Die Konstitution des Ammoresinols (XIX. Mitteil. über natürliche Cumarine)

Späth, Ernst; Simon, A.; Lintner, Josef

doi:10.1002/cber.19360690722

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“…4-Hydroxycoumarin has so far not been detected in S. aucuparia, however, some species of the Apiaceae and Asteraceae contain 4-hydroxycoumarin or its derivatives independent of the action of microorganisms (Späth et al 1936;Valle et al 1987;Appendino et al 1988a, b;Aliotta et al 1994). The best studied species is Ferula communis (Apiaceae) which accumulates C-3 prenylated compounds, such as ferulenol (Fig.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 94%

A novel 4-hydroxycoumarin biosynthetic pathway

et al. 2009

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Coumarin forms in melilotoside (trans-ortho-coumaric acid glucoside)-containing plant species upon cell damage. In moldy melilotoside-containing plant material, trans-ortho-coumaric acid is converted by fungi to 4-hydroxycoumarin, two molecules of which spontaneously combine with formaldehyde to give dicoumarol. Dicoumarol causes internal bleeding in livestock and is the forerunner of the warfarin group of medicinal anticoagulants. Here, we report 4-hydroxycoumarin formation by biphenyl synthase (BIS). Two new BIS cDNAs were isolated from elicitor-treated Sorbus aucuparia cell cultures. The encoded isoenzymes preferred ortho-hydroxybenzoyl (salicoyl)-CoA as a starter substrate and catalyzed a single decarboxylative condensation with malonyl-CoA to give 4-hydroxycoumarin. When elicitor-treated S. aucuparia cell cultures were fed with the N-acetylcysteamine thioester of salicylic acid, 4-hydroxycoumarin accumulated in the culture medium. Incubation of the BIS isoenzymes with benzoyl-CoA and malonyl-CoA resulted in the formation of 3,5-dihydroxybiphenyl which is the precursor of the phytoalexins of the Maloideae.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 94%

A novel 4-hydroxycoumarin biosynthetic pathway

et al. 2009

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“…Hexane AcOEt 9: 1 eluted 8.05 g of 2-nor-l,2-secoammoresinol [5] [6], and hexane AcOEt 8:2 gave 28 g (1 1.7%) of a 5:4:1 mixture of 2a/3a/4 as a yellowish gum. Further elution yielded 32 g of crude ammoresinol (l), that was purified using the method of Spiith et al [3].…”

mentioning

confidence: 99%

Ammodoremin, an Epimeric Mixture of Prenylated Chromandiones from Ammoniacum

Appendino¹,

Nano²,

Viterbo

et al. 1991

Helvetica Chimica Acta

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From the gun resin Ammoniacum, an epimeric mixture 2a/3a of highly functionalized prenylated chromandiones was isolated. Their structure was established by spectral data and single-crystal X-ray analysis. The compounds were isolated as acetates 2b/3b, and these derivatives showed in uiuo haemorrhagic activity. . We report here the isolation of a mixture of epimeric non-phenolic compounds occurring in Ammoniacum in a concentration comparable to that of 1. Introduction

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Über das Ammoresinol

Raudnitz

Petrů

Diamant

et al. 1936

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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und J. Lintner veranlaI3t uns, unsere bisherigen Untersuchungsergebnisse uber die Konstitution des Ammoresinols, die in mancher Hinsicht von denjenigen obiger Autoren abweichen, zu verof fentlichen . Die von uns gewonnene Acetylverbindung des Ammoresinols schmolz in aereinstimmung mit den Angaben von Kunz, Weidle und Fischer , ) bei 102-103°. Die Analysen eines derartigen Praparates stimmten gut mit der Formel C,,H,O, iiberein. Auch die Molekulargewichtsbestimmung nach R a s t stand mit obiger Formel im Einklang. Die Acetylverbindung enthalt 2 Acetylgruppen, so daB dem Ammoresinol die Formel C,H,,04 zukommt, was ebenfalls durch Analyse und Molekulargewichtsbestimmung sichergestellt werden konnte. Die bei der katalytischen Hydrierung des Diacetyl-ammoresinols verbrauchte Wasserstoff menge deutete auf das Vorhandensein von 3 reaktionsfihigen Doppelbindungen. Wie die den zeitlichen Verlauf der Wasserstoffaufnahme wiedergebenden Hydrierungskurven zeigten, wurde der Endpunkt der Hydrierung bei Verwendung von Platinoxyd nach kurzer Zeit erreicht , ohne da13 bei fortgesetztem Schutteln ein weitererwasserstoffverbrauch wahrnehmbar war. Das He xa h y d r odi a c e t y 1-ammo r e s i -no1 war gegen Brom und Tetranitromethan gesattigt.Um einen tieferen Einblick in den Aufbau des Ammoresinol-Molekiils zu gewinnen, haben wir die Verbindung dem oxydativen Abbau nach verschiedenen Methoden unterworfen. a e r die Lage einer der 3 Doppelbindungen und den Ort der Verzweigung der Seitenkette unterrichtete uns die Ozonolyse des Diacet yl-ammo r esinols. Wird Diacetyl-ammoresinol dern Ozon-Abbau unterworfen, so gelingt es, eine Isopropyliden-Gruppe in Form von 0.8 Mol. Aceton nachzuweisen.Um naeren AufschluI3 iiber die Struktur der Seitenkette zu gewinnen, wurde Hex a h y dr odi ace t y 1ammor esi n ol in Aceton-Msung mit Kaliumpermanganat o x y d i er t. Dabei konnte einerseits 2.6 -Di met h y 1 -undecano n -(1 0) (Hex a h y d r op s eu d'o

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Die Konstitution des Ammoresinols (XIX. Mitteil. über natürliche Cumarine)

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A novel 4-hydroxycoumarin biosynthetic pathway

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Ammodoremin, an Epimeric Mixture of Prenylated Chromandiones from Ammoniacum

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