Übergänge erweisen sich in vielen Fällen als krisenhafte Momente, in welchen gesellschaftliche Anforderungen und subjektive Möglichkeiten in konkreten Situationen ausgehandelt werden müssen, was in besonderem Maße auch für den ersten Eintritt in den Arbeitsmarkt gilt. Dies ist die Ausgangslage, von welcher aus die Integrationsprozesse ehemals strafrechtlich sanktionierter Jugendlicher in die Erwerbsarbeit dargestellt werden. Grundlage dafür sind teilnarrative Interviews, welche im Rahmen einer Längsschnittstudie in der Schweiz erhoben werden konnten. Es zeigt sich dabei, dass alle interviewten Jugendlichen der Erwerbsarbeit einen hohen Stellenwert beimessen, auch wenn das Finden einer stimmigen Anstellung sich in vielen Fällen als hindernisreich erweist. Diese Passungsprozesse sind oft verbunden mit Revisionen der Wünsche und Ziele, wobei letztlich aber der Anspruch bleibt, in der Erwerbsarbeit zu verbleiben. Dieses Schaffen von Passungsverhältnissen scheint sich für die ehemals sanktionierten Jugendlichen nicht kategorisch zu unterscheiden von den Schwierigkeiten anderer, nicht strafrechtlich belangter aber anderweitig belasteter Arbeitssuchender. Der vorliegende Artikel zeigt anhand von zwei ausgewählten Fallbeispielen auf, in welcher Art und Weise Entlassene versuchen, Sinn in Erwerbsarbeit für sich herzustellen.