Enantioselective, potentiometric membrane electrodes based on cyclodextrins: Application for the determination of R-baclofen in its pharmaceutical formulation

Staden, Raluca-Ioana Stefan van; Ratko, Alexander

doi:10.1016/j.talanta.2005.12.022

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“…Considerando-se que a discriminação quiral é muito importante no desenvolvimento de fármacos na indústria farmacêutica e que a interação do fármaco com o receptor é altamente estereosseletiva, as técnicas eletroquímicas oferecem vantagens na detecção de espécies sobre outros métodos pelo baixo custo, rapidez na análise, alta seletividade e simplicidade 106 . Stefan et al 106 têm estudado o uso de um sensor potenciométrico baseado na 2-hidróxi-3-trimetilamoniopropil-β-CD para análise do S-perindopril 106 , enquanto as CDs naturais foram usadas por Ozoemena e colaboradores 106 para a determinação do S-perindopril em formulações farmacêuticas.…”

Section: Aplicações Em Química Analíticaunclassified

“…Stefan et al 106 têm estudado o uso de um sensor potenciométrico baseado na 2-hidróxi-3-trimetilamoniopropil-β-CD para análise do S-perindopril 106 , enquanto as CDs naturais foram usadas por Ozoemena e colaboradores 106 para a determinação do S-perindopril em formulações farmacêuticas. Estes testes preliminares com eletrodos geraram bons resultados.…”

Section: Aplicações Em Química Analíticaunclassified

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Propriedades e aplicações recentes das ciclodextrinas

Venturini¹,

Nicolini²,

Machado³

et al. 2008

Quím. Nova

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Recebido em 22/9/06; aceito em 22/5/07; publicado na web em 26/2/08 PROPERTIES AND RECENT APPLICATIONS OF CYCLODEXTRINS. Cyclodextrins (CDs) are cyclic oligosaccharides comprised of six or more glucose units connected by α-1,4 bonds. They have hydrophobic cavities with a hydrophilic exterior, and are versatile receptors for a variety of substrates. This ability allows them to be applied in many fields, as distinct as supramolecular chemistry, nanotechnology, pharmaceuticals, green chemistry, agrochemicals, analytical chemistry, toiletries, foods, and cosmetics. This review summarizes several aspects related to the physico-chemical properties of CDs and discusses their potential applications illustrated by recent examples. The prospects for their use in several areas are also described.Keywords: cyclodextrins; molecular recognition; inclusion complexes. INTRODUÇÃOAo longo das últimas décadas, as ciclodextrinas (CDs) vêm despertando grande interesse na comunidade científica e na química de macromoléculas, sendo descritas como "moléculas sedutoras, atraindo a atenção dos investigadores tanto no campo de pesquisa como no campo de tecnologias aplicadas" 1 . Szejtli afirmou que "dentre todas as moléculas receptoras em potencial, as CDs parecem ser as mais importantes" 2 . Tal afirmação deriva primordialmente do fato das mesmas, por pertencerem à família dos oligossacarídeos macrocíclicos, formarem complexos do tipo receptor-substrato servindo como um ambiente único para reações químicas 3 e possuírem a habilidade para formar complexos de inclusão com uma variedade de substâncias que têm suas propriedades alteradas pela complexação 4 . Por este motivo, as CDs vêm sendo muito utilizadas em produtos industriais, tecnológicos e em métodos analíticos. Como os efeitos tóxicos podem ser eliminados ou reduzidos pela seleção da CD apropriada, as CDs podem ser utilizadas como ingredientes de fármacos, em alimentos ou em cosméticos 2 . As CDs são formadas durante a ação de enzimas denominadas como CD glicosiltransferases (CGTases) sobre o amido 5 , sendo este o processo utilizado na produção industrial das mesmas. Usualmente, os polissacarídeos servem como precursores de oligos-sacarídeos cíclicos. Como resultado, a variedade de oligossacarídeos cíclicos naturais ou semi-sintéticos é limitada 6 . As mais importantes CDs apresentando ocorrência natural são as α-, β-e γ-CDs, que possuem 6, 7 e 8 monômeros de glicose, respectivamente (Figura 1). As características estruturais das mesmas são conhecidas com base em investigações por cristalografia de raios-X no estado sólido e por estudos de RMN em solução. Estas moléculas possuem forma assemelhada a um cone, com uma cavidade de 7,9 Å de profundidade. Os diâmetros superior e inferior da cavidade das CDs são 4,7 e 5,3 Å para a α-CD, 6,0 e 6,5 Å para a β-CD e 7,5 e 8,3 Å para a γ-CD 7. As CDs modificadas surgiram a partir da tentativa de alterar ou melhorar suas estruturas a fim de obter complexos de inclusão adequados a vários setores, como industrial, alimentício e farmacêutico 8 , e...

