Die computerunterstützte Lösung chemischer Probleme eine neue Disziplin der Chemie

“Design” in Chemical Synthesis—An Illusion?

“…For the realization of the particular synthesis goals an effective set of synthesis tools and methods is available. [12][13][14] The decisive feature is the selectivity through kinetic control, whereby using functional groups, protective groups or auxiliaries the specific desired chemo-, regio-, or stereoselectivity or positional selectivity is achieved. Some subfields of inorganic molecular chemistry can come quite close to this state of the art in those cases in which a particular target configuration can be realized by specific reaction routes based on well-understood procedures, for example, employing electronic or steric effects and the use of reaction steps with high directionality such as salt eliminations.…”

“Design” in der chemischen Synthese – eine Fiktion?

“…Dass ein System von praktisch universell verknüpfbaren Strukturinkrementen entwickelt werden konnte, hat seine physikalische Ursache in der Tatsache, dass die Stereochemie des Kohlenstoffs und vieler anderer Nichtmetalle weitgehend durch lokale, kovalente Bindungskräfte determiniert ist und langreichweitige Bindungskräfte vernachlässigbar, zumindest nicht strukturbestimmend sind. Für die Realisierung des jeweiligen Syntheseziels steht mittlerweile ein wirkungsvolles Instrumentarium zur Verfügung 12–14. Das entscheidende Stichwort ist Selektivität durch kinetische Kontrolle, wobei durch Verwendung von funktionellen Gruppen, Schutzgruppen oder Auxiliaren die jeweils gewünschte Chemo‐, Regio‐, Positions‐ oder Stereoselektivität erreicht wird.…”

Syntheses of Morphine

“…Thus, Beyermann et al started with compound (20), which by the way is very easily obtained from the corresponding l-benzyl-1,2,3,4-tetrahydryisochinolin by Birch reduction (85%) and Nformylation. Cyclization of (20) with 80 % sulfuric acid furnished the morphinane derivative (21). Removal of the superfluous OH group to give dihydrothebainone (23) proceeded after selective etherification with 5-chloro-lphenyl-tetrazole and subsequent hydrogenation.…”

“…By implementation of this or similar heuristic procedures using a computer any polycyclic molecule can be retrosynthetically dissected more or less easily. [21] Nevertheless, synthetic chemistry is still an experimental science. A large number of incomplete or failed syntheses provide clear evidence for this fact.…”