Exo‐ and endohormones. V. Syntheses of the Sex Pheromone of the European pine shoot moth (rhyacionia buoliana). The Grignard route

Abstract

Exo‐ and Endohormones. V. Synthesen des Sexualpheromons des Kiefernknospentriebwicklers (Rhyacionia buoliana) durch Grignard‐Reaktionen Grignard‐Kopplungen zwischen zwei entsprechenden Synthonen führen zum (E)‐9‐Dodecen‐1‐ylacetat (1), dem Sexuallockstoff des Kiefernknospentriebwicklers (Rhyacionioa buoliana). Als solche Synthon‐Paare wurden 1‐Brom‐(E)‐2‐penten (2) und 7‐Bromheptyltetrahydropyranylether (3) bzw. (E)‐3‐Hexen‐1‐yltosylat (4) und 6‐Bromhexyltrimethylsilylether (5) eingesetzt. Das Endprodukt (1) und die wichtigsten Zwischenprodukte wurden durch ihre 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren charakterisiert. Durch die zweite Synthese wurden 100% Regio‐ und 99% Stereoselektivität erreicht.

Synthesis of E-9-Dodecen-1-yl Acetate Using Organomanganese Reagents

“…Furthermore, E-9-dodecen-l-ol is the second pheromone compo nent [1] in/?, buoliana. The starting E-3-hexen-l-ol used was commercially available, but it can also be prepared as described in the literature [8].…”