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Section: Aplicações Em Química Analíticaunclassified

Propriedades e aplicações recentes das ciclodextrinas

Venturini¹,

Nicolini²,

Machado³

et al. 2008

Quím. Nova

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“…Binding constants in solution are usually determined from potentiometric titrations or plots of cyclic voltammetry peak potentials vs CD concentration after assessing the guest/host ratio in the complex [33,34]. Potentiometric measurements are more frequently used in studying the inclusion complexes of pharmaceutical compounds with cyclodextrins [35][36][37][38][39][40][41][42][43][44][45][46][47][48], and ion-selective electrodes are employed, for the direct measurement of the guest activity in the solution [49][50][51][52]. Decreased peak currents in cyclic voltammetry and shifts in the oxidation and reduction potentials are observed on complexation, owing to the smaller diffusion coefficients of the complexes than that of the guest alone, and to the relatively high stability of these complexes.…”

Section: Electrochemical Investigations Of the Cd-drugs Interactions mentioning

confidence: 99%

Electrochemistry of Cyclodextrin Inclusion Complexes of Pharmaceutical Compounds

Radi¹

2010

TOCBMJ

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Electrochemistry of cyclodextrins (CDs) and cyclodextrin inclusion complexes with different pharmaceutical compounds is reviewed. The article highlights some electrochemical investigations of the CD-drugs interactions in solution. Cyclodextrin modified electrodes and their applications as electrochemical sensors in pharmaceutical analysis based on the self-assembly of CD derivatives on metal electrodes and nanoparticles, and cyclodextrin-modified multiwalled carbon nanotubes are also discussed.

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“…Unlike natural amino acids, BAL is capable of passing a blood-brain barrier. It is rapidly adsorbed in the human body after oral administration and almost completely recovered unchanged in urine [2]. Its metabolism and mechanism of pharmacological action in humans is still poorly recognized.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Rapid and sensitive analysis of baclofen by high-performance liquid chromatography with UV-Vis and FD detection

Cao

2012

Acta Chromatographica

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Summary. Two rapid, sensitive and reproducible methods for the determination of baclofen(BAL) in urine and plasma based on high-performance liquid chromatography (HPLC) with UV-vis and fluorescent detection, respectively, were developed for the first time using a new synthesized fluorescent label, 6-oxy-(N-succinimidylacetate)-9-(2'-methoxycarbonyl) fluorescein (SAMF). The optimal derivatization yield was achieved in borate buffer (pH 8.0) for 15 min at room temperature (25 °C). With a mixture of methanol and water containing 5 mmol L −1 sodium citrate buffer (pH 5.0) as mobile phase, BAL was determined at λ = 455 nm with UV-vis detection and at λ ex /λ em = 488/520 nm with FD detection. The detection limits are 1.065 × 10 −3 mg mL −1 and 1.065 × 10 −2 mg mL −1 with HPLC-UV-vis and HPLC-FD, respectively. The proposed method has been successfully applied to the analysis of BAL in human urine and plasma samples. The established method is rapid (15 min of derivatization process and 10 min of chromatographic run), reproducible and sensitive.

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Enantioselective, potentiometric membrane electrodes based on cyclodextrins: Application for the determination of R-baclofen in its pharmaceutical formulation

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