Estudar a comunicação sob a perspectiva do sigilo soa paradoxal. Entretanto, pode-se afirmar seguramente que guardar é tão importante quanto compartilhar. Durante séculos a história da criptologia remeteu aos campos da linguagem, da tradução, da escrita e da interpretação, porém, desde a década de 1940 ela tem se baseado cada vez mais na matemática e na computação. No século xxi, a cultura digital depende da encriptação para que os sujeitos se comuniquem de maneira confiável e verificável com seus bancos, médicos, advogados e parceiros de negócios. Confrontar a questão da encriptação na atualidade demanda uma análise crítica das suas representações deturpadas. Indicamos que estamos trabalhando com Humanidades Digitais ao aplicarmos métodos das ciências de dados à comunicação estética. Então por que não o fazemos também quando aplicamos métodos das Ciências Humanas para pesquisar a cultura digital? Apesar de Galloway nos advertir que, na tarefa de processar e analisar informação quantitativa, “um pesquisador do campo da cultura que empregue tais métodos é pouco mais do que uma versão inferior da Amazon ou da Equifax”, é preciso que as Humanidades Digitais ajudem a reduzir a distância entre as abordagens quantitativas e qualitativas. Este artigo apresenta o projeto de um programa de ensino e a experiência pedagógica com uma turma de alunos de Ciências Humanas sobre a história da criptologia. Abordando a comunicação secreta desde tempos remotos até os dias de hoje, o artigo também explora como as mídias retratam as redes de computadores e como abordam o tema da cibersegurança.