Die Halochromie des 5‐Benzoyl‐1.4‐naphthohydrochinons

Abstract

Jahrg. 68 40-proz. Aceton blieb der Schmp. bei 1330 konstant. Farblose, mikroskopische Nadeln. 0.0280, 0.0338 g Sbst.: 0.94, 1.22 ccm n/,,-KOH (log fN = 83359). C,,H,,ONBr,. Ber. N 2.36. Gef. N 2.29, 2.46. 0.0344, 0.0360 g Sbst.: 1.98, 2.06 ccrn a/,,-Rhodan-losung (log fgr = 66409). C,,H,,ONBr,. Ber. Br 26.95. Gef. (nach K i m u r a P a ) ) Br 26.55, 26.40.b) Amidierung iiber das Saure-chlorid: In ganz gleicher Weise wie bei der oleo-Dibrom-stearinsaure wurde elaido-Dibrom-stearinsaurechlorid mit p-Xenylamin umgesetzt. elaido -D i b r o m-s t ear i n s a u r ec hl o r i d : Aus 4.42 g (0.01 Mol) elaido-Dibrom-stearinsaure und 2 ccm (0.025 Mol) Thionylchlorid dargestellt. Schwach gelbes 61. 0.01 Mol eluido-Di br o m-s t e a r ins aur ec hlo r i d , gelost in 100 ccm trocknem Chloroform, wurde mit 3.4 g (0.02 Mol) p-Xenylamin in 50 ccm trocknem Chloroform umgesetzt. Nach Entfernen des iiberschiissigen Amins und Pyridins wurde ein schwach rosa gefarbtes Roh-produkt in fast quantitativer Ausbeute gewonnen. 1 g davon wurde aus je 150 ccm 95-proz. Aceton mehrmals urnkrystallisiert : Farblose, mikroskopische Nadeln vom Schmp. 133.5O. Eine Mischprobe mit dem durch Bromieren des Elaidinsaure-p-xenylamides erhaltenen Produkt zeigte keine Schmelzpunkts-Erniedrigung. elaido -Dibromstearinsaurepxenylamid: 0.0318, 0.0280 g Sbst.: 1.13, 0.94 ccm n/,,-KOH (log fN = 83359). C,,H,,ONBr,. Ber. N 2.36. Gef. N 2.42, 2.29. 0.0301, 0.0283 g Sbst.: 1.78, 1.63 ccm n/,,-F&odan-losung (log fBr = 66409). C,,H,,ONBr,. Ber. Br 26.95. Gef. (nach K i m u r a ) Br 27.29, 26.29. Roland S c h o l l , Joachim Donat und S i g f r i d Hass:Die Halochromie des 5-Benzoyl-1.4-naphthohydrochinons.

peri Interaction in Naphthalene Derivatives

“…Newman and Blum ( 453) do suggest that peri-diformylnaphthalene may exist as a cyclic species but refrain from postulating any specific structure for this. Another instance of ring-chain tautomerism is provided by 5,8-dihydroxy-l-naphthyl phenyl ketone (CLX, CLXI) (511).…”