Effect of lipophilic counter-ions on membrane diffusion of benzydamine

Enhancement and in vitro evaluation of amifostine permeation through artificial membrane (PAMPA) via ion pairing approach and mechanistic selection of its optimal counter ion

“…The enhancement of a drug partition and permeation in organic solvent is relevant to the lipophilicity of counter ions (Altamore et al, 2006;Sarveiya et al, 2005). The largest effect in increasing apparent partition coefficient was exerted by benzoic and phthalic acid due to their higher lipophilicity.…”

Regulating the Skin Permeation Rate of Escitalopram by Ion-pair Formation with Organic Acids

“…For example, Sarveiya et al showed that lipophilic counter-ions ibuprofen and benzoic acid increased in vitro permeation of benzydamine across polydimethylsiloxane membrane (8). Similarly, the ion-pair strategy also can be used to change the physicochemical properties of ESP to control the drug skin permeation rate in a moderate range.…”

“…However, the similar signal was not found in the spectra of ESP. Furthermore, the ESP-OA showed a carbonyl stretching vibration peak around C NMR spectroscopy can be used to study the phenomenon of charge transfer happening in the process of complexes formation, but Sarveiya et al demonstrated that the carbon atoms had a greater sensitivity to the electronic effects than proton atoms (8). Therefore, 13 C NMR spectroscopy was used to obtain the evidence of ion-pair formation between ESP and different organic acids.…”

Aplicação do conceito do par iônico e seus efeitos sobre a lipofilicidade de brometos de amônio quaternários estruturalmente análogos a procaína, com atividade de bloqueio da transmissão neuromuscular, para estudos de <i>(Q)SAR</i>

“…Outros trabalhos exploraram, também, a aplicação do conceito de par iônico como uma estratégia para melhorar a permeabilidade de compostos ionizáveis nas membranas biológicas, aumentando a lipofilicidade relativa destes (considerados altamente hidrofílicos) (Quintanar-Guerrero et al, 1997;Samiei et al, 2014). Sarveiya et al (2005) Na literatura, no entanto, são encontradas opiniões divergentes quanto à natureza do aumento da lipofilicidade dos compostos na presença de contraíons.…”

“…Nos estudos citados acima (Scherrer, 2001;Takacs-Novak & Szasz, 1999;Sarveiya et al, 2005;Darwish et al, 2015) o aumento da lipofilicidade de compostos ionizáveis e/ou permanentemente carregados, observado na presença de contraíons inorgânicos e/ou orgânicos, foi atribuído a formação de par iônico. Outros autores (Bouchard et al, 2001), por outro lado, atribuem o aumento da lipofilicidade de compostos permanentemente carregados (sais de amônio quaternários), na presença de contraíons (inorgânicos), à diferença de potencial Galvani entre as fases aquosa/orgânica, e não à formação de par iônico.…”