Ein blau fluorescierendes Bestrahlungsprodukt von Triphenyl‐tetrazolium‐chlorid

Abstract

Am dem Iiai~cr-M'11lic~h1i-~nstitut fdr .\lt~dizinisclic~ Ij'orscliuung Eldelhrrg, Iiistitnt filr I'fiysilialisclie Thwapic und lnatitnt fur ('heinie*). 1 (Eingcgaiigcn a111 10. 1)c~zc~mhcr 1948.)-Tripl~en~l-tc~tlnzoli~niichlorid ('WC) wandolt sich b t 4 r1t.r IJestrajilung mit UVlicht in allrolioliscl~c-r Imung nahrzu quantjiativ in das hltlu rluorrsciorcllde. sc*Iiiin Iirystallisit~n~ntlo :!.3-I~ipIi~~r1~1~1i-3 -phenyl-tc~tr.rzolium chlorid itin. Die l;ic.hteiiipfindlichlreit von 3.3.,5-'rl.ipherlyl-t etlazoliumchlorid (T) iat hereits H. v. Pechiiiarin und I'. Rungel) aufgefitlleii. Seit diesc Sub:tanz tluf Grund tier Arbeiten von J i . K u h n und 1). J erche12~3~4) sowie von (2. llako1159 als Iteduktionsindicator, vor allen1 f i l l die 13estirnmung der Keinifbhigkeit von Pf1:tnzensitnien im 1IiLndel crhaltlich iht, i h t die ILotfkrbung von l'riphenyltetrazoliumchlorid-Iiisungen iiii T h h t jedern. der init der Substanz ttrbeitet, bekannt. In seiner Vorschrift zur Dur clifiihrung (lea topographischen Verfahrens bei Mais sclirc4bt G. Lali o n : .,T)ie l'etrazoliiinisalze sind lichtenipfindlich, besonders hei hijheren Temperaturen. Vorratsliisungen bleiben bpi %immerteniperatur im Ihnkeln einige Wochen lang unveriindert". Eiir die Durrhfuhrung der Keinivc.rsuche wird vorgcschrieben, die init 1-proz. Jliisiing beschickten Rchelen ..bei Zimniertempel.atur d u n k e l zu stellen". Da nur Licht, dim absorbiert wird, chemisch wirken kann, und Triphenyltetrazoliiiiiichlorid (T'I'C) farblos ist, versteht niiln. datB ultraviolettei Ticht vie1 st&rker wirkt zila Tttgcslicht. Bestrahlt nian eirie 1-proz. wiifirige. nicht fluorescierende Liisung von TTC rnit I X-Iicht, so fBllt vie1 rotes Triphenylforinaznn (11) aus ; clas Eiltrat enthiilt eine furblose, hiinnielblau fluorescierende Verbindung. Liilit man uuf eine alk o h olis d i e Liismig von TTC T'V-Liclit, einwirken, so tritt 'I'riphenyl-formwzan hijchstens in Spurcn auf ; die Iliiaung bleibt praktisch farblos und es gelingt untef diesen Bedingungen nahezu q u a ntl t a ti v TTC in das bh.u fluorescierende, schiin krystallisierende 1'hoto-l)erivttt zu verwandeln. Eiiie verdunnte (0.01-proz .) wiilhige Liisung verhiilt Rich wie die alkoholische.Diese interessante, von I. Hausser nufgefundene Lichtreaktion ist Cegenstand eingehender Ahsungen unter initrinigfach abgeiinderten Versuchs-*) \-orgetragen von I t . Kuhn, im Kolloquium des Instituts am 22. 11. 1948. 4) I). J e r c h e l u. 1 % ' .

Formazanido complexes of heavier group 13 elements aluminium, gallium, and indium

“…The integral ratios clearly give evidence of the presence of a deprotonated ligand moiety and one dimethyl fragment MMe 2 (M = Al, Ga, In). The NMR spectra of 2 and 3 show signal patterns that match the expected spectra for C 2 -or C s -symmetric compounds: one signal for both MMe 2 groups (M = Al, Ga) as well as the magnetic equivalence of the two peripheral N-phenyl rings lead to the assumption that 2 and 3 exist as six-membered MN 4 14,23 that exposing formazan solutions to light (λ < 480 nm) leads to a colour change from red to yellow along with a shift of the absorption maximum from about 490 to 400 nm. This colour change is due to the photoinduced isomerization of one of the double bonds within the ligand backbone.…”

Ultrafast Photogeneration of a Tetrazolinyl Radical

“…In pure water, both TPF and PTC are found as final products, whereas in alcohols only the latter is formed. [6] Our results show that TTCC formation is slower in water compared to alcohols. Therefore, the different product distribution might originate from a competition between cyclization of ro-TTCC and protonation of ro-TTCC eventually leading to TPF.…”

Some Reactions of Sera from Normal and Tumour-bearing Albino Rats with 2, 3, 5-Triphenyltetrazolium Chloride

“…versus S.C.E. and it was found to be due to another photochemical reaction product of TTC, namely the 2, 3, diphenylene-5-phenyl tetrazolium compound (blue fluorescent in ultra-violet light) described by Hausser, Jerchel and Kuhn (1949a) and by Kuhn and Jerchel (1952). The extent of formation of this compound appears to be uninfluenced by the presence of serum but serum suppressed the maximum which occurs on its polarographic wave in protein-free solutions.…”

“…The dropping mercury electrode had the following characteristics: at 20T, in 0. Kuhn, 1949a). It was decided to examine the effect'of normal and tumour rat sera on this photochemical process.…”

“…It may be remarked that, while the last described TTC-serum colour reactions are perhaps dependent on colloidal effects, the possibility should be kept in mind that the red-yellow colours displayed by cancer-normal sera may be connected with the known photochemical cis-trans isomerisation of red triphenylformazan (Hausser, Jerchel andKuhn (1949a and1949b)) to the yellow variety.…”