Este ácido foi primeiramente obtido como um dos produtos da decomposição fotoquímica da friedelina (Aoyagi et al, 1973).…”

Section: Resultsunclassified

“…Além disso, esta substância foi isolada anteriormente somente das partes aéreas de Stigmaphyllum paralias A. Juss. (Malpighiaceae) como um produto natural (David et al, 2003).…”

Section: Resultsunclassified

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Constituintes químicos e avaliação preliminar in vivo da atividade antimalárica de Ouratea nitida Aubl (Ochnaceae)

Estevam¹,

Oliveira²,

Conserva³

et al. 2005

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO:O presente trabalho descreve o isolamento de triterpenos (ácido 3,4-seco-friedelan-3-óico, friedelina e -amirina) e outros compostos (éster etílico do ácido p-hidroxibenzóico e tetracosano), bem como a avaliação preliminar in vivo da atividade antimalárica de extratos das folhas de Ouratea nitida Aubl. Análise qualitativa através de CG-EM de uma fração apolar do extrato em hexano também foi efetuada. Ésteres metílicos e etílicos dos ácidos laúrico, mirístico, palmítico, esteárico e oléico, metílicos dos ácidos pentadecanóico, heptadecanóico, araquidônico, behênico e lignocérico e o etílico do ácido linoléico foram os componentes majoritários; enquanto que o estearato de n-butila, o tetracosano e a 6,10,14-trimetil-2-pentadecanona foram os minoritários. Os compostos isolados foram identifi cados com base na análise dos dados espectrais (IV, EM e RMN, incluindo DEPT) e estão sendo descritos pela primeira vez nesta espécie.Unitermos: Ouratea nitida, Ochnaceae, triterpenos, atividade antimalárica, CG-EM.ABSTRACT: "Chemical constituents and in vivo preliminary evaluation of antimalarial activity of Ouratea nitida Aubl. (Ochnaceae)". This work describes the isolation of triterpenes (3,4-seco-friedelan-3-oic acid, friedelin, and -amyrin) and other compounds (p-hydroxybenzoic acid ethyl ester and tetracosane) as well as a preliminary evaluation of in vivo antimalarial activity of the extracts from the leaves of Ouratea nitida Aubl. Qualitative analysis by GC-MS of an apolar fraction from the hexane extract was also carried out. Methyl and ethyl esters of lauric, myristic, palmitic, stearic and oleic acids, methyl ester of pentadecanoic, heptadecanoic, arachidonic, beenic and lignoceric acids, and ethyl ester of linoleic acid were found to be the main constituents while n-butyl stearate, tetracosane and 6,10,14-trimetthyl-2-pentadecanone were the minor. All isolated compounds were identifi ed on basis of the spectral data (IR, MS and NMR, including DEPT) and are being described for the fi rst time in this specie.

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“…A análise dos dados de RMN 1 H, e de RMN 13 C, em comparação com dados da literatura, possibilitou determinar estruturalmente (9) como friedelan-3-ona (friedelina). 10,17,18 As estruturas das misturas de α-amirina (3) e β-amirina (4); β-sitosterol (7) e estigmasterol (8) na forma livre; β-sitosterol (10) e estigmasterol (11) na forma glicosilada; ácido ursólico (12) e oleanólico (13) foram identificadas usando-se padrões em CCDA, análise dos espectros de RMN 1 H e 13 C, DEPT-135º e comparação com dados da literatura. A literatura relata que misturas destas classes são frequentemente tidas como substâncias puras, sendo sua separação considerada muito difícil.…”

Section: Resultsunclassified

Constituintes químicos das folhas de Senna spectabilis (DC) Irwin & Barneby var. excelsa (Schrad.) Irwin & Barneby

Silva¹,

Oliveira²,

Silva³

et al. 2010

Quím. Nova

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Recebido em 31/12/09; aceito em 15/6/10; publicado na web em 22/9/10 Chemical COMPOUNDS OF LEAVES FROM SENNA SPECTABILIS (DC) IRWIN & BARNEBY var. excelsa (SCHRAD.) IRWIN & BARNEBY. From leaves of Senna spectabilis var. excelsa were isolated caffeine, the triterpenes lupeol, α-amyrin, β-amyrin, cycloeucalenol, friedelin and ursolic, oleanolic and betulinic acids, besides the steroids sitosterol and stigmasterol and their respective glucosides. The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis including two-dimensional NMR methods and comparison with published spectral data. This paper deals with the first report of these compounds in S. spectabilis var. excelsa.Keywords: Senna spectabilis var. excelsa; triterpene; caffeine. INTRODUÇÃONo Brasil ocorrem 200 gêneros e 1.500 espécies da família Fabaceae. Presente na maioria dos ecossistemas brasileiros, é relatada como a família botânica mais bem representada na caatinga, com 293 espécies em 77 gêneros, constituindo aproximadamente um terço de todos os vegetais deste bioma. 3 Atividade laxativa comparável ao padrão bisacodil (princípio ativo da Lacto-purga ® ) e anti-inflamatória similar ao diclofenaco de sódio foi observada para o extrato das folhas de Senna macranthera. 4 Outras diversas atividades relevantes como antimicrobiana, analgésica, antiparasitária, inseticida, antitumoral e hepatoprotetora são comprovadas para várias espécies de Senna. O estudo químico das folhas de S. spectabilis var. excelsa (Schrad) levou ao isolamento e identificação de oito triterpenos pentacíclicos: quatro na forma pura (ácido betulínico, lupeol, cicloeucalenol, friedelina) e quatro como misturas (α-amirina, β-amirina, ácido ursólico e oleanólico). Apesar de serem substâncias conhecidas, este é o primeiro relato dessa classe química na espécie Senna spectabilis var excelsa. Também foram identificadas duas misturas de esteroides (estigmasterol e β-sitosterol) na forma livre e glicosilada, além de um alcaloide (cafeína) ainda inédito no gênero Senna. RESULTADOS E DISCUSSÃOO extrato etanólico das folhas de S. spectabilis var. excelsa (Schrad) através de técnicas cromatográficas levou ao isolamento dos triterpenos pentacíclicos ácido betulínico (1), lupeol (2), α-amirina e β-amirina (3 e 4), da fração não alcaloídica (FNA) (m = 13,5 g). A identificação foi possível após a análise dos dados espectrais de RMN 1 H, RMN 13 C e DEPT 135 e comparação com dados da literatura. A comparação dos dados obtidos com a literatura permitiu identificar o composto 1 como um triterpeno pentacíclico de esqueleto lupano denominado ácido betulínico. O tratamento cromatográfico da fração diclorometânica levou ao isolamento e identificação de (5), (6) (7)

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Flavonóide e triterpenos de Stigmaphyllom paralias

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Constituintes químicos, fenóis totais e atividade antioxidante de Sterculia striata St. Hil. et Naudin

Constituintes químicos e avaliação preliminar in vivo da atividade antimalárica de Ouratea nitida Aubl (Ochnaceae)

Constituintes químicos das folhas de Senna spectabilis (DC) Irwin & Barneby var. excelsa (Schrad.) Irwin & Barneby

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