Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes via the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems

Abstract

Sonogashira coupling represents an indispensable tool for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research...

The Direct Mechanocatalytic Suzuki–Miyaura Reaction of Small Organic Molecules

“…[4][5][6][7][8] Amongst them are many Pd-catalyzed reactions such as the Sonogashira, Suzuki-Miyaura, or Heck reaction. [5,[8][9][10][11][12] In general, sophisticated ligand systems can be omitted since the catalyst solubility is no longer required under mechanochemical conditions. [9] Although simple Pd salts such as Pd II acetate can be used, those still contribute decisively to the cost of the system.…”

Palladium-catalyzed solid-state borylation of aryl halides using mechanochemistry

“…Notably, the strong mechanical agitation provided by ball milling enables efficient solid-state organic transformations. Thus far, mechanochemical palladiumcatalyzed cross-coupling reactions such as Suzuki-Miyaura [34][35][36][37][38][39][40][41][42][43][44][45][46][47], Buchwald-Hartwig [48][49][50][51][52], Sonogashira [53][54][55][56], Negishi [57], Mizoroki-Heck [58][59][60], and C-S bond-forming [61] reactions have been developed. Our group has also been interested in this class of mechanochemical transformations, particularly in the development of cross-coupling reactions that proceed in the solid state [43][44][45][46][47][48][49][50].…”

Die direkte mechanokatalytische Suzuki–Miyaura‐Kupplung kleiner organischer Moleküle

“…[1,2] Durch die Verwendung mechanischer Energie in Festkörperreaktionen kann die Umweltbelastung zahlreicher chemischer Umsetzungen stark verringert werden. [2,3] In den letzten Jahrzehnten wurden zahlreiche klassische CÀ C Kupplungsreaktionen unter lösungsmittelfreien, mechanochemischen Bedingungen erfolgreich durchgeführt [4][5][6][7][8] -darunter Pd-katalysierte Reaktionen wie die Sonogashira-, Suzuki-Miyaura-oder Heck-Reaktion. [5,[8][9][10][11][12] Mechanochemie zeichnet sich dadurch aus, dass in vielen Fällen auf Ligandensysteme verzichtet werden kann, da keine Löslichkeit des Katalysators erfor-derlich ist.…”

“…[2,3] In den letzten Jahrzehnten wurden zahlreiche klassische CÀ C Kupplungsreaktionen unter lösungsmittelfreien, mechanochemischen Bedingungen erfolgreich durchgeführt [4][5][6][7][8] -darunter Pd-katalysierte Reaktionen wie die Sonogashira-, Suzuki-Miyaura-oder Heck-Reaktion. [5,[8][9][10][11][12] Mechanochemie zeichnet sich dadurch aus, dass in vielen Fällen auf Ligandensysteme verzichtet werden kann, da keine Löslichkeit des Katalysators erfor-derlich ist. [9] Obwohl bereits einfache ligandenfreie Pd-Salze wie Pd II acetat in der Mechanokatalyse erfolgreich verwendet wurden, tragen diese doch entscheidend zu den Kosten einer solchen Umsetzung bei.…”