Eine einfache Synthese chiraler Arylbenzochinone und Arylbenzohydrochinone; Versucheines NMR.‐Nachweises von Chiralität in isopropylsubstituierten Benzalanilinen

Abstract

Szwzwzavy. :itropisomcric diphenpls ( V and V1) :ire easily prepared by the acid catalysetl condensation of 2-mct~ioxycarbonyl-1, 4benzoquinonc a n d 2-acetyl-l14-bcnzoquinone and trimet~iyl-l,4-bcnzoquinoi-te respcctivelp with 2-isopropyl-5-meth).lanisolc and 2-isopropyl-3,5-dinicthylanisolc. The reaction is not affected by steric hindrance; the more highly suhstitutcd phenols gave better yields. One of the c!iphenyldcrivatives has been resolved with help of dehydroabictylaminc. Thermodynamic d a t a for the racemisation process Ilavc been tletcrniined by classical polarimetric techniques (Table 4 ) . The chirality of most of thc compounds prepared is easily detected b>-considering the signals of the diastcreotopic isopropyl group in the KMR.

Eine neue Synthese von methoxylierten meso‐Benzanthronen; Abbau zu 5,8‐Dihydroxy‐anthrachinon‐1‐carbonsäure und 5,7,8‐Trihydroxy‐anthrachinon‐1‐carbonsäure

“…Eine regiospezifische Synthese der Verbindungen 5a und 5b fehlte his heute5). Fur eine solche wahlten wir als Ausgangsmaterialien methoxylierte Renzochinoncarbonester und benutzten Erfahrungen unserer friiheren Arbeiten [12] [13] [14].…”