Die Struktur von Pleiocarpin, Pleiocarpinin und Kopsinin. (Vorläufige Mitteilung)

Abstract

Mc/s untersucht und liess ein bei 6,OQ z zentriertes Quartett und ein bei 2,28 z gelegenes Dublett ( J = 7,9 c/s) erkennen; diese Signale entsprechen den in der analogenEinen Einblick in das Skelett des Pleiocarpins vermittelte die Zinkstaubdestillation des Alkaloids, wobei man in der Fraktion dei starken Basen 3,5-Diathylpyridin (identifiziert als Pikrat) und in der Fraktion der schwachen Basen @-Athylindol (charakterisiert als Pikrat) isolierte. Aus der letzteren Fraktion wurden ferner Mischkristalle von hauptsachlich 3-Methylcarbazol mit 3-bthylcarbazol und Carbazol

Meilensteine der Alkaloid‐Forschung in den Helvetica Chimica Acta, 1918–1991

“…Dass die in [7] getroffenen Strukturzuordnungen korrekt waren, hat bereits ein Jahr spater eine Gemeinschaftsarbeit dreier Laboratorien bewiesen [29]. Der methodische Wandel in der Alkaloid-Forschung ist durch nichts eindriicklicher zu belegen als durch die genannte Publikation [7].…”

“…Der methodische Wandel in der Alkaloid-Forschung ist durch nichts eindriicklicher zu belegen als durch die genannte Publikation [7].…”

“…Basierend auf fruheren Untersuchungen [28] wird erstmals 1962 in den HCA die Massenspektrometrie zur Strukturableitung von Alkaloiden herangezogen [7]. Pleiocarpin (VII, Fig.…”

“…Die Struktur VII wird auch durch die neuen 'H-NMR-Untersuchungen bestatigt. Diese Veroffentlichung [7] ist noch in anderer Hinsicht von Bedeutung. Den Autoren schien das Vertrauen in die Aussagekraft der neuen spektroskopischen Methoden noch zu fehlen.…”

Isolierung und Struktur von Pleiocarpolin, Pleiocarpolinin und Kopsinolin. 8. Mitteilung über Pleiocarpa‐Alkaloide

“…In den diskutierten spektralen Eigenschaften gleichen die Basen I, I1 und I11 den Pleiocar~a-Alkaloiden Pleiocarpin (IV), Pleiocarpinin (V) und Kopsinin (VI) [5] [6] und unterscheiden sich somit wie diese voneinander nur durch verschiedene Substitution am N(a). Zwei der neuen Alkaloidc liessen sich direkt miteinander verknupfen : Erhitzen von Pleiocarpolin (I) mit Kalilauge, gefolgt von Ansauern und Erhitzen mit methanolicher Salzsaure lieferte unter Elimination der an N(a) gebundenen Carbomethoxygruppe Kopsinolin (111).…”