Baseado em questionamentos tanto sobre cenários gerados na evolução de São Luís, Maranhão, quanto sobre formas de apreensão do fenômeno no âmbito educacional, o objetivo geral do estudo é compreender aspectos didáticos dessa configuração evolutiva, condicionada por políticas socioeconômicas e infraestruturais, atreladas a investimentos públicos e privados promotores do atual desenho urbano. Com natureza descritiva e abordagem qualitativa, apoiadas em técnicas bibliográficas e documentais, a pesquisa foi dividida em quatro momentos reflexivos acerca da cidade: ensinamentos da emergente (anos 1600), aprendizagem sobre a comercial (1700 a 1800), compreensão da expandida (século XX) e epistemologia da incerta (atualidade). Para esses períodos, são estabelecidos direcionamentos de diretrizes de ensino, com vistas à formulação de estratégias multidisciplinares de desenvolvimento para alcance de elevados patamares de qualidade de vida.