Enantioseparations in nonaqueous capillary liquid chromatography and capillary electrochromatography using cellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) as chiral stationary phase

Abstract

The potential of the widely used chiral stationary phase for high-performance liquid chromatography (HPLC) enantioseparations, cellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) (CDMPC, sold under the trade name Chiralcel OD) was evaluated under the conditions of nonaqueous capillary electrochromatography (CEC). The effect of the particle size of the silica gel, the loading of CDMPC on the silica gel and nature of the organic solvent, as well as electrolyte salts on the separation characteristics were investigated. This study illustrates the applicability of CDMPC for obtaining highly efficient enantioseparations under the conditions of nonaqueous CEC. Comparative study of enantioseparations in capillary liquid chromatography (CLC) and CEC indicated the significant advantages of CEC such as higher plate number at the similar linear flow rates of the mobile phase as well as better tolerance of higher linear flow rates.

Capillary electrochromatographic separation of enantiomers on chemically bonded type of cellulose derivative chiral stationary phases with a positively charged spacer

“…The previous reports of CEC enantioseparations on this kind of coated CSPs were performed under the mobile phases of acetonitrile-water or pure methanol and ethanol systems [9][10][11][12][13][14][15][16][17]. However, the typical mobile phase used for enantioseparations on polysaccharide derivative CSPs is the hexane-alcohol system according to the knowledge in HPLC [8].…”

“…Recently, polysaccharide derivatives were also applied as CSPs for CEC separation of enantiomers based on the open tubular and packed capillary columns [9][10][11][12]. For instance, capillary columns packed with cellulose tri (3,5-dimethylphenylcarbamate) and cellulose tri(3,5-dichlorophenylcarbamate) coated CSPs have been used for resolution of enantiomers by Chankvetadze et al [13][14][15][16][17], and the effect of the pore size of silica gel and the mobile phase composition on enantioseparations was systematically investigated. The previous studies on CEC resolution of enantiomers were mainly concentrated on the coated type of polysaccharide derivative CSPs.…”

Análise enantiosseletiva de fármacos: contribuições da cromatografia líquida de alta eficiência e eletroforese capilar

“…Foi proposto que as conformações 3/2 da cadeia helicoidal dos derivados de celulose e 4/1 dos derivados de amilose são responsáveis pelas diferenças cromatográficas entre as fases estacionárias baseadas em tris-3,5-dimetilfenilcarbamato de celulose e amilose 38,40 . As fases estacionárias baseadas em derivados de polissacarídeos podem ser empregadas em três modos de eluição: fase normal, fase reversa e polar orgânico 30,41,42 . O modo fase normal é caracterizado pelo uso de fases móveis compostas de hexano-álcool, normalmente isopropanol ou etanol.…”

“…O modo polar orgânico é caracterizado pelo uso de fases mó-veis contendo 100% de solventes orgânicos polares, como acetonitrila, metanol, etanol, propanol, ou ainda misturas desses solventes 42 . O uso desse tipo de fase móvel representa uma alternativa adicional para se obter a separação desejada, inclusive com possibilidade de inversão na ordem de retenção, maior solubilidade de alguns compostos e, por serem mais facilmente removidas e reutilizadas, essas fases são bastante atrativas para separações em escalas preparativas 50 .…”

“…O uso desse tipo de fase móvel representa uma alternativa adicional para se obter a separação desejada, inclusive com possibilidade de inversão na ordem de retenção, maior solubilidade de alguns compostos e, por serem mais facilmente removidas e reutilizadas, essas fases são bastante atrativas para separações em escalas preparativas 50 . O comportamento da separação nesse sistema depende não apenas da fase móvel e fase estacionária, mas também da natureza dos compostos separados 42 . Embora os fabricantes de colunas baseadas em derivados de polissacarídeos recomendem colunas específicas para cada modo de eluição, alguns autores relatam o emprego dessas colunas nos três modos de eluição 51 .…”