DITERPENCHINONE AUS LABIATENWURZELN¹

Abstract

r i e s k o r n und L. B u c h b e r g e r [I] SummaryThe roots of Salvia officinalis, Salvia pratensis and Rosmarinus officinalis contain royleanon and/or derivatives of royleanon. Additional cryptotanshinon is found in Rosrnarintzs officinalis.Die innersten Rindenschichten der frischen Wurzeln von Salvia officinalis, S. pratensis und Rosmarinus officinalis zeigen eine gelbe bis orangegelbe Farbe. Beim Lagern der Wurzeln geht sie in ein schmutziges Braun iiber. Die farbigen Pigmente lassen sich den luflgetrockneten Wurzeln mittels unpolarer Losungsmittel entziehen.Zur Extraktion der Wurzel von Salvia pratensis diente Petrolather. Erst nach erneuter Aufnahme des Extraktions-Riickstandes in Petrolather fallt beim Kiihlen ein orangegelbes Pulver aus. Wird es mit heiBem Methanol aufgenommen und die Losung iiber Aktivkohle filtriert, so kristallisieren aus dem Filtrat zunachst gelbe, strahlenforrnige Nadeln (Ausbeute ca. 2,5%, jeweils bezogen auf Trockendroge). Nach ihrem Abfiltrieren und nach mehrtagigem Stehen des rotbraunen 'Filtrats kristallisieren gelborange, rhombische Platten (0,6%).Rosmarinwurzel extrahierten wir mit Dichlormethan. Der im Vakuum eingeengte Auszug wird iiber Kieselgel chromatographiert. Benzol eluiert eine gleiche Verbindung wie Petrolather aus Wiesensalbei (0,02%). Benzol mit 20% Athylaietat oder PetrolatherlAther (6 : 4) losen noch zwei weitere Pigmente (ca. je 0,035%) von der Saule.Die beiden aus Wiesensalbei und zwei der aus der Rosmarinwurzel isolierten Pigmente farben sich beim Bedampfen mit NHS violett. Nach schon friiher von uns an Murzeln des offizinellen Sa'lbeis gesammelten Erfahrungen [2] war zu vermuten, daB die unter Hydroxylionen-EinfluB erfolgende Farbanderung auf o-Hydroxy-p-chinone vom Typ des Royleanons (I) hinweist.Vorgetragen auf der Tagung der Gesellschafl fiir Arzneipflanzenforschutlg in Helsinki, 20.-29.7. 1972.

Cytotoxic Abietane Diterpenes from Hyptis martiusii Benth.

“…They stated that the compounds were identical to those isolated by Brieskorn and Buchberger (1982) and Hensch et al (1975) but the structures they showed in their paper are missing the hydroxy group at C-12, mistakenly driving to the conclusion that they have indeed isolated both 1 and its -epimer. A patent filling, written in Japanese, for a novel diterpene quinone useful as an aldose reductase inhibitor was found in the literature (Koiwai et al, 1990).…”

Abietane Diterpenes of the Genus Plectranthus sensu lato

“…Subsequently, the hydroxyl at C11 drives the entry of another hydroxyl substituent to C14 ( p -position). The oxidation of o -hydroxyhydroquinone leads to the formation of o -hydroxy- p -benzoquinone [ 32 ].…”

Antioxidative Phenolic Glycosides from Sage (Salvia officinalis)

“…The main antioxidative effect of it was reported to relate to the presence of carnosic acid, carnosol, and rosmarinic acid . In addition, other diterpenes, triterpenes and flavonoids, have been isolated from sage. − …”