Eine Antikörper‐katalysierte 1,2‐Umlagerung unter Beteiligung von C‐C‐Bindungen

Abstract

Den Übergangszustand der Dienon‐Phenol‐Umlagerung von 1 in 2 imitiert das Hapten 3. Durch eine Immunreaktion mit 3 konnte ein Antikörper (62C7) gewonnen werden, der die 1→2‐Umlagerung effizient katalysiert. Dabei konnte gezeigt werden, daß 62C7 nicht einfach ein Säurekatalysator ist, sondern die Ladungsverteilung im Übergangszustand stabilisiert. – Ar= C6H4CONH(CH2)2OH;X steht für die Brücke zum Trägerprotein.