Effects and mode of action of 1,4-naphthoquinones isolated from Calceolaria sessilis on tumoral cells and Trypanosoma parasites

Morello, Antonio; Pavani, Mario; Garbarino, Juan A.; Chamy, Marı́a C.; Frey, Cristián; Mancilla, Jerson; Guerrero, Antonio José Moreno; Repetto, Yolanda; Ferreira, Jorge

doi:10.1016/0742-8413(95)02003-9

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“…Em estudos anteriores esta substância mostrou moderada atividade contra as formas epimastigotas de Trypanosoma cruzi e contra a linhagem TA3 de célula tumoral. 15 Também apresentou forte atividade inseticida e baixa toxicidade para mamíferos. 11 Estas informações, juntamente com os resultados descritos neste trabalho tornam dunniol uma substância promissora para ensaios de atividade antitumoral in vivo.…”

Section: Resultsunclassified

Estudo químico de Sinningia allagophylla guiado por testes de atividade antiproliferativa

Riva¹,

Barison²,

Stefanello³

et al. 2012

Quím. Nova

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Recebido em 18/9/11; aceito em 5/12/11; publicado na web em 28/2/12 CHEMICAL STUDY OF Sinningia allagophylla GUIDED BY ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY ASSAYS. Activity guided fractionation of Sinningia allagophylla (Mart.) Wiehler ethanolic extract yielded a new benzochromene 8-methoxylapachenol, besides seven known compounds: lapachenol, sitosteryl oleate, sitosteryl linoleate, stigmasteryl oleate, stigmasteryl linoleate, dunniol and tectoquinone. Extract, fractions, and compounds lapachenol, 8-methoxylapachenol, and dunniol were tested in vitro against human cancer cell lines U251 (glioma, CNS), MCF-7 (breast), NCI-ADR/RES (drug-resistant ovarian), 786-0 (kidney), NCI-H460 (lung, no small cells), PC-3 (prostate), OVCAR-3 (ovarian), HT-29 (colon), K562 (leukemia) and against VERO, a normal cell line. The most active compound was dunniol, which inhibited the growth of U251, MCF-7, NCI-ADR/RES, OVCAR-3 and K562 cell lines.Keywords: Sinningia allagophylla; Gesneriaceae; antiproliferative activity. INTRODUÇÃOSinningia (Gesneriaceae) é um gênero de plantas ornamentais encontrado nas regiões tropicais do Novo Mundo. Atualmente são reconhecidas 68 espécies, a maioria ocorrendo em território brasileiro.1 Sinningia allagophylla (Mart.) Wiehler é uma erva anual, de tubérculo perene, largamente espalhada no Brasil (rgiões centro-oeste, sul e sudeste), Argentina, Paraguai e Uruguai.2 É conhecida como batata-do-campo ou batata-de-perdiz, sendo empregada na medicina popular como febrífugo, diurético, depurativo, emoliente e tônico. O câncer é uma doença com elevado índice de mortalidade, que atinge anualmente milhões de pessoas ao redor do mundo. Embora tenha havido muito progresso na quimioterapia do câncer, muitos tumores ainda são de difícil remissão, tornando necessária a procura de novos agentes antitumorais. As plantas superiores constituem uma rica fonte de novas substâncias, que podem ser úteis contra neoplasias.8 Como parte de um projeto que visa a procura de substâncias com atividade citotóxica de plantas brasileiras, foi realizado o estudo fitoquímico de S. allagophylla guiado por ensaios de atividade antiproliferativa contra linhagens de células tumorais humanas. RESULTADOS E DISCUSSÃOO extrato etanólico dos tubérculos de S. allagophylla foi testado contra oito linhagens de células tumorais, apresentando um fraco efeito antiproliferativo in vitro, exceto para a linhagem de células K-562 (leucemia), que teve o seu crescimento totalmente inibido com uma concentração (TGI) de 5,13 µg mL -1 (Tabela 1). Por essa razão, esse extrato foi submetido à partição com hexano, diclorometano, acetato de etila e 1-butanol e as respectivas frações foram avaliadas frente a células tumorais e uma linhagem de células normais (VERO). A maior atividade foi observada na fração em hexano, a qual inibiu o crescimento de seis linhagens de células tumorais, com valores de TGI variando entre 15,5-32,7 µg mL -1 , mas foi inativa frente à linhagem VERO (células normais, TGI > 250 µg mL -1 ). Pôde ser notado que a linhagem K562 foi menos susceptíve...

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Section: Resultsunclassified

Estudo químico de Sinningia allagophylla guiado por testes de atividade antiproliferativa

Riva¹,

Barison²,

Stefanello³

et al. 2012

Quím. Nova

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“…Other groups of quinones isolated from natural products were also assayed against T. cruzi: (a) the trihydroxylated anthraquinone purpurin, obtained from the roots of Rubia tinctorum (Rubiaceae), showed an activity against trypomastigotes 1.5 times higher than crystal violet ; (b) among 1,4-naphthoquinones isolated from Calceolaria sessilis, 2,3,3-trimethyl-2-3-dihydronaphtho [2,3-b]furan-4,9-quinone showed against epimastigote and tumor lineages a high cytotoxicity and a temporary increase of oxygen consumption (Morello et al 1995); (c) the polyprenylated benzoquinone 7-epiclusianone, isolated from Rheedia gardneriana (Clusiacease) was active in vitro against trypomastigote, but showed no effect on experimentally infected (Alves et al 1999).…”

Section: Drugs Derived From Natural Sourcesmentioning

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A Critical Review on Chagas Disease Chemotherapy

Coura¹,

Castro

2002

Mem. Inst. Oswaldo Cruz

841

444

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“…1984), some naphthoquinones (Pinto et al 1987), gossypol (Rovai et al 1990), boldine (Morello et al 1994), 1,4 naphthoquinones (Morello et al 1995) and β-carboline alkaloids (Rivas et al 1999). In addition, Brengio et al (2000) have reported that the sesquiterpene lactone dehydroleucodine inhibited the growth of cultured T. cruzi epimastigotes .…”

Section: Discussionmentioning

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Diterpenoids from Azorella compacta (Umbelliferae) active on Trypanosoma cruzi

Araya

Neira

Silva

et al. 2003

Mem. Inst. Oswaldo Cruz

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The anti-Trypanosoma cruzi activity of natural products isolated from Azorella compacta was evaluated, with particular emphasis on their effect against intracellular amastigotes. Five diterpenoids from A. compacta derived from mulinane and azorellane were isolated and identified. Only two products, named azorellanol (Y-2) and mulin-11,3-dien-20-oic acid (Y-5) We evaluated the effect of diterpenoids against intracellular T. cruzi forms by immunofluorescent identification of a specific membrane molecular marker (Ssp-4 antigen) of the T. cruzi amastigote forms. The accuracy and reproducibility of the measurements were found to be outstanding when examined by confocal microscopy.

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Effects and mode of action of 1,4-naphthoquinones isolated from Calceolaria sessilis on tumoral cells and Trypanosoma parasites

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Estudo químico de Sinningia allagophylla guiado por testes de atividade antiproliferativa

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A Critical Review on Chagas Disease Chemotherapy

Diterpenoids from Azorella compacta (Umbelliferae) active on Trypanosoma cruzi

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